ヒドロキシル基(OH)は、酸素原子を有しており、水の分子と類似しているものです。それは、グループ、イオン、またはラジカル(OH ・)として見つけることができます。有機化学の世界では、硫黄やリンとも結合できますが、本質的に炭素原子と結合を形成します。
一方、無機化学では、ヒドロキシルイオン(より具体的には水酸化物またはヒドロキシルイオン)として関与します。つまり、これと金属の間の結合のタイプは共有結合ではなく、イオン結合または配位結合です。このため、多くの化合物の特性と変換を定義するのは非常に重要な「特性」です。
上の画像からわかるように、OH基は、R(アルキルの場合)またはAr(芳香族の場合)で表されるラジカルにリンクされています。2つを区別しないために、「波」にリンクして表されることがあります。したがって、その「波」の背後にあるものに応じて、1つの有機化合物または別の有機化合物について話します。
OH基はそれが結合する分子に何をもたらしますか?答えはそれらのプロトンにあり、それは塩を形成するために強塩基によって「奪われ」得る。また、水素結合を介して他の周囲のグループと相互作用することもできます。それがどこにあっても、それは潜在的な水形成領域を表しています。
構造
水酸基の構造は?水分子は角張っています。つまり、ブーメランのように見えます。彼ら「カット」は、その端部の一方-ORものと同じである場合、プロトン二つの状況が発生する可能性が削除:ラジカル(OH ・)またはヒドロキシルイオンは、(OH - )が生成されます。ただし、どちらも分子の線形ジオメトリを持っています(電子的ではありません)。
明らかに、これは単純な結合が2つの原子を整列させたままにするためですが、(原子価結合理論によると)ハイブリッド軌道では同じことが起こりません。
一方、水分子HOHであり、それが角張っていることを知っている場合、RまたはArのHを変更すると、ROHまたはAr-OHが発生します。ここでは、3つの原子が関係する正確な領域は分子の角幾何学の領域ですが、2つのOH原子の領域は線形です。
水素結合
OH基は、それを所有する分子が水素結合を介して互いに相互作用することを可能にします。それ自体は強力ではありませんが、化合物の構造内のOHの数が増えると、それらの効果が増大し、化合物の物理的性質に反映されます。
これらのブリッジは、それらの原子が互いに向き合う必要があるため、1つのOH基の酸素原子は、2番目の基の水素と直線を形成する必要があります。
これにより、DNA分子の構造内(窒素含有塩基間)に見られるような非常に特殊な空間配置が発生します。
同様に、構造内のOHグループの数は、分子に対する水の親和性に正比例するか、またはその逆です。どういう意味ですか?たとえば、糖は疎水性の炭素構造を持っていますが、OH基の数が多いため、水に非常によく溶けます。
ただし、一部の固体では、分子間相互作用が非常に強いため、特定の溶媒に溶解するのではなく、互いにくっつくことが「優先」されます。
ヒドロキシルイオン
イオンと水酸基は非常に似ていますが、化学的性質は大きく異なります。ヒドロキシルイオンは非常に強い塩基です。つまり、それは力によってさえ、水になるためにプロトンを受け入れます。
どうして?それは不完全な水分子であり、負に帯電しており、陽子の追加で完了したいのです。
このイオンの塩基性を説明する典型的な反応は次のとおりです。
R-OH + OH - => RO - + H 2 O
これは、基本的な溶液がアルコールに追加されたときに発生します。ここで、アルコキシドイオン(ROは、- )溶液中の正イオンと直ちに関連付けます。つまり、Na +陽イオン(RONa)です。
OH基はプロトン化する必要がないため、非常に弱い塩基ですが、化学式に見られるように、非常に強い塩基しかありませんが、プロトンを与えることができます。
同様に、それはOHの求核性を言及する価値があります- 。どういう意味ですか?非常に小さな負イオンなので、急速に移動して正原子核(原子核ではない)を攻撃できます。
これらの正の核は、分子の原子であり、それらの電気陰性の環境のために電子欠乏症に苦しんでいます。
脱水反応
OHグループは、強酸性媒体中でのみプロトンを受け入れ、次の反応を引き起こします。
R-OH + H + => RO 2 H +
この表現では、H +は非常に酸性の種(H 2 SO 4、HCl、HIなど)から提供された酸性プロトンです。ここで水分子が形成されますが、それは有機(または無機)構造の残りにリンクされています。
酸素原子の正の部分電荷は、RO 2 H +結合を弱め、水の放出をもたらします。このため、酸性媒体中のアルコールは液体の水を放出するため、脱水反応として知られています。
次は何が来るのか?アルケンとして知られているものの形成(R 2 C = CR 2またはR 2 C = CH 2)。
官能基
アルコール
ヒドロキシル基自体はすでに官能基です。アルコールの官能基です。このタイプの化合物の例は、エチルアルコール(EtOH)とプロパノール(CH 3 CH 2 CH 2 OH)です。
それらは分子との間に水素結合を形成することができるので、それらは一般に水と混和性である。
フェノール
別のタイプのアルコールは芳香族(ArOH)です。Arはアリールラジカルを示します。これは、アルキル置換基の有無にかかわらずベンゼン環にすぎません。
これらのアルコールの芳香性により、酸のプロトン攻撃に対して耐性があります。つまり、OH基が環に直接結合している限り、脱水することはできません。
これは、フェノール(C 6 H 5 OH)の場合です。
フェノールの環は、アミノ酸チロシンのように、より大きな構造の一部である可能性があります。
カルボン酸
最後に、ヒドロキシル基は、有機酸(-COOH)に存在するカルボキシル基の酸特性を構成します。ここでは、アルコールやフェノールとは異なり、OH自体は非常に酸性であり、そのプロトンは強塩基またはわずかに強塩基に供与されます。
参考文献
- ヘルメンスティン、アンマリー、Ph.D。(2017年2月7日)。ヒドロキシル基の定義。引用元:thoughtco.com
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