フコース（のFucを略す）、又は6-デオキシ-L-ガラクトースを有する6個の炭素原子を有する部分的に脱酸素化単糖（デオキシ糖）は実験式C 6 H 12 O 5。他の単糖類と同様に、それは多価糖です。
ヒドロキシル基が水素原子で置換されると、デオキシ糖が誘導される。理論的には、この置換は任意の単糖の任意のヒドロキシル基に影響を与える可能性がありますが、自然界ではデオキシ糖の種類はほとんどありません。
出典：Edgar181
一部のデオキシ糖は次のとおりです。1）DNAの一部であるD-リボースに由来するデオキシリボース（2-デオキシ-D-リボース）。2）ラムノース（6-D-デオキシマンノース）、D-マンノース由来。3）L-ガラクトースに由来するフコース。後者は、D-ガラクトースに由来するD-フコースよりも一般的です。
特徴と構造
フコースは、6-デオキシ-ガラクト-ヘキソース、フコピラノース、ガラクトメチロース、およびロデオースの名前でも知られています。
通常、多糖類や糖タンパク質を形成することが確認されていますが、単糖類として分離されているため、ガラクトースよりも甘いです。これは、水酸基を水素原子で置き換えると、疎水性が増し、分子の甘さが増すためです。
フコースの水酸基は、他の糖と同じ反応を受けて、さまざまなアセタール、グリコシド、エーテル、エステルを生成します。
フコシル化生体分子は、フコシルトランスフェラーゼの作用により、フコース分子がグリコシド結合を介して付着したものです。フコシダーゼの作用によってグリコシド結合の加水分解が起こり、フコースが分離されると、生体分子は脱フコシル化されたと言われます。
グルカンがフコシル化されると、フカンと呼ばれるより複雑なグルカンが生成されます。これは糖タンパク質の一部であってもなくてもかまいません。硫酸化フカンは、硫酸化L-フコース残基を含む多糖類として定義されます。それらは褐藻に典型的です。例としては、アスコフィラン、サルガサン、ペルベタンなどがあります。
最もよく研究されているフカンの1つは、何十年も市場に出回っている（Sigma-Aldrich Chemical Company）褐藻Fucus vesiculosusから得られたフコイダンです。
自然界での分布
D-フコースは、微生物が産生する抗生物質、およびコンボルブリン、チャートロイシン、レジエノシド、ケイロトキシンなどの植物グリコシドに存在します。
L-フコースは、藻類、プラムの葉、亜麻、大豆、キャノーラの種子、トラガカントガム、ジャガイモの細胞壁、キャッサバの塊茎、キウイフルーツ、セイバの樹皮とトウモロコシカリプトラのムシゲル、その他の植物。
L-フコースは、ウニの卵やカエルの卵を保護するゼラチンにも含まれています。
哺乳動物では、L-フコース-フカンは、セレクチンを介した白血球内皮接着に作用するリガンドを形成し、多数の個体発生イベントに参加します。
L-フコースは、胃腸上皮および骨髄のフコスフィンゴ脂質に豊富に含まれており、軟骨および角質構造に小さな割合で現れます。
人間では、L-フコースフカンは唾液と胃液中の糖タンパク質の一部です。それらは、ABO血液型を定義する抗原の一部でもあります。それらは母乳のさまざまなオリゴ糖に含まれています。
フコース代謝
フコシルトランスフェラーゼは、フコースのオリゴヌクレオチドの構築におけるフコースドナーとして、フコースのヌクレオチド活性化形態であるGDP-フコースを使用します。
GDP-フコースは、GDP-マンノースから2つの酵素、GDP-マンノース4,6-デヒドラターゼとGDP-4-ケト-6-デオキシマノース3,5-エピメラーゼ-4-レダクターゼの連続した作用によって得られます。
NADP +補因子を使用して、最初の酵素はGDP-マンノースの脱水を触媒します。位置6の還元と位置4の酸化により、GDP-6-デオキシ-4-ケト-マンノースが生成されます（反応中、ハイブリッドは糖の位置4から6に移動します）。
NADPHに依存する2番目の酵素は、GDP-6-デオキシ-4-ケト-マンノースの3位と5位のエピマー化と4-ケト基の還元を触媒します。
細菌は、この糖の異化酵素をコードするフコース誘導性オペロンにより、炭素とエネルギーの唯一の供給源としてフコースを使用して成長できます。
上記のプロセスは以下を含む：1）パーミアーゼによって媒介される細胞壁を介した遊離フコースの侵入 2）フコース（アルドース）の異性化によるフコース（ケトーシス）の形成。3）フクロース-1-リン酸を形成するフクロースのリン酸化; 4）フクロース-1-リン酸からラクトアルデヒドとジヒドロキシアセトンリン酸を形成するアルドラーゼ反応。
特徴
がんにおける役割
多くの種類の癌性腫瘍の症状の中には、オリゴ糖組成の変化を特徴とするグルカン結合タンパク質の存在があります。これらの異常なグルカンの存在は、その中にフカンが目立ちますが、これらの腫瘍の悪性度と転移の可能性に関連しています。
乳がんでは、腫瘍細胞はフコースを糖タンパク質と糖脂質に取り込みます。フコースは、この癌の進行に寄与し、癌幹細胞の活性化、造血性転移、および細胞外マトリックスを介した腫瘍の浸潤を促進します。
肺癌および肝発癌において、フコースの発現の増加は、転移の可能性が高く、生存の可能性が低いことに関連しています。
対照的に、いくつかの硫酸化フカンは、乳がん、肺がん、前立腺がん、胃がん、結腸がん、直腸がんを引き起こすものを含む、がん細胞株を用いた多数のin vitro研究で決定されているように、がんの治療に有望な物質です。
他の病気における役割
血清免疫グロブリンにおけるフカンの発現の増加は、若年性および成人の関節リウマチと関連付けられています。
白血球接着不全IIは、ゴルジ体にあるFDPフコーストランスポーターの活性を変化させる変異が原因のまれな先天性疾患です。
患者は精神的および精神運動遅延に苦しみ、再発性細菌感染に苦しみます。この病気はフコースの経口投与に有利に反応します。
生物医学の可能性
褐藻から得られる硫酸化フカンは、治療の可能性がある化合物の重要な貯蔵庫です。
それらは抗炎症性および抗酸化性の特性を持ち、感染部位でのリンパ球の移動を阻害し、サイトカインの放出を促進します。それらはリンパ球とマクロファージを活性化することにより免疫反応を高めます。
彼らは抗凝固作用があります。経口的に、それらはヒト患者の血小板凝集を阻害することが示されています。
それらは抗生物質および抗寄生虫の可能性があり、胃の病原菌であるヘリコバクターピロリの増殖を阻害します。寄生虫Plasmodium spp。を殺します。（マラリアの原因物質）およびリーシュマニアドノヴァーニ（アメリカの内臓向性リーシュマニア症の原因物質）。
最後に、それらは強力な抗ウイルス特性を持ち、アリーナウイルス、サイトメガロウイルス、ハンタウイルス、ヘパドナウイルス、HIV、単純ヘルペスウイルス、インフルエンザウイルスなど、人間の健康に非常に重要ないくつかのウイルスの細胞への侵入を阻害します。
参考文献
- ベッカー、DJ、ロウ、JB2003。フコース：哺乳類の生合成と生物学的機能。糖鎖生物学、13、41R-53R。
- Deniaud-Bouët、E.、Hardouin、K.、Potin、P.、Kloareg、B.、Hervé、C.2017。茶色の藻類の細胞壁とフコース含有硫酸化多糖に関するレビュー：細胞壁のコンテキスト、生物医学的特性およびキー研究課題の炭水化物ポリマー、http：//dx.doi.org/10.1016/j.carbpol.2017.07.082。
- 花HM1981。D-およびL-フコースの化学および生化学。炭水化物化学および生化学の進歩、39、279-345。
- Listinsky、JJ、Siegal、GP、Listinsky、CM2011。人間の乳がんにおけるα-L-フコースの新たな重要性：レビュー。Am。J. Transl。Res。、3、292-322。
- マレー、RKら。2003.ハーパーの図解生化学。マグローヒル、ニューヨーク。
- ペレイラ、L。2018。藻類の治療的および栄養的使用。CRCプレス、ボカラトン。
- Staudacher、E.、Altmann、F.、Wilson、IBH、März、L.1999。N-グリカンのフコース：植物から人まで。Biochimica et Biophysica Acta、1473、216–236。
- Tanner、W.、Loewus、FA1981。植物性炭水化物II。細胞外炭水化物。スプリンガー、ニューヨーク。
- Vanhooren、PT、Vandamme、EJ1999。L-フコース：発生、生理学的役割、化学的、酵素的および微生物的合成。Journal of Chemical Technology and Biotechnology、74、479-497。