ジアゾニウム塩はアゾ基（-N間のイオン性相互作用である有機化合物である2 +）及び陰イオンX - （のCl -、F -、CH 3 COO - 、等）。その一般的な化学式は、RNである2 + X - 、及びこの内側鎖Rはよく脂肪族基又はアリール基であってもよいです。つまり、芳香環です。
下の画像は、アレーンジアゾニウムイオンの構造を表しています。青い球はアゾ基に対応し、黒と白の球はフェニル基の芳香環を構成しています。窒素原子の1 つが正の電荷（–N + ≡N）を持っているため、アゾ基は非常に不安定で反応性があります。
ただし、この正の電荷を非局在化させる共鳴構造があります。たとえば、隣接する窒素原子：–N = N +です。これは、結合を形成する電子のペアが左側の窒素原子に向けられたときに発生します。
同様に、この正電荷は、芳香環のPiシステムによって非局在化することができます。結果として、芳香族ジアゾニウム塩は、正電荷が炭素鎖（CH 3、CH 2 CH 3など）に沿って非局在化できないため、脂肪族塩よりも安定しています。
トレーニング
これらの塩は、一級アミンと亜硝酸ナトリウム（NaNO 2）の酸混合物との反応に由来します。
二級（R 2 NH）および三級（R 3 N）アミンは、N-ニトロソアミン（黄色がかった油）、アミン塩（R 3 HN + X -）、N-ニトロソアンモニウム化合物などの他の窒素含有製品を発生させます。
上の画像は、ジアゾニウム塩の形成が支配されるメカニズム、またはジアゾ化反応としても知られているメカニズムを示しています。
反応はフェニルアミン（Ar – NH 2）から始まり、ニトロソニウムカチオン（NO +）のN原子に対して求核攻撃を行います。この陽イオンは、NaNO 2 / HX 混合物によって生成されます。ここで、Xは一般にClです。つまり、HClです。
ニトロソニウムカチオンの形成により、媒体に水が放出され、正に帯電した窒素からプロトンが奪われます。
次に、この同じ水分子（またはH 3 O +以外の別の酸性種）が酸素にプロトンを与え、電気陰性度の低い窒素原子の正電荷を非局在化します）。
ここで、水は再び窒素を脱プロトン化して、ジアゾ水酸化物分子を生成します（シーケンスの最後から3番目）。
媒体は酸性なので、ジアゾ水酸化物はOH基の脱水を受けます。電子的空格子点を打ち消すために、Nの遊離ペアはアゾ基の三重結合を形成します。
このように、機構の終わりに、塩化ベンゼンジアゾニウム（C 6 H 5 N 2 +のCl - 、最初の画像における同じ陽イオン）が溶液中に残ります。
プロパティ
一般に、ジアゾニウム塩は無色で結晶性であり、低温（5 lessC未満）で可溶で安定です。
これらの塩の中には、機械的衝撃に非常に敏感なため、物理的な操作でそれらを爆発させる可能性があります。最後に、それらは水と反応してフェノールを形成します。
置換反応
ジアゾニウム塩は分子状窒素の潜在的な放出剤であり、その形成は置換反応における一般的な特徴です。これらでは、種Xが不安定なアゾ基を置換し、N 2（g）として脱出します。
サンドマイヤー反応
ArN 2 + + CuCl => ArCl + N 2 + Cu +
ArN 2 + + CuCN => ArCN + N 2 + Cu +
ガッターマン反応
ArN 2 + + CuX => ArX + N 2 + Cu +
サンドマイヤー反応とは異なり、ガッターマン反応では、ハロゲン化物の代わりに金属銅があります。つまり、CuXはその場で生成されます。
シーマン反応
BF 4 - => ArF + BF 3 + N 2
シーマン反応は、ベンゼンジアゾニウムフルオロボレートの熱分解によって特徴付けられます。
ゴンベルグ・バックマン反応
CL - + C 6 H 6 =>のAr - C 6 H 5 + N 2 +のHCl
その他の変位
ArN 2 + + KI => ArI + K + + N 2
Cl - + H 3 PO 2 + H 2 O => C 6 H 6 + N 2 + H 3 PO 3 + HClを
ArN 2 + + H 2 O => ArOH + N 2 + H +
ArN 2 + + CuNO 2 => ArNO 2 + N 2 + Cu +
レドックス反応
ジアゾニウム塩は、SnCl 2 / HCl 混合物を使用して、アリールヒドラジンに還元できます。
ArN 2 + => ArNHNH 2
それらは、Zn / HClでより強力な還元でアリールアミンに還元することもできます。
ArN 2 + => ArNH 2 + NH 4 Cl
光化学分解
X - => ArX + N 2
ジアゾニウム塩は、紫外線または非常に近い波長の入射による分解に敏感です。
アゾカップリング反応
ArN 2 + + Ar′H→ArN 2 Ar ′+ H +
これらの反応は、おそらくジアゾニウム塩の中で最も有用で用途が広いでしょう。これらの塩は弱い求電子物質です（環はアゾ基の正電荷を非局在化します）。それらが芳香族化合物と反応するためには、それらは次に負に帯電する必要があり、それによりアゾ化合物を生じさせる。
反応は、pH 5〜7の間で効率的に進行します。酸性pHでは、アゾ基がプロトン化されているため、カップリングは低くなり、負の環を攻撃することができなくなります。
同様に、塩基性pH（10より大きい）OHを有するジアゾニウム塩が反応に-比較的不活性である農産物diazohydroxide、へ。
このタイプの有機化合物の構造には、非常に安定した共役Piシステムがあり、その電子は可視スペクトルの放射線を吸収および放出します。
その結果、アゾ化合物はカラフルであるという特徴があります。この特性のため、それらはアゾ染料とも呼ばれています。
上の画像は、例としてメチルオレンジとのアゾカップリングの概念を示しています。その構造の真ん中に、アゾ基が2つの芳香族環の連結部として機能しているのを見ることができます。
カップリングの開始時に求電子剤であった2つのリングのどちらですか？右側のものは、スルホン酸基（-SO 3）が環から電子密度を取り除き、求電子性がさらに高まるためです。
用途
その最も商業的な用途の1つは、着色剤や顔料の生産であり、織物の染色における繊維産業も含まれます。これらのアゾ化合物は、ポリマー上の特定の分子部位に固定され、着色します。
その光分解のため、それは（以前よりも少ない）文書の複製に使用されています。どうやって？特殊なプラスチックで覆われた紙の領域が取り除かれ、フェノールの基本的な溶液がそれらに適用され、文字またはデザインを青色に着色します。
有機合成では、それらは多くの芳香族誘導体の出発点として使用されます。
最後に、彼らはスマート材料の分野でアプリケーションを持っています。これらでは、それらは表面（例えば、金）に共有結合されており、外部の物理的刺激に対して化学的応答を与えることができます。
参考文献
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