ピペリジンは、式（CH凝縮される有機化合物である2）5 NH。それは、窒素原子の存在により、アミノ基NHが複素環式である六角形の環の一部である環状二級アミンで構成されています。
ピペリジンはシクロヘキサンの窒素バージョンです。たとえば、下の画像のピペリジンの構造式に注意してください。これはシクロヘキサンの構造式と非常に似ていますが、メチレン基の1つであるCH 2がNHに置き換えられている点のみが異なります。
ピペリジンの構造式。出典：NEUROtiker / Public domain
このアミンの奇妙な名前は、最初に発見されて合成されたのが黒コショウであったため、ラテン語の「piper」、つまりコショウを意味します。実際、ピペリジンの香りは、唐辛子と魚の混合物の香りと間違われています。
その六方および複素環は、多くのアルカロイドや薬物にも存在するため、ピペリジンはそのような製品の有機合成に使用されます。モルヒネ、ミノキシジル、レスペリドンなど。
構造
ピペリジンの分子構造。出典：Benjah-bmm27 /パブリックドメイン
上の画像には、球と棒のモデルで表されるピペリジンの分子構造があります。炭素原子に対応する黒い球は、窒素原子でない場合、青みがかった球のそれである場合、シクロヘキサンと同じである骨格を構成します。
ここでは、5つのメチレン単位CH 2と、それらの水素原子の配置がわかります。同様に、2次アミノ基NHが明確に観察され、その電気陰性窒素が分子に極性を与えます。
したがって、ピペリジンには永久的な双極子モーメントがあり、負の電荷密度はNHの周りに集中します。
ピペリジンには双極子モーメントがあるため、その分子間力または相互作用は主に双極子-双極子型です。
双極子間相互作用の中で、隣接するピペリジン分子のNH-NHグループによって確立された水素結合が存在します。その結果、ピペリジン分子は、106℃の温度で沸騰する液体中で合体します。
立体配座
ピペリジンの六角形の環は、シクロヘキサンのように平らではありません。その水素原子は、軸方向の位置（上または下）と赤道方向（横向き）に交互に配置されます。したがって、ピペリジンはさまざまな空間的構造を採用しており、椅子が最も重要で安定しています。
前の画像は、NHグループの水素原子が赤道位置にある4つの可能なコンフォマーの1つを示しています。一方、窒素と共有されていない電子のペアは、軸方向の位置（この場合は上向き）にあります。
ピペリジンの軸配座。軸位置にある水素原子は、他の軸方向および隣接する水素に近すぎるため、リングの立体張力が増加します。出典：Benjah-bmm27 /パブリックドメイン
今度は別の配座異性体が表示されます（上の画像）。ここでは、NHグループの水素原子が軸方向の位置（上向き）にあります。赤道位置（左側）にある窒素の非共有電子のペア。
したがって、合計で4つの配座異性体があります。2つは、NHの水素が軸方向および赤道位置にあるものと、もう1つは、椅子に対する窒素の電子のペアの相対位置が異なるものです。
NHの水素が赤道位置にある配座異性体は、立体張力が低いため、最も安定しています。
合成
ピペリジンの最初の合成は、黒コショウの一部であり、この調味料の官能特性のいくつかの原因であるその天然誘導体の1つであるピペリンから始まりました。ピペリンは硝酸と反応し、構造がすでに変更されている複素環単位を放出します。
しかしながら、工業的規模では、ピリジンの接触水素化によるピペリジンの合成が好ましい：
ピリジンを水素化してピペリジンを得る。出典：WikipediaのSteffen 962。
水素H 2は、ピリジン環に結合し、その芳香族系を破壊します。これには、金属触媒の助けが必要です。
デリバティブ
ピペリン
ピペリジン自体よりもはるかに重要なのは、数え切れないほどのアルカロイドや植物起源の物質で認識できるその構造単位です。たとえば、以下はピペリンの分子構造です。
ピペリンの構造式。出典：Wikipedia経由のNeurotiker。
ピペリンは高度に共役した構造を持っています。つまり、電磁放射を吸収するいくつかの協調的な二重結合があり、何らかの形で人間の消費にとって非毒性の化合物になります。そうでなければ、黒コショウは有毒です。
コニーナ
ピペリジンの複素環および六角形の環は、不快な臭いの原因であるヘムロックから抽出された神経毒であるコニンにも見られ、ソクラテスを毒するためにも使用されました。その構造は次のとおりです。
コニインの構造式。出典：NEUROtiker / Public domain
NHグループに隣接する炭素にプロピル置換基が存在することにより、コニインはピペリジンとほとんど変わりません。
したがって、ピペリジンの誘導体は、環の水素またはNH基自体の水素を他の基または分子断片で置換することにより得られます。
モルヒネ
モルヒネの構造式。出典：NEUROtiker / Public domain
モルヒネは、ピペリジンの天然誘導体のもう1つです。今回は、ピペリジン環が他の環と融合しており、観察者の方向に平面の外を指しています。CH 3基と結合を形成するため、同定されました。
薬物
ピペリジンとその誘導体は、さまざまな種類の薬物の設計と合成に使用されます。したがって、それらはピペリジンの合成誘導体です。それらの3つを、それぞれの構造式とともに以下に示します。
リスペリドンは、複数の精神障害の治療に処方される非定型抗精神病薬です。出典：Fvasconcellos（talk•contribs）/パブリックドメイン
ミノキシジルは、一般的に脱毛症に対処するために使用される血管拡張剤です。出典：予防接種/パブリックドメイン
イカリジンまたはピカリジン、OFF忌避剤の製剤を構成する昆虫忌避剤。出典：Arrowsmaster / CC BY-SA（https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0）
参考文献
- Graham Solomons TW、Craig B. Fryhle。（2011）。有機化学。（第 10 版。）Wiley Plus。
- キャリーF.（2008）。有機化学。（第6版）。Mc Graw Hill。
- モリソンとボイド。（1987）。有機化学。（第5版）。Addison-Wesley Iberoamericana。
- ウィキペディア。（2020）。ピペリジン。から回復：en.wikipedia.org
- 国立バイオテクノロジー情報センター。（2020）。ピペリジン。PubChemデータベース、CID = 8082。リカバリー元：pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Elsevier BV（2020）。ピペリジン。ScienceDirect。回収元：sciencedirect.com
- ハロルド・D・バンクス。（1992）。ピペリジン合成。。リカバリー元：apps.dtic.mil