リブロースは、それがケトペントースのグループに含まれるように、5個の炭素原子をその構造中にケトン官能基を有する単糖の糖又は炭水化物です。
4炭素および5炭素のケトースは、対応するアルドースの名前にインフィックス「ul」を挿入することによって命名されます。したがって、D-リブロースは、アルドペントースであるD-リボースに対応するケトペントースです。
リブロースに対するフィッシャーの予測（出典：Wikimedia Commons経由のNEUROtiker）
この糖は、たとえばカルビン回路のように、さまざまな代謝経路の中間体としてD-リボースの形に関与しています。一方、アセトバクターやグルコノバクターなどの属のいくつかの細菌でのみ、L-リボースが最終的な代謝産物として得られます。このため、これらの微生物は、工業レベルでの合成に使用されています。
リブロースに由来するいくつかの化合物は、ペントースリン酸経路の主要な中間化合物の1つです。この経路は、ヌクレオチド生合成で機能する重要な補因子であるNADPHを生成することを目的としています。
L-リボースを単離された化合物として合成するための産業メカニズムがあります。それが得られた最初の分離方法は、L-キシロースからのケトースのLeveneおよびLa Forge分離方法から成っていた。
化学化合物の合成と精製のための工業的方法の大きな進歩にもかかわらず、L-リボースは、L-リボースとL-アラビノースの混合画分で得られる、単離された単糖としては得られません。
現在最も使用されているL-リブロースを取得する方法は、G luconobacte frateurii IFO 3254からの精製です。この種の細菌は酸性条件で生き残ることができ、リビトールからL-リブロースへの酸化経路があります。
特徴
L-リブロースとしてよく見られる合成、抽出、精製された試薬としてのリブロースは、固体の白色の結晶性有機物質です。すべての炭水化物と同様に、この単糖は水に溶け、極性物質の典型的な特性を持っています。
残りの糖類で一般的であるように、リブロースには同じ数の炭素原子と酸素原子があり、水素原子ではこの量の2倍です。
リブロースが自然界で見られる最も一般的な形態は、さまざまな置換基と関連しており、とりわけリブロース5-リン酸、リブロース1,5-二リン酸などの一般的にリン酸化された複雑な構造を形成しています。
これらの化合物は一般に、それらが関与するさまざまな細胞代謝経路におけるリン酸基の中間体およびトランスポーターまたは「ビヒクル」として機能します。
構造
リブロース分子は、5つの炭素原子の中心骨格と、C-2位置の炭素上のケトン基を持っています。前に述べたように、この官能基はケトース内にケトペントースとして配置します。
ケトン基に結合していない4つの炭素に4つのヒドロキシル基（-OH）が結合しており、これらの4つの炭素は水素原子で飽和しています。
リブロース分子は、フィッシャー図法に従って、D-リブロースまたはL-リブロースの2つの形式で表すことができます。
DまたはLフォームの分類は、ケトン基の後の最初の炭素原子のヒドロキシル基の配向に依存します。このグループが右側を向いている場合、フィッシャーを表す分子はDリブロースに対応し、それ以外の場合は、左側（Lリブロース）に対応します。
ハワース図法では、リブロースは、アノマー炭素原子のヒドロキシル基の向きに応じて、2つの追加の構造で表すことができます。β位では、ヒドロキシルは分子の上部に向けられます。一方、位置αはヒドロキシルを下に向けます。
したがって、ハワースの予測によれば、4つの可能な形式が存在する可能性があります：β-D-リブロース、α-D-リブロース、β-L-リブロースまたはα-L-リブロース。
リブロフラノースのハワース予測（出典：Wikimedia Commons経由のNEUROtiker）
特徴
ペントースリン酸経路
ほとんどの細胞、特に骨髄、腸粘膜、腫瘍細胞など、絶え間なく急速に分裂している細胞は、リブロース-5-リン酸を使用しています。核酸（RNAおよびDNA）およびATP、NADH、FADH2、補酵素Aなどの補酵素を生成するためのペントースリン酸の酸化経路
ペントースリン酸のこの酸化相には、グルコース6-リン酸をリブロース5-リン酸に変換する2つの酸化が含まれ、NADP +をNADPHに還元します。
さらに、リブロース-5-リン酸は、解糖経路の必須酵素であるリン酸フルクトキナーゼを間接的に活性化します。
カルバンサイクル
カルビンサイクルは、光合成の最初の反応後に光合成生物で起こる炭素固定サイクルです。
リブロース-1,5-ビスホスフェートのC-1位に炭素をマークすることにより、二酸化炭素がカルビンサイクル中にこの中間体に固定されることが、異なる研究者によって行われたテストの方法をマークすることによって証明されました2つの3-phosphoglycerate分子の起源：1つはラベル付けされ、もう1つはラベル付けされていません。
RuBisCO（リブロース1,5-二リン酸カルボキシラーゼ/オキシゲナーゼ）は、地球上で最も豊富な酵素と考えられており、リブロース1,5-二リン酸を基質として使用して、二酸化炭素の取り込みと1,3-ジホスホグリセリン酸の生成を触媒します。カルバンサイクルで。
この不安定な中間体である炭素数6の1,3-ジホスホグリセレートの分解も、RuBisCOによって触媒されます。RuBisCOは、炭素数3の2つの分子（3-ホスホグリセリン酸）の形成を仲介するものです。
バクテリアの機能
エノール-1-O-カルボキシフェニルアミノ-1-デオキシリブロースリン酸は、バクテリアや植物のコリスミ酸からのトリプトファンの生合成の中間代謝物として参加します。このステップでは、二酸化炭素1分子と水1分子が放出され、インドール-3-グリセロール-リン酸の分子も生成されます。
細菌は、エタノール代謝に使用される経路でもL-リブロースを使用します。さらに、これらの微生物は、L-リブロースを合成するためにアラビノースを修飾するL-アラビノースイソメラーゼとして知られている酵素を持っています。
L-リブロースキナーゼは、この下流の代謝産物をリン酸化してL-リブロース-5-リン酸を形成します。L-リブロース-5-リン酸は、ペントースリン酸経路に入り、核酸骨格やその他の必須分子の糖を生成します。
参考文献
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