ブテンは、与えられた名前であると、化学式Cを有する4つの異性体の一連の4 H 8。それらはアルケンまたはオレフィンです。つまり、それらの構造にはC = C二重結合があります。さらに、これらは炭化水素であり、油田で見つかるか、熱分解によって発生し、低分子量の生成物を得ることができます。
4つの異性体は酸素と反応して熱と黄色い炎を放出します。同様に、それらはそれらの二重結合に追加する広範囲の小分子と反応することができます。
出典:Wikipedia経由のBen Mills
しかし、ブテンの異性体は何ですか?上の画像は、1-ブテンの球体が白(水素)と黒(炭素)の構造を表しています。1-ブテンは、C 4 H 8炭化水素の最も単純な異性体です。化学式に一致する8つの白い球と4つの黒い球があることに注意してください。
他の3つの異性体は、シスおよびトランス2-ブテン、イソ-ブテンです。それらの構造は物理的特性(融点と沸点、密度など)の変化を引き起こしますが、それらはすべて非常に類似した化学的特性を示します。また、それらのIRスペクトルは吸収帯の類似したパターンを持っています。
口語的に、1-ブテンはブテンと呼ばれますが、1-ブテンは単一の異性体のみを指し、一般名ではありません。これらの4つの有機化合物は気体ですが、高圧で液化したり、温度が下がると凝縮(結晶化さえ)したりできます。
それらは熱とエネルギーの源であり、他の有機化合物の合成のための試薬であり、とりわけ、ブタジエンの合成後の人工ゴムの製造に必要です。
ブテンの特性
分子量
56.106 g / mol。この重量は、式C 4 H 8のすべての異性体で同じです。
身体的側面
それは無色で可燃性のガスで(他の異性体と同様)、比較的芳香の強い香りを持っています。
沸点
ブテンの異性体の沸点は次のとおりです。
1-ブテン:-6ºC
シス-2-ブテン:3.7ºC
トランス-2-ブテン:0.96ºC
2-メチルプロペン:-6.9ºC
融点
1-ブテン:-185.3ºC
シス-2-ブテン:-138.9ºC
トランス-2-ブテン:-105.5ºC
2-メチルプロペン:-140.4ºC
溶解度
ブテンは非極性であるため、水に非常に溶けません。ただし、一部のアルコール、ベンゼン、トルエン、エーテルには完全に溶解します。
密度
25°Cで0.577 したがって、水より密度が低く、コンテナ内ではその上に配置されます。
反応性
他のアルケンと同様に、その二重結合は分子の追加や酸化の影響を受けやすくなっています。これにより、ブテンとその異性体が反応性になります。一方、それらは可燃性物質であるため、過熱すると空気中の酸素と反応します。
化学構造
上の画像は、1-ブテンの構造を表しています。その左側には、1番目と2番目の炭素の間の二重結合の位置が示されています。これらの炭素のsp 2ハイブリダイゼーションにより、C = C結合の周りの領域はフラットですが、分子は線形構造を持っています。
1-ブテン分子を180度の角度で回転させた場合、同じ分子が存在し、明らかな変化はないため、光学活性がありません。
その分子はどのように相互作用しますか?CH、C = C、およびCC結合は本質的に無極性であるため、双極子モーメントの形成に協力するものはありません。したがって、CH 2 = CHCH 2 CH 3分子はロンドンの散乱力を介して相互作用する必要があります。
ブテンの右端は瞬間的な双極子を形成し、短距離で隣接する分子の隣接する原子を分極させます。その部分では、C = C結合の左端は、π雲を重ねて(2つのウェーハまたはシートのように)重ねることによって相互作用します。
分子骨格を構成する4つの炭素原子があるので、それらの相互作用は、液相が-6℃の沸点を持つのにかろうじて十分です。
構造異性体および幾何異性体
出典:GabrielBolívar
1-ブテンの分子式はC 4 H 8です。しかしながら、他の化合物は、それらの構造において同じ割合のCおよびH原子を有し得る。
どのように可能ですか?1-ブテンの構造を注意深く観察すると、C = C炭素の置換基を交換できます。この交換により、同じ骨格から他の化合物が生成されます。また、C-1とC-2との間の二重結合の位置は、C-2及びC-3 CH移動することができる3 CH = CHCH 3、2-ブテン。
2-ブテンでは、H原子は二重結合の同じ側に配置できます。これは、シス立体異性体に対応します。またはトランスの立体異性体で、反対の空間方向。それらは両方とも幾何異性体としても知られているものを構成します。同じことが–CH 3グループにも当てはまります。
場合にも、なお、片側のH原子は、CHで放置した3 CH = CHCH 3分子およびCHは、3基の他には、構造異性体が得られるであろう:CH 2 = C(CH 3)2、2 -メチルプロペン(イソブテンとも呼ばれます)。
これらの4つの化合物は、同じ式C 4 H 8を持っていますが、構造が異なります。1-ブテンと2-メチルプロペンは構成異性体です。そして、シスとトランス-2-ブテン、それらの間の幾何異性体(そして残りに関して構成的)。
安定
燃焼熱
上の画像から、4つの異性体のうち、最も安定した構造を表すのはどれですか?答えは、たとえば、それぞれの燃焼熱にあります。酸素と反応すると、式C 4 H 8の異性体はCO 2に変換され、水と熱を放出します。
C 4 H 8(G)+ 6O 2(G)=> 4CO 2(G)+ 4H 2 O(g)の
燃焼は発熱性であるため、放出される熱が多ければ多いほど、炭化水素は不安定になります。したがって、4つの異性体のうち、空気中での燃焼時に最も熱を放出しないものが最も安定します。
4つの異性体の燃焼熱は次のとおりです。
-1-ブテン:2717 kJ / mol
-cis-2-ブテン:2710 kJ / mol
-trans-2-ブテン:2707 kJ / mol
-2-メチルプロペン:2700 kJ / mol
2-メチルプロペンは、発熱が最も少ない異性体であることに注意してください。1-ブテンはより多くの熱を放出するものですが、これはより大きな不安定性につながります。
立体的および電子的効果
異性体間の安定性のこの違いは、化学構造から直接推定できます。アルケンによると、より多くのR置換基を持つものは、その二重結合のより大きな安定化を獲得します。したがって、1-ブテンは置換基(-CH 2 CH 3)がほとんどないため、最も不安定です。つまり、一置換されています(RHC = CH 2)。
2-ブテンのシス異性体とトランス異性体は、立体効果によって引き起こされるファンデルウォールストレスによりエネルギーが異なります。シス異性体では、二重結合の同じ側にある2つのCH 3基は互いに反発し合うが、トランス異性体では、それらは互いに十分離れている。
しかし、なぜ2-メチルプロペンが最も安定な異性体なのでしょうか。電子効果が仲裁するからです。
この場合、二置換アルケンですが、2つのCH 3基は同じ炭素上にあります。互いに対してジェミナルの位置に。これらの基は、電子雲の一部を与えることにより二重結合の炭素を安定化させます(sp 2ハイブリダイゼーションがあるため、比較的酸性であるため)。
さらに、2-ブテンでは、その2つの異性体は2ºの炭素しかありません。一方、2-メチルプロペンには3番目の炭素が含まれており、電子的安定性が優れています。
分子間力
4つの異性体の安定性は論理的な順序に従いますが、分子間力は従いません。それらの融点と沸点を比較すると、それらは同じ順序に従わないことがわかります。
骨格がCを描くシス-2-ブテンとは異なり、トランス-2-ブテンは2つの分子間の表面接触が大きいため、分子間力が最も高くなると予想されます。トランス異性体(0.96ºC)よりも温度(3.7ºC)。
1-ブテンと2-メチルプロペンの同様の沸点は、構造的に非常に似ているため、予想されます。ただし、ソリッドステートでは、違いは根本的に変化します。1-ブテンは-185.3ºCで溶けるのに対し、2-メチルプロペンは-140.4ºCで溶けます。
さらに、シス-2-ブテン異性体は、2-メチルプロペノムに非常に近い温度で、-138.9ºCで溶融します。これは、それらが固体中で同等に安定した配置を示すことを意味します。
これらのデータから、最も安定した構造を知っていても、分子間力が液体中でどのように作用するかについての知識に十分な光が当てられていないと結論付けることができます。さらに、これらの異性体の固相。
用途
-ブテンは、その燃焼熱を考えると、熱源または燃料として簡単に使用できます。したがって、1-ブテン炎は他の異性体よりも加熱されると予想されます。
・有機溶剤として使用できます。
-ガソリンのオクタン価を上げるための添加剤として役立ちます。
-有機合成の範囲内で、1-ブテンは、ブチレンオキシド、2-グルタノール、スクシンイミド、およびtert-ブチルメカプタン(料理用ガスに特有の匂いを与えるために使用)などの他の化合物の生産に参加します。同様に、ブタジエン(CH 2 = CH-CH = CH 2)は、ブテン異性体から得られ、そこから人工ゴムが合成されます。
これらの合成を超えて、製品の多様性は、二重結合に追加される分子に依存します。たとえば、ハロゲン化アルキルは、ハロゲンと反応させると合成できます。アルコール、酸性媒体に水を加える場合; また、低分子量アルコール(メタノールなど)を追加する場合は、tert-ブチルエステル。
参考文献
- フランシス・A・キャリー。有機化学。カルボン酸。(第6版、863-866ページ)。Mc Graw Hill。
- ウィキペディア。(2018)。ブテン 取得元:es.wikipedia.org
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- ウィリアム・ロイシュ。(2013年5月5日)。アルケンの付加反応。から回復:2.chemistry.msu.edu
- PubChem。(2018)。1-ブテン。リカバリー元:pubchem.ncbi.nlm.nih.gov