イソプロピル又はイソプロピルでアルキル基または置換基、有機化学において最も一般的で簡単なFOUNDの一つです。これは、プロピルCH 3 CH 2 CH 2-の構造異性体の1つであり、プロパン、CH 3 CH 2 CH 3から派生したグループです。その骨格は(CH 3)2 CH- と書くこともでき、3つの炭素があることを示しています。
大きな分子に含まれるイソプロピルは、iPrという記号で簡略化されています。小さな化合物では必要ありませんが、特定するのは非常に簡単です。さまざまな有機化合物が得られ、外観はシンプルですが、さまざまな用途に使用できます。イソプロピルアルコール、(CH 3)2 CHOHを含む。
イソプロピル基骨格。出典:Wostr
上図はイソプロピル基の炭素骨格です。中央には、「2次」炭素があり、これは2つのメチル基、CH 3、水素、およびシノシティによって表される未知のセグメントにリンクされていることに注意してください。これらは、ヘテロ原子、官能基、脂肪族鎖(R)、芳香環(Ar)などです。
観察された場合、イソプロピル基はYに似ています。これは、分子構造を考えるときに一目でそれを認識するために不可欠な特性です。より小さいイソプロピルは、それが一部である分子と比較して、それは多くの化合物の場合のように、単に置換基として作用すると言われています。
特徴
イソプロピル基の化学的性質にもう少し触れれば、アルキル(および脂肪族)であることに加えて、炭素および水素原子のみで構成され、無極性であることを追加できます。これは、そのすべての結合(CHおよびCC)の極性が低いため、電子が豊富な領域や電子が少ない領域(双極子)がないためです。
イソプロピルの無極性は、電子が少ないことを意味するものではありません。逆に、置換基として、より電気陰性の原子にそれらを与えます。そのため、分子内のYを見ると、周囲に電子密度が与えられていることがわかります。ただし、最終的には双極子のないゾーンになります。
イソプロピルは芳香族性に欠けるため脂肪族とも言われ、共役二重結合(ベンゼン型)の環に見られます。
その名前に関して、等接頭辞の起源は次のセクションで説明されます。ただし、IUPAC名は1-メチルエチルになります。これは、エチル鎖の2番目の炭素-CH 2 CH 3で、メチル基の代わりにHを使用するため、-CH(CH 3)CH 3であり、 -CH(CH 3)2とも表記されます。
構造
イソプロピル基の構造。出典:Mol ViewによるGabrielBolívar。
イソプロピル基の構造は上に示され、球と棒のモデルで表されます。その中で私たちは再びYに感謝します。しかし、最初は思っているほどフラットではありません。白いボックスは、最初の画像のうねりのように機能し、化合物に関係なく、分子の他のセグメントを非表示にします。
すべての炭素原子にはsp 3化学的混成があるため、同じ平面に存在することはできません。CCリンクのおおよその角度は109.5度で、Yの端が仮想平面の少し下または上に変形します。
その構造に関するこの視点は、他の分子モデルを見たときに認識しやすくなるため、非常に役立ちます。
ミラーとして機能する平面がCH炭素の中央に描画された場合、メチル基がミラーの両側で「反射」されていることがわかります。したがって、この平面はグループ-CH(CH 3)2を2つの同一の半分に分割します。プロピルなので、プロピルでは起こらないことです。したがって、このアルキル置換基に使用される接頭辞iso-は「等しい」を意味します。
イソプロピル化合物の例
イソプロピルアルコール
イソプロピルアルコールは、最も単純な二級アルコールでもあり、薬局のプラスチックボトルで防腐剤として広く販売されているため、おそらく最も注目すべきイソプロピル誘導体化合物です。その構造は次のとおりです。
イソプロピルアルコールの分子構造。ソース:ジント
中央のOHグループ(赤)の下で、Yが再び見つかり、フラットであるかのように見えることに注意してください。このアルコールは、OHグループによって既に示されているシノニティまたは白いボックスを変更するだけで得られます。同じことが他のグループやヘテロ原子にも当てはまります。
ハロゲン化イソプロピル
今、それはOHではなくハロゲン原子X(F、Cl、Br、I)であるとします。その場合、ハロゲン化イソプロピルXCH(CH 3)2が得られます。これらの有機化合物は、揮発性の高い液体であり、(他の分子に加えて)アルキル化反応でイソプロピル源として使用される可能性があります。
したがって、これらのハロゲン化物の中には次のものがあります。
-フッ化イソプロピル、FCH(CH 3)2
-塩化イソプロピル、ClCH(CH 3)2
-臭化イソプロピル、BrCH(CH 3)2
-ヨウ化イソプロピル、ICH(CH 3)2
それらの構造は、イソプロピルアルコールの構造と同じですが、中央または二次炭素に結合している原子のサイズのみが変更されます。
イソプロピルアミン
イソプロピルアミンの分子構造。ソース:ジント
これはOHやハロゲンではなく、アミノ官能基NH 2です(上の画像)。イソプロピルアルコールと同様に、イソプロピルアミンは第2アミンであり、さまざまな殺虫剤の合成の出発点です。臭くて引火性が高く、危険な化合物であるため、同じ方法で販売されていません。
ロルカイニダ
ロルカイニドの構造式。ソース:Fvasconcellos
私たちはイソプロピルの誘導体を置き去りにし、それを単純な置換基と見なし始めました。ロルカイニド(上記)は、心臓のリズムを正常化するために使用される物議を醸す薬です。分子を見ると、イソプロピルを表す左側のYが数秒で簡単にわかります。
一部の式では、Yの代わりに記号iPrが使用されています。しかし、それは通常、さらに大きく複雑な分子に適用されます。
その他
最後に、それぞれの式または構造モデルを使用した他の例が、イソプロピルを見つけるための演習として機能するために引用されます。
マザペルチンの式または化学構造。出典:Ed(Edgar181)
イソプロピルのYは、抗精神病薬マザペルチンのこの表現によれば、右側に配置されています。
トリイソプロピルホスフィンの構造。ソース:スモークフット
今回は3 つのYで表される3 つのイソプロピル基P(CH(CH 3)2)3があり、式はPiPr 3またはP(iPr)3と書くこともできます。
ツジネの分子構造。出典:Edgar181
最後に、モノテルペンthuyenがあります。その構造は、一見するとイソプロピルがどこにあるかについて混乱を招く可能性があります。しかし、落ち着いて見ると、一番上にあることがわかります。
参考文献
- モリソン、RTおよびボイド、R、N。(1987)。有機化学。第5版。社説Addison-Wesley Interamericana。
- キャリーF.(2008)。有機化学。(第6版)。Mc Graw Hill。
- Graham Solomons TW、Craig B. Fryhle。(2011)。有機化学。アミン。(第10版。)。Wiley Plus。
- スティーブン・A・ハーディンガー。(2017)。有機化学の説明された用語集:イソプロピル。から回復:chem.ucla.edu
- Elsevier BV(2019)。イソプロピルグループ。ScienceDirect。回収元:sciencedirect.com
- ウィキペディア。(2019)。カテゴリー:イソプロピル化合物。から回復:en.wikipedia.org