ステロイド 特性、構造、機能、分類 - 生物学 - 2025

ステロイドは、脂質（脂肪）であり、それらは、疎水性化合物であり、したがって、水に不溶であるため、このように分類されます。他の既知の脂質とは異なり、ステロイドは、それぞれA、B、C、Dの文字で名前が付けられた4つの融合または連動リングで構成される17炭素核で構成されています。

「ステロイド」という用語は、1936年にCallowによって導入され、ステロール、サポニン、胆汁酸、性ホルモン、および心毒性を含む化合物のグループを指します。

ステロイドの基本構造（出典：ドイツ語版ウィキペディアのHati /パブリックドメイン、Wikimedia Commons経由）

何百ものステロイドが植物、動物、菌類に含まれています。それらはすべて、シクロペンタンペルヒドロフェナントレン、ステラン、または「ゴナン」と呼ばれる同じ分子に由来します。この分子は4つの環に寄与するもので、そのうち3つは6つの炭素で構成され、それぞれがシクロヘキサン（A、B、C）と呼ばれ、最後の1つは5つのシクロペンタン（D）と呼ばれます。

コレステロールは生物学的に最も重要なステロイドです。ビタミンD、プロゲステロン、テストステロン、エストロゲン、コルチゾール、アルドステロン、胆汁酸塩の前駆体です。それは動物の細胞膜の構造の一部であり、細胞シグナル伝達システムに参加しています。

天然ステロイドは、生体によって合成され、さまざまな機能を果たす物質です。

人間では、いくつかのステロイドは細胞膜の一部であり、膜の流動性の程度に関連する機能を果たします。他の人はホルモンとして作用し、他の人は消化過程で脂肪の乳化に参加します。

植物では、ステロイドは膜の一部であり、側根の成長、芽の成長と発達、そして開花に関与しています。

キノコではステロイドは広く研究されていませんが、それらは膜、性ホルモン、成長因子の構造の一部です。昆虫、鳥、両生類では、ステロイドはホルモン、膜、および一部の毒の一部です。

ステロイドの特徴

それがステロイドになると、多くの人々はそれらをエルゴジェニックエイド、不正行為、または不当な利点と関連付けます。この関連性は、アスリートが広く使用している筋肉量を増加させるためのステロイドの使用に関係しています。これらのタイプのステロイドは「アンドロゲン同化ステロイドホルモン」と呼ばれます。

これらの天然およびいくつかの合成ステロイドは、骨格筋量の成長および発達を促進する機能を果たしますが、ステロイドは他の多くの機能を果たし、薬理学の分野で広く使用されています。

ステロイドは関節に影響を与えるプロセスの抗炎症薬として使用され、抗癌治療では化学療法と一緒に前投薬として使用され、気管支喘息に使用されるいくつかの薬物の一部です。

経口避妊薬はステロイドホルモンです。皮膚の湿疹などの局所治療に使用されます。

ステロイドの使用は、根や苗条の成長を促進するために応援者として使用されるため、アグリビジネスの分野でも重要です。作物の開花抑制などに使用されています。

構造

ステロイドはシクロペンタンペルヒドロフェナントレンの誘導体であり、炭素17にいくつかの官能基と側鎖が追加されています。官能基は、とりわけ、ヒドロキシル、メチル、カルボキシル、またはカルボニル基です。いくつかのステロイドでは二重結合が追加されます。

側鎖の長さと構造により、さまざまなステロイドが異なります。ヒドロキシル官能基（-OH）を持つステロイドは、アルコールとして分類され、「ステロール」と呼ばれます。

4つの縮合環を持つステランの基本構造、文字A、B、Cで名前が付けられた3つのシクロヘキサンと文字Dで名前が付けられた1つのシクロペンタンから、何百もの天然および合成ステロイド構造が形成されます。

人間では、アルドステロンなどのミネラルコルチコイド、コルチゾールなどのグルココルチコイド、テストステロンなどの性ホルモン、およびエストロゲンとプロゲステロンなどのプロゲストゲンの3つのホルモングループがコレステロールから合成されます。

コレステロールは、ビタミンDや胆汁酸塩の合成にも使用されます。

特徴

ステロイドは非常に重要で多様な機能を果たします。たとえば、コレステロールは細胞膜を安定させ、細胞シグナル伝達メカニズムに関与します。他のステロイドはホルモン機能を果たし、胆汁酸塩を通して消化プロセスに参加します。

ヒトでは、ステロイドホルモンは循環に放出され、「標的」臓器に到達するまで輸送されます。これらの器官では、そのような分子は核内受容体に結合し、特定の遺伝子の発現を調節することにより生理学的反応を誘発します。

これは、ステロイドが炭水化物およびタンパク質代謝の調節に関与し、血中電解質レベルと血漿浸透圧の制御に関与する方法です。

それらは抗炎症作用を持ち、いくつかはストレスに反応して放出され、血圧と血糖を上昇させます。

他のステロイドは、女性と男性の生殖システムに関係しています。彼らはそれぞれの性別の特徴的な性的特徴の発達と維持に参加し、他の人は妊娠中に特定の機能を持っています。

植物ステロールは植物膜の構造に含まれ、コレステロールと同じ機能で動物の膜を安定化させます。エルゴステロールは糸状菌や酵母の膜に含まれます。

植物由来の最も重要なステロイド（フィトステロール）は、β-シトステロール、スチグマステロール、カンペステロールです。

昆虫、鳥、両生類では、ステロイドはそれらの膜と多くのホルモンの構造といくつかの毒の両方に含まれています。ステロイドはまた、菌類によって生成されるさまざまな毒の構造の一部です。

ステロイドの種類（分類）

すべてのステロイドに共通するシクロペンタンペルヒドロフェナントレンの4環構造により、各位置で何百もの置換が可能になるため、分類が非常に困難になります。

ステロイドにはいくつかの分類があります。最も単純なものは、自然と合成の2つのタイプにグループ化します。しかし、1950年に炭素原子の数に基づく分類が考案されました。この分類には5つのタイプがあります。

1. コレスタン：27炭素、例：コレステロール
2. コラノス：24炭素、例：コール酸
3. プレグナノ：21個の炭素を含む例：プロゲステロン
4. アンドロスタン：19個の炭素を含む例：テストステロン
5. エストラノス：18炭素、例：エストラジオール

その後、側鎖の炭素原子数と炭素数17の官能基を考慮した新しい分類が構築されました。

この分類には、11種類のステロイドが含まれます。その中には、エストラン、アンドロスタン、プレグナン、コラン、コレスタン、エルゴスタン、スティグマスタン、ラノスタン、カルダノリド、ブファノリド、スピロスタンがあります。

奇妙な

エストランを主鎖とするステロイドは18個の炭素原子を持ち、炭素17に結合した側鎖には、炭素10にメチル基のない芳香環Aがあります。このクラスの天然ステロイドはエストロゲンで、例はエストラジオールです。

アンドロスタン

アンドロゲンは、アンドロスタン骨格を持ち、18の炭素原子と17の炭素原子の側鎖に「ケト」置換基が付いた天然のステロイドです。アンドロゲンの例は、テストステロンとアンドロステンジオンです。

妊娠した

プレグナン骨格を持つステロイドは、21個の炭素原子と17個の炭素側鎖に2個の炭素原子を持ち、プロゲステロンと副腎ステロイド、コルチゾール、アルドステロンがこのグループに属します。

コラノ

胆汁酸塩は、24個の炭素原子から構成され、17個の炭素側鎖に5個の炭素原子を含む、コラン骨格のステロイドを含みます。これらの例は、コール酸です。

コレスタン

ステロールはコレスタン骨格を持つステロイドです。それらは27個の炭素原子と17個の炭素側鎖に8個を持っていますコレステロールは間違いなく最も典型的なステロールです。

エルゴスタン

エルゴステロールなどの他のステロールは、このグループのステロイドの良い例です。これには、28個の炭素原子と17個の炭素側鎖に同じ元素の9個の原子があるエルゴスタン骨格があります。

スティグマスタン

植物由来の別のステロールであるスチグマステロールは、スチグマスタンと呼ばれる29個の炭素原子からなる骨格を有し、これは17位の炭素の側鎖に10個の炭素原子を持っています。

ラノスタン

すべてのステロイドの前駆体であるスクアレンの最初の環化生成物であるラノステロールは、27、30-32の炭素原子の骨格で構成されています。カーボン17側鎖。

このステロイドはトリメリルステロールとして知られているグループに属しています。

カルダノリド

強心配糖体は、23の炭素原子と炭素17の置換基としてのラクトン環で構成されるカルダノライド骨格で構成されるステロイドです。これらの化合物の例は、ジギトキシゲニンです。

ブファノリド

ヒキガエル毒は、24炭素構造と17炭素側鎖に二重結合を持つラクトンリングを特徴とするブファノリドタイプのステロイドで構成される化合物であるブフォトキシンが豊富です。

スピロスタン

一部の植物が産生するステロイドサポニンであるジオスシンとジオスゲニンは、スピロスタン型のステロイド骨格を持つサポゲニンです。これらは27の炭素原子と22の炭素にスピロヘータ環を持っています。

ステロイドの例

コレステロールには、皮膚への日光の作用により、シクロヘキサンB結合の1つが「切断」され、CH2に結合する二重結合を形成し、CH2をコレカルシフェロールまたはビタミンD3に変換します。

このビタミンは、動物の骨構造と歯の形成と維持におけるカルシウムとリン酸塩の正しい代謝に必要です。

いくつかのステロイドの例（出典：Alejandro Porto / CC BY-SA（https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0）経由Wikimedia Commons）

ステロイドとホルモン

コレステロール由来のステロイドホルモンは、プロゲストゲン、コルチコステロイド（ミネラルコルチコイドおよびグルココルチコイド）、および性ホルモンです。

コレステロールから作られる最初のホルモンはプレグネノロンです。これは、コレステロールの17番目の炭素に結合した側鎖の6つの炭素を失うことによって形成されます。

次に、プレグネノロンは、受精卵の着床のために子宮壁を準備する機能を持つホルモンであるプロゲステロンに変換されます。

他のステロイドホルモンはプレグネノロンとプロゲステロンから合成されます。コルチコステロンとアルドステロンは、チトクロームP450の酵素複合体によって触媒されるプロセスであるプロゲステロンの連続ヒドロキシル化から合成されます。

次に、コルチコステロンのC-18メチル基のヒドロキシル化とその後の酸化により、コルチコステロンはアルデヒドに変換され、アルドステロンを形成します。

コルチコステロンとアルドステロンは、ミネラルコルチコイドで、ナトリウムとカリウムの血中濃度を調節し、ナトリウム、塩化物、および水の腎臓の再吸収を調節します。これらは血漿浸透圧の調節に参加します。

性ホルモンもプロゲステロンに由来します。アンドロゲンは、精巣と副腎皮質で合成されます。これを行うために、酵素作用により、プロゲステロンは17α-ヒドロキシプロゲステロンに変換され、次にアンドロステンジオンに変換され、最後にテストステロンが形成されます。

テストステロンは、複数の酵素的ステップを経て、女性の性ホルモンであるβ-エストラジオールを形成します。

β-エストラジオールは最も重要なエストロゲンです。その合成は主に卵巣で発生し、副腎皮質ではそれほど発生しません。これらのホルモンは、睾丸でも生成されます。

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