ホスホグリセリド：構造、機能、例 - 生物学 - 2025

ホスホグリセリドまたはグリセロリン脂質は、生体膜中の脂質自然の豊富な分子です。リン脂質分子は、脂肪酸、脂肪酸に結合した骨格、リン酸塩、および後者に結合したアルコールの4つの基本成分で構成されています。

一般に、グリセロールの炭素1には飽和脂肪酸（単結合のみ）がありますが、炭素2の脂肪酸は不飽和タイプ（炭素間の二重結合または三重結合）です。

構造の
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細胞膜で最も著名なホスホグリセリドには、スフィンゴミエリン、ホスファチジルイノシトール、ホスファチジルセリン、ホスファチジルエタノールアミンがあります。

これらの生体分子が豊富な食品は、とりわけ魚、卵黄、一部の内臓肉、貝、ナッツなどの白身肉です。

構造

ホスホグリセリドの成分

ホスホグリセリドは、4つの基本的な構造要素で構成されています。前者は脂肪酸、リン酸塩およびアルコールが付いている骨格です-後者はリン酸塩に付いています。

ホスホグリセリド骨格は、グリセロールまたはスフィンゴシンから形成され得る。前者は3炭素アルコールで、後者はより複雑な構造の別のアルコールです。

グリセロールでは、炭素1と2にあるヒドロキシル基は、脂肪酸の2つの大きな鎖のカルボキシル基によってエステル化されます。位置3にある失われた炭素は、リン酸でエステル化されています。

グリセロールには不斉炭素はありませんが、アルファ炭素は立体化学的に同一ではありません。したがって、対応する炭素でのリン酸塩のエステル化は、分子に非対称性を与える。

ホスホグリセリド中の脂肪酸の特徴

脂肪酸は、さまざまな長さと不飽和度の炭化水素鎖で構成され、カルボキシル基で終わる分子です。これらの特性はかなり異なり、それらの特性を決定します。

脂肪酸鎖は、飽和型である場合、またはトランス位で不飽和である場合、直線状です。対照的に、cisタイプの二重結合が存在すると、鎖にねじれが生じるため、よくあるように、線形に表す必要がなくなります。

二重結合または三重結合を持つ脂肪酸は、生体膜の状態と物理化学的特性に大きく影響します。

疎水性と親水性

上記の各要素は、疎水性が異なります。脂質である脂肪酸は、疎水性または無極性です。つまり、水と混ざりません。

対照的に、リン脂質の残りの要素は、極性または親水性の特性により、環境中で相互作用することができます。

このように、ホスホグリセリドは両親媒性分子として分類されます。つまり、一方の端が極性で、もう一方の端が無極性です。

私たちはマッチの類似またはマッチを使用できます。マッチの頭は、帯電したリン酸塩と、リン酸基上の置換基で構成される極性の頭を表します。マッチの延長は、炭化水素鎖によって形成される無極性の尾によって表されます。

極性のグループは、pH 7で負に帯電します。これは、pkが2に近いリン酸基のイオン化現象と、エステル化された基の電荷によるものです。電荷の数は、研究するホスホグリセリドの種類によって異なります。

特徴

生体膜の構造

脂質は疎水性の生体分子で、例えばクロロホルムなどの有機溶媒に溶解します。

これらの分子は、さまざまな機能を持っています。シグナル伝達分子として; 生体膜の構造成分として。

自然界では、存在する脂質の最も豊富なグループはホスホグリセリドです。それらはすべての細胞膜の一部であるため、それらの主な機能は構造的です。

生体膜は二重層の形でグループ化されます。これは、脂質が2つの層にグループ化され、それらの疎水性の尾が二重層の内部に面し、極性の頭が細胞の外部と内部に面することを意味します。

これらの構造は重要です。それらは細胞の境界を定め、他の細胞および細胞外環境との物質の交換に責任があります。しかしながら、膜はホスホグリセリド以外の他の脂質分子、および物質の能動的および受動的輸送を媒介するタンパク質性の分子も含んでいます。

二次機能

生体膜の一部であることに加えて、ホスホグリセリドは細胞環境内の他の機能と関連付けられています。いくつかの非常に特異的な脂質は、神経を覆う物質であるミエリン膜の一部です。

一部は、セルラー環境への信号のキャプチャおよび送信でメッセージとして機能できます。

代謝

合成

ホスホグリセリドの合成は、ホスファチジン酸分子やトリアシルグリセロールなどの中間代謝物から出発して行われます。

活性化されたヌクレオチドCTP（シチジン三リン酸）は、CDP-ジアシルグリセロールと呼ばれる中間体を形成し、ピロリン酸反応は右側の反応を支持します。

ホスファチジルと呼ばれる部分は、特定のアルコールと反応します。この反応の生成物は、ホスファチジルセリンまたはホスファチジルイノシトールを含むホスホグリセリドです。ホスファチジルエタノールアミンまたはホスファチジルコリンは、ホスファチジルセリンから得ることができます。

しかし、最後に述べたホスホグリセリドを合成する別のルートがあります。この経路には、CTPへの結合によるコリンまたはエタノールアミンの活性化が含まれます。

その後、それらをホスファチデートと結合する反応が起こり、最終生成物としてホスファチジルエタノールアミンまたはホスファチジルコリンを得る。

劣化

ホスホグリセリドの分解は、ホスホリパーゼと呼ばれる酵素によって処理されます。反応には、ホスホグリセリドを構成する脂肪酸の放出が含まれます。生体のすべての組織で、この反応は常に起こります。

ホスホリパーゼにはいくつかの種類があり、放出される脂肪酸によって分類されます。この分類システムに従って、リパーゼA1、A2、C、Dを区別します。

ホスホリパーゼは本来ユビキタスであり、さまざまな生物学的実体に見られます。腸液、特定の細菌の分泌物、ヘビ毒は、ホスホリパーゼを多く含む物質の例です。

これらの分解反応の最終生成物はグリセロール-3-リン酸です。したがって、これらのリリースされた製品と遊離脂肪酸を再利用して、新しいリン脂質を合成したり、他の代謝経路に誘導したりできます。

例

ホスファチデート

上記の化合物は最も単純なホスホグリセリドであり、ホスファチデート、またはジアシルグリセロール3-リン酸とも呼ばれます。それは生理学的環境ではあまり豊富ではありませんが、より複雑な分子の合成にとって重要な要素です。

ホスファチデートに由来するホスホグリセリド

最も単純なホスホグリセリド分子から、非常に重要な生物学的役割を持つ、より複雑な要素の生合成が起こります。

ホスファチデートのリン酸基は、アルコールの水酸基でエステル化されています。ホルフォグリセリドの最も一般的なアルコールは、セリン、エタノールアミン、コリン、グリセロール、およびイノシトールです。これらの派生物については以下で説明します。

ホスファチジルエタノールアミン

人間の組織の一部である細胞膜では、ホスファチジルエタノールアミンがこれらの構造の主要な構成要素です。

それは、位置1と2にあるヒドロキシルの脂肪酸によってエステル化されたアルコールで構成されていますが、位置3には、アミノアルコールエタノールアミンでエステル化されたリン酸基があります。

ホスファチジルセリン

一般に、このホスホグリセリドは、細胞の内部（細胞質側）に面する単層に見られます。プログラムされた細胞死の過程で、ホスファチジルセリンの分布が変化し、細胞表面全体に見られます。

ホスファチジルイノシトール

ホスファチジルイノシトールは、細胞膜と細胞内成分の膜の両方に低比率で見られるリン脂質です。細胞の通信環境に関与し、細胞の内部環境を変化させることがわかっています。

スフィンゴミエリン

リン脂質のグループでは、スフィンゴミエリンは、構造がアルコールグリセロールに由来しない膜に存在する唯一のリン脂質です。代わりに、スケルトンはスフィンゴシンで構成されています。

構造的に、この最後の化合物はアミノアルコールのグループに属し、二重結合を持つ長い炭素鎖を持っています。

この分子では、骨格のアミノ基がアミド型結合を介して脂肪酸に結合しています。一緒になって、骨格の第一級ヒドロキシル基がホスホチルコリンにエステル化されます。

プラズマローゲン

プラスマロゲンは、主にエタノールアミン、コリン、セリンから形成される頭部を持つホスホグリセリドです。これらの分子の機能は完全には解明されておらず、文献にはそれらに関する情報はほとんどありません。

ビニルエーテル基は容易に酸化されるので、プラスマロゲンは酸素フリーラジカルと反応することができます。これらの物質は平均的な細胞代謝の産物であり、細胞成分を損傷することがわかっています。さらに、それらは老化プロセスにも関連しています。

したがって、プラズマローゲンの可能な機能は、細胞の完全性に悪影響を与える可能性のあるフリーラジカルをトラップすることです。

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