アラビノースは、 5個の炭素原子の単糖であり、そしてそれは、その構造中のアルデヒド官能基を有するので、アルドペントースのグループに分類されます。その名前はそれが最初に分離された場所からアラビアガムに由来します。
これは、植物生物にのみ存在する糖であり、一部の研究では、モデル植物であるシロイヌナズナとオリザサティバ(米)の細胞壁の糖類の5〜10%を占めることが示されています。
D-(-)およびL-(+)のフィッシャー予測-アラビノース(出典:ウィキメディア・コモンズ)
それはペクチンとヘミセルロースの組成の一部であり、自然と産業の観点から非常に重要な2つの生体高分子です。
テンサイパルプはアラビノースの抽出に使用される産業廃棄物の良い例であり、微生物学や診断目的の医療、抗腫瘍薬や抗ウイルス薬の合成など、さまざまな分野で利用されています。
それは植物調製物中に非常に豊富な糖類であるため、現在、さまざまな方法による糖類の混合物からの分離に関する研究に大きな関心が寄せられています。
アラビノースからこのアルコールを生産することができる市販の微生物はほとんどないので、調製物がエタノールの生産を達成する発酵プロセスに使用される場合、これは特に当てはまります。
特徴と構造
L-アラビノースは、食品業界で甘味料としてよく使用される白色の結晶性粉末として商業的に見られます。その化学式はC5H10O5で、分子量は約150 g / molです。
自然界のほとんどの単糖類とは異なり、この糖は主にL-アラビノース異性体として見られます。
一般に、L-異性体は、糖複合体結合によって炭水化物残基にリンクされる多様な性質の分子である膜複合糖質の一般的な成分であるため、L-アラビノースも例外ではありません。
アラビノサのハワース予測(出典:ウィキメディア・コモンズ経由のNEUROtiker)
アラビノースのL異性体には、L-アラビノピラノースとL-アラビノフラノースという2つのリング状構造があります。遊離アラビノースは、L-アラビノピラノースとして溶液中に存在します。これは、この形態がフラノースよりも安定であるためです。
ただし、植物細胞壁の多糖成分、およびアラビノースが含まれている糖タンパク質とプロテオグリカンを観察すると、主な形態はL-アラビノフラノースです。
「ピラン」および「フラン」という用語は、それぞれ6または5結合の環を持つ、糖が獲得できる可能な環状ヘミアセタール配置を指すことを読者が覚えておくのは賢明です。
植物のL-アラビノース
アラビノースは、苔類、コケ、そして多くの緑藻と緑藻、それぞれ緑藻と茶色藻を含む陸上植物に広く分布しています。この事実は、その合成の代謝経路が「原始」植物の初期に獲得されたことを示唆しています。
ほとんどの多糖、プロテオグリカン、糖タンパク質、および植物のLアラビノースを含む多糖を含む分泌ペプチドは、ゴルジ複合体で合成されますが、サイト複合体では小さな複合糖質を合成できます。
植物で知られている唯一のL-アラビノース生成経路は、UDP-キシロースからUDP-L-アラビノピラノースとして合成され、その中でエピマー化を触媒するUDP-キシロース4-エピメラーゼが関与する経路ですUDP-キシロースのC-4位。
この反応は、ヌクレオチド糖またはUDP糖のde novo合成経路の一部であり、スクロースシンターゼによってスクロースおよびUDPから、またはグルコース1-PおよびUTPから合成されたUDPグルコースから始まります。 UDP-グルコースピロホスホリラーゼ。
C-6炭素の脱炭酸によるUDP-ガラクツロン酸からのUDP-L-アラビノピラノースの生産のための他のメカニズムが提案されているが、植物で前記反応を触媒する酵素UDP-ガラクツロン酸デカルボキシラーゼは発見されていない。
細菌のL-アラビノース
構造的な観点から、著者はL-アラビノースを多くの細菌の細胞壁の構成要素として指摘しています。ただし、その重要性はより人為的な観点から見られます。
人間は、食事で消費する植物のL-アラビノースを腸から吸収することができません。しかし、人間の腸内に常在する細菌である大腸菌は、炭素とエネルギーの唯一の供給源として、この単糖を犠牲にして生き残ることができます。
この種の細菌およびその他の関連するものは、araBADオペロンの酵素産物を使用してL-アラビノースを代謝することができます。これらの微生物が培地からL-アラビノースを摂取すると、細胞内でD-キシルロース-5-Pに変換され、とりわけペントースリン酸経路に使用されます。
実験生物学では、このオペロンは、細菌の発現系における同種および異種遺伝子の制御された発現のための遺伝子構築に使用されています。
特徴
想定される状況に応じて、L-アラビノースは異なる機能を持っています。前のポイントで名前が付けられたもののいくつかに加えて、以下を参照できます。
-植物でL-アラビノースの割合が最も高い分子の1つはペクチンアラビナンで、植物の細胞壁にあるペクチンのポリマー複合体が豊富です。
-ペクチンアラビナンは、植物とその周囲の環境との間のガス交換のための重要なプロセスである気孔の開閉の調節に関与しています。
-植物におけるL-アラビノースの存在と機能の別の例は、L-アラビノースとガラクトースの残基が豊富な大きな炭水化物領域で構成されるプロテオグリカンであるタンパク質のアラビノガラクタンファミリーです。
-多くの二次フラボノイドタイプの植物化合物はL-アラビノピラノシル化されています。つまり、特にA. thalianaでは、L-アラビノピラノース残基がリンクされています。
-L-アラビノースの有用性は、そのモノマー単位がin vitroで腸のマルターゼとスクラーゼの活性を阻害するため、天然薬として提案されています。スクラーゼ活性は血糖値を下げるために重要です。
-実験室で飼育されているラットの食事にL-アラビノースを含めることは、血漿と肝臓のインスリンとトリアシルグリセロールレベルの低下に大きく貢献しているようです。
-1973年、この単糖類は、モリブデン酸塩によって触媒されるL-アラビノースのエピマー化によるL-リボースの合成のためにBilikとCaplovicによって使用されました。
-最後に、L-アラビノースは、さまざまな微生物の体外培養用の多くの培地処方で使用されています。
参考文献
- ギャレット、R&グリシャム、C(2010)。生化学(第4版)。アメリカ、ボストン:Brooks / Cole。CENGAGEラーニング。
- 小竹哲也、山梨由紀子、今泉千春、津村谷由紀子(2016)。植物におけるL-アラビノースの代謝。Journal of Plant Research、1〜12。
- Nelson、DL、&Cox、MM(2009)。レーニンガー生化学の原則。オメガエディション(第5版)。
- Schleif、R。(2000)。大腸菌のL-アラビノースオペロンの調節。遺伝学の動向、16、559〜565。
- Spagnuolo、M.、Crecchio、C.、Pizzigallo、MDR、&Ruggiero、P.(1999)。限外ろ過と組み合わせたアラビナーゼによるテンサイパルプのペクチン、セルロースおよびアラビノースへの分別 バイオテクノロジーとバイオエンジニアリング、64、686–691。
- Voet、D.&Voet、J.(2006)。生化学(第3版)。社説のメディカ・パンアメリカーナ。
- ユルカニスブルース、P。(2003)。有機化学。ピアソン。