パルミトレイン酸、シス-9-ヘキサデセン酸、シス-palmitoleico酸、（Z）-9-ヘキサデセン又はhexadec -9-エン酸、モノ不飽和脂肪酸脂肪酸の群に属する16個の炭素原子オメガ7、ω末端から7番目の炭素原子に対応する位置に二重結合（不飽和）を有することを特徴とする。
オメガ（ω）脂肪酸にはさまざまな種類があり、オメガ3、オメガ9、オメガ12が際立っています。これらは多価不飽和脂肪酸（複数の二重結合を持つ）です。ただし、オメガ7モノ不飽和脂肪酸のグループはよく知られていません。
パルミトレイン酸の構造（出典：Wikimedia Commons経由のEdgar181）
このグループの中で、バクセン酸とパルミトレイン酸は自然界で最も一般的です。後者は、動物や野菜に由来するさまざまな脂肪だけでなく、海洋生物が産生する脂肪にも含まれている非必須脂肪酸です。
ヒトでは、パルミトレイン酸は、それぞれの飽和脂肪酸のコエンザイムAエステル（パルミトイル-CoA）から、酵素デサチュラーゼによって触媒される反応を通じて生成されます。肝細胞および脂肪細胞の小胞体。
これらとシス構成のその他の不飽和脂肪酸は、すべての細胞生物を特徴付ける予備のトリグリセリドとリン脂質膜の流動性を高めるのに役立つため、重要な身体機能を持っています。
さらに、哺乳動物では、これらの脂肪酸はプロスタグランジン、プロスタサイクリン、ロイコトリエンなどのエイコサノイドの前駆体として機能します。
パルミトレイン酸の構造
3Dボールで表されるパルミトレイン酸の構造。ジントとベンミルズ
パルミトレイン酸は一価不飽和脂肪酸です。つまり、水素原子を失い、2つの炭素原子が二重結合を介して結合されています。これは「不飽和」とも呼ばれます。
長鎖脂肪酸のリストに含まれる16の炭素原子の長さを特徴とします。分子量は254,408 g / mol、融点は3°C（室温で液体にする）、密度は約0.894 g / mlです。
二重結合の位置は、炭素鎖のω末端から7番目の炭素原子（カルボキシル末端から最も遠いメチル基）であるため、パルミトレイン酸はオメガ脂肪酸のファミリーに属していると言われています。 7、これらはすべて一価不飽和です。
パルミトレイン酸の構造（出典：Jüウィキメディア・コモンズ経由）
この脂肪酸の化学式はCH3（CH2）5CH = CH（CH2）7COOH（C16H30O2）で、7位の二重結合はシス配置（天然不飽和脂肪酸の中で最も一般的なものの1つ）であるため、これにより、分子構造に約30°の「折り目」が導入され、分子がわずかに不安定になります。
トランス配置はあまり一般的ではありませんが、動物によって代謝されることもあり、合成的に言えば、両方の形態間の相互変換は化学的、熱的または酵素的に達成できます。
特徴
細胞膜流動性
ほとんどの不飽和脂肪酸に当てはまるように、パルミトレイン酸は、その炭素7と8の間の二重結合の角度が脂肪酸の鎖間のパッキングを減少させるため、細胞膜の流動性に関与しています脂質。
代謝
実験的研究の結果に基づいて、パルミトレイン酸は、ヒトのコレステロール代謝、止血、およびインスリン感受性にプラスの効果があると考えられています。
アポトーシスの抑制
また、一部の膵臓細胞では、他の脂肪酸またはグルコースによって誘発されるアポトーシスの抑制に関与する可能性があることも提案されています。
他の報告は、この脂肪酸が、インスリンの筋肉作用を刺激し、脂肪酸結合タンパク質欠損実験マウスの肝脂肪症（脂肪肝）を抑制する「脂肪由来脂質ホルモン」として機能することを示唆しています。
血圧の低下
必須脂肪酸ではありませんが、血圧低下、「中枢性肥満」（脂肪の蓄積・産生抑制）、慢性炎症などの抑制にも働きそうです。
満腹効果
Yangと同僚が2012年に実施した一連の実験では、実験用ラットにパルミトレイン酸を短期間食物とともに投与すると、「飽食」効果があることが示されました。
これらの動物に対するパルミトレイン酸の影響は、それらの食物摂取を減らし（特にこれらの結果が「コントロール」として使用される他の脂肪酸で得られたものと比較される場合）、「満腹」ホルモンの放出の増加が原因であることを証明しますコレシストキニンのように。
負の影響
パルミトレイン酸のこれらおよび他の多くの明らかな利点にもかかわらず、一部の著者は、それを「両刃の剣」であると考えています。このオメガ7脂肪酸が豊富で、パルミチン酸も豊富です。
パルミチン酸は、パルミトレイン酸とは異なり、濃厚または粘稠な溶液を形成する脂肪酸であり（パーム油はパルミチン酸に富んでいます）、その消費はいくつかの疾患の傾向を高めると考えられています。
同様に、パルミトレイン酸は内因性脂肪生成の重要な産物であることが示され、肥満の子供の血漿コレステロールにおけるこの酸の上昇したレベルは、脂肪症およびメタボリックシンドロームの指標として確認されています。
この酸はどこにありますか？
パルミトレイン酸は多くの食物源には大量に含まれていませんが、パルミトレイン酸の主な天然源は植物と一部の海洋生物です。
マカダミアナッツ（マカダミアインテグリフォリア、総脂肪の17％を占める）または海クロウメモドキ（ヒポファニラムノイデス、エラエアグナ科とロサレス目）の種子からの油は、パルミトレイン酸のシス異性体が豊富です一方、牛乳とその誘導体にはトランス異性体があります。
このオメガ7脂肪酸は、一部の藍藻や、魚やアザラシの一部の海洋種から抽出された油にも含まれています。
参考文献
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