鹸化脂質は官能エステル基を有するもの脂質はアルカリ性条件下で加水分解することが可能です。鹸化可能な脂質は、ワックス、リン脂質、トリグリセリド、スフィンゴ脂質です。
水溶液中の塩基(NaOHまたはKOH)の存在下でのエステルのアルカリ加水分解の化学プロセスは、ケン化として知られています。この反応は、エステルの酸性部分とアルコール部分を「保持」する炭素と酸素の結合を破壊することから成ります。
www.pixabay.comのjacqueline macouによる画像
鹸化は、私たちが個人または家庭の衛生のために毎日使用する石鹸の製造の原料である、カルボキシル化された塩が得られるプロセスです。
脂質の鹸化により、グリセロール分子とその脂肪酸の塩が放出されます。
脂質の鹸化または加水分解(出典:SVGバージョン:WhiteTimberwolfPNGバージョン:Bryan Derksen、H Padleckas /パブリックドメイン、Wikimedia Commons経由)
動物と植物の両方の組織を構成する脂質は、ほとんどの場合、ケン化可能な脂質であるという事実を考慮して、歴史を通して、人はさまざまな天然石鹸を使用して石鹸物質を入手してきました国内および産業用ユーティリティ。
伝統的に、牛脂(牛脂)と漂白剤(灰、不純なKOH源)が使用されていましたが、今日ではさまざまな種類の動物性および植物性脂肪が使用され、アルカリは通常炭酸ナトリウムです。
けん化性脂質の特徴と構造
すでに述べたように、鹸化可能な脂質は、ワックス、リン脂質、トリグリセリド、およびスフィンゴ脂質です。自然界で知られているすべての脂質と同様に、これらは両親媒性分子です。つまり、極性(親水性)末端と無極性(疎水性)末端を持つ分子です。
構造的に言えば、ケン化可能な脂質の無極性部分は、長さが異なり、飽和度が異なる1つまたは2つの脂肪酸鎖から構成されます。
脂肪酸の構造表現(www.pixabay.comのWikimediaImagesからの画像)
脂肪酸は、無極性の脂肪族(炭化水素)鎖で構成されるカルボン酸であるため、両親媒性の特性もあります。これらの化合物は、生物学的状況では自由ではありませんが、常に他の分子と化学的に関連しています。
したがって、すべてのケン化可能な脂質の基本的な特徴は、それらが異なるタイプの「骨格」または「フレームワーク」にエステル化された脂肪酸で構成される分子であることです。
リン脂質
リン脂質はグリセロール分子にエステル化されます。グリセロール分子は、炭素原子の1つにリン酸基が結合しており、異なるグループと相互作用して、リン酸ジエステル結合を介して、ホスファチジルコリンと呼ばれる異なる種類のリン脂質を形成します。例えば、ホスファチジルエタノールアミン。
リン脂質の一般的な構造(出典:Rupertsciamenna。スペイン語版Alejandro Porto著。/CCBY-SA(https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)via Wikimedia Commons)
トリグリセリド
トリグリセリドは、リン脂質と同様に、グリセロール骨格上に組み立てられた脂質分子ですが、リン酸基の代わりに3番目の脂肪酸にエステル化されているという点で、以前のものとは異なります。
トリアシルグリセリドの形成(出典:Iacopo Leardini。アレハンドロポルトによるスペイン語版。/CC0、Wikimedia Commons経由)
スフィンゴ脂質
スフィンゴ脂質は、アミド結合を介して脂肪酸にリンクされているスフィンゴシン(18個の炭素原子のアミノアルコール)の分子で構成されています。
リンスフィンゴ脂質またはスフィンゴミエリン
リン酸スフィンゴ脂質またはスフィンゴミエリンがあり、スフィンゴシンのOH基の1つにリン酸基が結合しており、コリンまたはエタノールアミン分子がエステル化されて、分子の極性「頭部」を構成します。
スフィンゴ脂質の構造(出典:Javier Velasco / CC BY-SA(https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)経由Wikimedia Commons)
スフィンゴ糖脂質
リン酸基の代わりにグリコシド結合を介してスフィンゴシンのOHグループの1つにリンクされた炭水化物(単糖またはオリゴ糖)を持つスフィンゴ糖脂質もあります。
ワックス
最後に、ワックスは非常に長鎖の脂肪酸エステルでもあり、その「バックボーン」は高分子量アルコール(30個までの炭素原子の鎖を持つ)です。
特徴
生物学的に言えば、それらのほとんど、特にリン脂質とスフィンゴ脂質が構造的、代謝的、さらには細胞内シグナル伝達機能を果たすため、鹸化可能な脂質はすべての生物の機能にとって最も重要です。
真核生物および原核生物の細胞膜は、脂質二重層で構成されています。
これらの二重層は主にリン脂質で構成されており、それらの無極性の端が内部の水性媒体から「保護」され、その一方で極性の「頭」は周囲の環境と恒久的に相互作用します。
上記から、私たちが今日知っているように、細胞の存在に対するこれらの分子の重要性が理解されています。
スフィンゴ脂質は、多くの種類の細胞の膜も濃縮し、この構造機能に加えて、アポトーシス、有糸分裂、細胞増殖などのプロセスに関与しているため、細胞シグナル伝達現象への関与について高度に研究されていますその他。
これらの分子は、例えば、人間の脳の灰白質の5%以上を構成するため、多くの動物の神経系の細胞にとって特に重要です。
経済的および産業的重要性
鹸化可能な脂質は、鹸化による石けんの製造のために、何十年もの間工業的に人間に利用されてきました。
動物性脂肪、最近ではたとえばパーム油やココナッツ油などの植物性脂肪の使用は、さまざまな特性や特徴を持つ石鹸の開発に非常に関連しています。
脂肪を取り除く能力と、個人、家庭、および産業衛生に現在使用されている洗剤または石鹸の「洗浄力」は、生成される脂肪酸の塩に存在するイオンの構造に関連しています。脂質の鹸化によって。
これは、これらのイオンがミセルの形成に関与する能力によるものです。ミセルは、これらの両親媒性分子によって形成される球状構造であり、脂肪酸は中心で向かい合っており、イオンは親水性表面に向かいます。
鹸化可能な脂質の例
それらの豊富さのために、ケン化可能な脂質の最も認められた例はリン脂質です。ホスファチジルコリン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルエタノールアミン、およびホスファチジルイノシトールは、例えば、リン脂質である。
蜜蝋とパームワックスは、ケン化可能なワックスのような脂質の良い例です。一方、動物の体脂肪だけでなく、植物性脂肪の多くは、ケン化可能なトリグリセリドタイプの脂質の良い例です。
参考文献
- クレイデン、J。、グリーブス、N。、ウォーレン、S。&ウーザーズ、P。(2001)。有機化学。
- Law、SQ、Halim、R.、Scales、PJ、およびMartin、GJ(2018)。リパーゼ支援抽出による非極性溶媒を使用した微細藻類からの鹸化可能な脂質の変換および回収。生物資源技術、260、338-347。
- Nelson、DL、Lehninger、AL、&Cox、MM(2008)。生化学のレーニンガー原理。マクミラン。
- ストーカー、HS(2012)。一般、有機、および生物化学。ネルソン教育。
- Vance、DE、&Vance、JE(編)。 (1996年)。脂質、リポタンパク質および膜の生化学。エルゼビア。