マンノースは植物界の生物の中で自然に発生し、タンパク質をグリコシル化、いくつかの動物で発見された単糖またはモノグルコシドグループアルドヘキソースです。
マンノースはアラビノースの誘導体として、キリアニ・フィッシャー合成法を用いて合成的に得ることができます。この方法では、アルドース糖に由来するシアン化水素化合物の加水分解によって単糖類が得られます。
α-D-マンノピラノースの化学構造（Wikimedia Commons経由のPaginazero）
BergmannとSchotteは、1921年に、セロビアル化合物の酸化によって4グルコシドマンノース一水和物を初めて単離しました。その後、化学者のジュリアスフォンブラウンは、セロビオースに対する無水フッ化水素の作用によって同じ化合物を得ました。
マンノースは、そのモノマー間に分子内結合を確立し、これにより味蕾の活性受容体との相互作用が減少するため、食品業界でフレーバーを「ブロック」または「非表示」するために最も使用される糖の1つです。
科学者たちは、D-マンノースが哺乳類の胃腸粘膜における病原菌の強力な阻害剤として作用することを発見しました。病原体サルモネラチフィムリウムによる感染を防ぐために、さまざまな種類の家禽にD-マンノースを供給する研究も行われています。
マンノースは、そのさまざまなアイソフォームで、アイスクリーム、ヨーグルト、ケーキの製造、および製紙業界で食品業界で使用されている食用乳化剤の重要な部分を構成しています。
植物は天然のマンノースの主な供給源ですが、この炭水化物を代謝してエネルギー源として使用する種はほとんどなく、この特殊性により、トランスジェニック作物培地での選択メカニズムとして使用されています。
特徴と構造
マンノースは6つの炭素原子で構成されており、それらは環の形で一緒に結合できます。6つの原子すべて（ピラノース）または5つだけ（フラノース）が参加します。1位の炭素にはアルデヒド基（CHO）が含まれているため、マンノースはアルドース糖に分類されます。
この単糖はグルコースと同じ式と分子量（C6H12O6 = 180.156 g / mol）を持っているため、マンノースはグルコースのエピマーです。エピマーは、「アキラル」または「ステレオジェニック」中心の配置が互いに異なる立体異性体です。
グルコースは、2位の炭素に結合しているヒドロキシル基（OH）が右向きですが、マンノースの同じOH基は左向きです。これは、フィッシャー。
命名法について
アルデヒド基が結合しているマンノースの炭素1は、4つの結合のそれぞれに4つの異なる置換基があるため、キラルとして分類されます。マンノースは、互いに鏡像異性体であるD-マンノースとL-マンノースの2つの異なる構造配置で見つかります。
D-マンノースでは、炭素2と3に結合しているヒドロキシル基は左向き（フィッシャー図法）ですが、L-マンノースでは、同じ炭素のヒドロキシル基は右向きです。
マンノースは、6つの炭素原子の環を形成できるため、一般にピラノースとして分類され、ハワースの予測によれば、構造的に2つの鏡像異性体として表すことができます。
-炭素1のヒドロキシル基が「下向き」である場合のα-マンノース
-炭素1のヒドロキシル基が「上」に配向されている場合のβ-マンノース
マンノース残基を有する異なる二糖および混合オリゴ糖には、通常、終結「マンナン」が追加されます。たとえば、ガラクトマンナンは主にガラクトースとマンノースから構成されるオリゴ糖です。
特徴
マンノースは、動物の卵子と精子の間の相互作用に関与する炭水化物残基の1つです。
マンノース受容体がフコース残基でブロックされているため、精子をマンノースおよびフコースとインキュベートすると、透明帯（哺乳類の卵母細胞の内層）に結合できなくなることが多数の研究で確認されています。
精子のマンノース受容体は、人間の卵子の受精中に配偶子間の融合を仲介します。これらは「先体」反応を活性化し、そこで各配偶子の細胞膜が分解され、その後それらの融合が起こる。
この単糖は、動物細胞における多くのタイプの膜糖タンパク質の形成に関与しています。
また、卵の中で最も重要な糖タンパク質の1つであるコンアルブミンまたはオボトランスフェリンは、マンノースとグルコサミンを含み、ウイルスや他の微生物の成長を阻害する鉄や他の金属イオンを結合または「キレート」することを特徴とします。
腸粘膜の上皮細胞への大腸菌細菌の結合および付着は、主にマンノースで構成される特定の物質に依存します。
その他の産業用アプリケーションと機能
炭水化物の甘味特性は、水酸基の立体化学に依存します。たとえば、β-D-グルコースは強力な甘味料ですが、エピマーβ-D-マンノースは食品に苦味を加えるために使用されます。
マンノースは通常、「グルコマンナン」（グルコース、マンノース、ガラクトース）の形でヘミセルロースの一部です。ヘミセルロースは植物に含まれる代表的な構造多糖類の1つであり、主にペクチン、セルロース、その他の細胞壁ポリマーと関連しています。
Β-D-マンノピラノースは、食品業界で最も使用されているゲル化剤の1つであるグアーガムの構造の一部です。この化合物の単糖比は2：1です。つまり、D-マンノースの各分子には、D-ガラクトースの分子が2つあります。
ローカストビーンガムは、D-ガラクトースのいくつかの枝にリンクされたD-マンノースで構成されるヘテロ多糖で構成されています。この化合物は、アイスクリームやヨーグルトなどの食品に一貫性と食感を与えるために食品業界で最も使用されている親水コロイドの1つです。
現在、様々な出版物が、マンノースは、グルコースを主成分とする一般的な糖（スクロース）の代替品として消費できることを示唆しています。
さらに、マンノースは細胞内にマンノース-6-リン酸として蓄積しますが、これは腫瘍細胞にはほとんど吸収されないため、癌との闘いにおいてその使用が提案されています。
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