環状炭化水素が原因環又は環状構造に結合している炭素原子と水素原子からなる有機化合物です。主に3つのタイプがあります:脂環式、芳香族、多環式。
これらのタイプの炭化水素は、アルカン、アルケン、アルキンのクローズドバージョンで構成されます。ベンゼンやその誘導体などの芳香族系の環を持っている。または複雑で魅力的な構造を提示します。それらすべての中で、脂環式は最も単純であり、通常はポリゴンを使用して表されます。
脂環式炭化水素。出典:ガブリエルボリバル
上記の例では、いくつかの脂環式炭化水素があります。それらは単純なポリゴンのように見えます:正方形、三角形、五角形、六角形など。CC結合の1つがハサミで切断できる場合、結果はアルカン、アルケン(二重結合がある場合)またはアルキン(三重結合がある場合)になります。
それらの特性は、それらが由来する開鎖炭化水素とあまり変わらない。化学的には、それらが大きいほど、それらはより安定し、分子媒体との相互作用はより顕著になります(それらのより大きい接触面積のため)。
構造
構造に関係する問題に直接行くと、ポリゴンの表現ではフラットに見えても、フラットではないことを明確にする必要があります。このステートメントの唯一の例外は、シクロプロパン(三角形)にあります。これは、3つの点が必ず同じ平面上にある必要があるためです。
また、「サイクル」と「リング」という用語はしばしば互換性があることを明確にする必要があります。リングは円形である必要はないため、閉じた構造である限り、無限の形状を取得できます。次に、シクロプロパンは三角形のリングまたはサイクルを持つと言われます。
すべての炭素にはsp 3ハイブリダイゼーションがあるため、それらの形状は四面体であり、それらの結合は理想的には109.5°の角度で分離されている必要があります。ただし、これは、シクロプロパン、シクロブタン(四角)、またはシクロペンタン(五角形)ほど閉じた構造では不可能です。
次に、分子を不安定にする張力について説明します。これは、各CH 2グループの平均燃焼熱を測定することによって実験的に決定されます。
立体配座
そして、二重結合または三重結合があるとどうなりますか?それらの1つが存在する場合、構造は「収縮」して平坦に保たれるため、張力が増加します。これにより、連続して、1つのコンフォメーションが他のコンフォメーションよりも上に配置され、おそらく隣接する水素原子が見えなくなります。
シクロヘキサンの配座異性体。ソース:スポンク
上記を説明するために、上の画像にシクロヘキサンの2つの配座異性体を示しています。aまたはeの位置にある原子は、それぞれ軸方向または赤道方向にあると言われます。平らな六角形の代わりに、椅子(左)とボート(右)があることに注意してください。
これらの構造は動的であり、それらの間のバランスを確立します。aの原子が非常にかさばると、リングは「スナップ」して赤道位置に配置されます。なぜなら、それらはリングの側面に向けられているからです(分子間相互作用を強化または損なうでしょう)。
各炭素を個別に見ると、それらは四面体であることがわかります。これは、二重結合が存在する場合には当てはまりません。そのsp 2ハイブリダイゼーションは、構造を強制的に平坦化します。三重結合がある場合は、調整します。ベンゼンの平面構造は、これの最大の表現です。
プロパティ
環状炭化水素が形成される簡略化されたプロセス。出典:ガブリエルボリバル
開鎖炭化水素(不飽和または分岐の有無にかかわらず)があるとします。その端を結合できれば、リングまたはサイクルが作成されます(上の画像のように)。
有機合成の観点からは、これはそのようには起こりません。鎖の末端にリンクされた適切な脱離基が存在する必要があります。これは、脱出時に鎖の閉鎖を促進します(溶液が非常に希薄な場合)。
これを念頭に置いて、緑色の微量炭化水素はその構造に関してのみ変換を受けることがわかります。他の原子との新しい結合を壊したり追加したりすることなく。それは化学的にそれが閉鎖またはガードリングの前後で同じままであることを意味します。
したがって、これらの脂環式炭化水素の化学的または物理的特性は、それらの開鎖対応物とあまり違いはありません。どちらも同じ種(紫外線下のハロゲンなど)に対して反応性があり、強い酸化を受けたり、熱を放出して燃焼したりする可能性があります。
分子間力
否定できない事実があります:リングは開いた鎖よりも大きい接触面積を持っているため、その分子間相互作用はより強力です。
その結果、密度と同様に、沸点と融点が高くなる傾向があります。多くの違いは、それらの屈折率または蒸気圧に注意することができます。
命名法
緑色のストロークのある炭化水素の例に戻ると、その名称は、それ自体が閉じ込められると(ヘビが自分の尻尾を噛んでいるように)変化しないままです。したがって、命名規則は変わりません。多環式または芳香族炭化水素が扱われていない限り。
以下に3つの化合物を示します。これらには適切な名前が付けられます。
それらの命名法を割り当てるための環状炭化水素の3つの例。出典:ガブリエルボリバル
まず、これらは閉じた構造であるため、それらを参照するために接頭辞サイクルが使用されます(ここではリングという用語が降格されています)。
左から右に、シクロペンタン、シクロヘキサン、別のシクロペンタンがあります。炭素は、置換基に最も低い番号が割り当てられるように番号が付けられ、それらはアルファベット順にさらに言及されます。
したがって、Aは、1,1-ジメチルシクロペンタンです。Bでは、フッ素の前のエチル置換基について言及することから始めるので、その名前は1-エチル-2-フルオロシクロヘキサンです。そしてCの場合、二重結合は置換基と見なされ、それを形成する炭素数(1,3-シクロペンタジエン)を示します。
例
記事全体を通して、いくつかの環状炭化水素について言及されています。最初の画像では、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタンを見つけることができます。
それらから広範囲の誘導体を得ることができ、それらに二重または三重結合を配置して、それぞれシクロアルケンまたはシクロアルキンを有することで十分である。そして、芳香族炭化水素に関しては、ベンゼン環を念頭に置き、それを二次元で置換または再現することで十分です。
しかし、最も異常な(そしてそれらの命名法を理解する際に問題となる)のは多環式炭化水素です。つまり、単純なポリゴンでは、単純な方法で表現するだけでは不十分です。言及する価値のある3つは、キューバ、カナスターノ、パゴダです(下の画像)。
キューバの骨格。出典:NEUROtiker。
カナスタンの骨格。出典:Benjah-bmm27。
パゴダノのスケルトン。ソース:Puppy8800
それらのそれぞれは、その複雑な合成方法論、その歴史、芸術、そして単純な炭化水素が到達できる無限の構造的可能性に対する潜在的な魅力を持っています。
参考文献
- モリソン、RTおよびボイド、R、N。(1987)。有機化学。第5版。社説Addison-Wesley Interamericana。
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