トレオニン（Thrで、T）または酸LS-トレオαアミノβ-酪酸、細胞タンパク質のアミノ酸のアミノ成分の一つです。人や他の脊椎動物にはその生合成経路がないため、スレオニンは食事から摂取しなければならない9つの必須アミノ酸の1つと考えられています。
スレオニンは、タンパク質で発見された20の一般的なアミノ酸の最後でした。これは、アスパラギンの発見（1806）から1世紀以上経った歴史の中で最初に説明されたアミノ酸です。
アミノ酸スレオニンの構造（出典：ウィキメディア・コモンズ経由のクラベシン）
これは1936年にウィリアムカミングローズによって発見されました。ウィリアムカミングローズは、このアミノ酸と糖のトレオースに由来する化合物であるトレオン酸との構造的類似性から「スレオニン」という用語を作りました。
タンパク質アミノ酸として、スレオニンは細胞内で複数の機能を持っています。その中には、糖タンパク質の典型的な炭水化物鎖の結合部位と特定の機能を持つタンパク質キナーゼ（スレオニン/セリンキナーゼタンパク質）の認識部位があります。
同様に、スレオニンは歯のエナメル質、エラスチン、コラーゲンなどのタンパク質の必須成分であり、神経系でも重要な機能を持っています。それは、栄養補助食品として、そして不安とうつ病の生理学的状態の「緩和薬」として使用されます。
特徴
スレオニンは、正または負の電荷を持たないRグループまたは側鎖を持つ非極性アミノ酸のグループに属します（非帯電極性アミノ酸）。
そのRグループの特性により、水溶性の高いアミノ酸（親水性または親水性）になります。これは、このグループの他のメンバー（システイン、セリン、アスパラギン、グルタミンなど）にも当てはまります。
トリプトファン、フェニルアラニン、イソロイシン、チロシンとともに、スレオニンは、ピルビン酸やスクシニルCoAなどの関連中間体が代謝から生成されるため、グルコース生成機能とケトン生成機能の両方を持つ5つのアミノ酸の1つです。
このアミノ酸のおおよその分子量は119 g / molです。非荷電アミノ酸の多くと同様に、等電点は約5.87で、タンパク質構造におけるその頻度は6％に近いです。
一部の著者は、スレオニンを「甘い」味のある他のアミノ酸と一緒にグループ化しています。その中には、たとえば、セリン、グリシン、アラニンなどがあります。
構造
トレオニンなどのα-アミノ酸は一般的な構造を持っています。つまり、すべての人に共通しています。これは、キラルであり、4種類の分子または置換基が結合している「α炭素」として知られる炭素原子の存在によって区別されます。
この炭素は、その結合の1つを水素原子と共有し、もう1つは各アミノ酸に特徴的なRグループと共有します。他の2つは、すべてに共通のアミノ（NH2）およびカルボキシル（COOH）グループで占められています。アミノ酸。
スレオニンのR基は、水性媒体中で他の分子と水素結合を形成できるようにするヒドロキシル基を持っています。その同一性は、α炭素原子（-CHOH-CH3）に結合するために水素の1つを失ったアルコール基（2つの炭素原子を持つエタノール）として定義できます。
この-OHグループは、多種多様な分子（たとえば、糖鎖の形成中に糖タンパク質を結合することができます）の「ブリッジ」または結合サイトとして機能することができるため、トレオニンの修飾誘導体。
このアミノ酸の生物学的に活性な形態はL-スレオニンであり、これがタンパク質構造のコンフォメーションと、それが作用するさまざまな代謝プロセスの両方に関与しています。
特徴
タンパク質アミノ酸として、スレオニンは自然界の多くのタンパク質の構造の一部であり、その重要性と豊富さは、それが属するタンパク質の同一性と機能に依存します。
タンパク質のペプチド配列の構造におけるその構造的機能に加えて、スレオニンは、神経系と肝臓の両方で他の機能を果たし、脂肪の代謝に関与し、この臓器への蓄積を防ぎます。
スレオニンは、セリン/スレオニンキナーゼによって認識される配列の一部であり、多数のタンパク質リン酸化プロセスを担い、機能の多様性と細胞内シグナル伝達イベントの制御に不可欠です。
また、一部の腸や消化器の疾患の治療にも使用され、不安やうつ病などの病状の軽減に役立つことが示されています。
同様に、L-スレオニンは、マウス胚性幹細胞の多能性状態を維持するために必要なアミノ酸の1つであり、S-アデノシル-メチオニンの代謝とヒストンのメチル化イベントに明らかに関連しているという事実です。 、遺伝子の発現に直接関与しています。
業界では
多くのアミノ酸に共通する特性は、アルデヒドやケトンなどの他の化学基と反応して、多くの化合物の特徴的な「フレーバー」を形成する能力です。
これらのアミノ酸の中には、スレオニンがあり、これはセリンと同様に、特定の食品の焙煎中にスクロースと反応して、コーヒーなどの焙煎製品の典型的な芳香族化合物である「ピラジン」を生成します。
トレオニンは、天然由来の多くの薬物に含まれています。また、栄養失調の患者や、このアミノ酸が少ない食事をしている患者に処方されている多くの栄養サプリメントにも含まれています。
L-スレオニンの最も有名な機能のもう1つは、時間の経過とともに成長してきましたが、豚および家禽生産産業向けの濃縮飼料の調製における添加剤の機能です。
L-スレオニンは、経済的利点を提供し、これらの家畜が消費する粗タンパク質の不足を軽減するため、タンパク質の観点から、貧弱な製剤の食品サプリメントとしてこれらの産業で使用されています。
このアミノ酸の主な生産形態は、通常、微生物発酵によるものであり、2009年の農業を目的とした世界の生産量は75トンを超えました。
生合成
スレオニンは、人間の9つの必須アミノ酸の1つです。つまり、スレオニンは体の細胞では合成できず、したがって、供給されている動物または植物由来のタンパク質から取得する必要があります。毎日の食事。
植物、真菌、細菌は、互いに多少異なる可能性のある同様の経路を介してスレオニンを合成します。しかし、これらの生物のほとんどは、スレオニンだけでなくメチオニンやリジンの前駆体としてアスパラギン酸から始まります。
微生物の生合成経路
細菌などの微生物のL-スレオニン生合成経路は、5つの異なる酵素触媒ステップで構成されています。説明したように、開始基質はアスパラギン酸であり、これはATP依存性アスパラギン酸キナーゼ酵素によってリン酸化されます。
この反応は、NADPH依存的な方法でアスパルチルセミアルデヒドへの変換を触媒する酵素アスパルチルセミアルデヒドデヒドロゲナーゼの基質となる代謝物L-アスパルチルリン酸（L-アスパルチルP）を生成します。
アスパルチルセミアルデヒドは、L-リジンの生合成とL-スレオニンの生合成の両方に使用できます。この場合、分子は、L-ホモセリンの生産のためにNADPH依存性ホモセリンデヒドロゲナーゼ酵素によって使用されます。
L-ホモセリンは、ATP依存性ホモセリンキナーゼによってL-ホモセリンリン酸（L-ホモセリン-P）にリン酸化され、この反応生成物は、L-スレオニンを合成できる酵素スレオニンシンターゼの基質です。
L-メチオニンは、前のステップで生成されたL-ホモセリンから合成できるため、L-スレオニンの合成の「競合」経路を表しています。
このようにして合成されたL-スレオニンは、タンパク質合成に使用できます。また、タンパク質の観点からも関連のある2つのアミノ酸であるグリシンとL-ロイシンの合成にも使用できます。
規制
細菌におけるL-スレオニンの生合成に関与する5つの酵素のうち3つは、負のフィードバックを介して反応の生成物によって調節されることを強調することが重要です。これらはアスパラギン酸キナーゼ、ホモセリンデヒドロゲナーゼ、およびホモセリンキナーゼです。
さらに、L-リジン、L-メチオニン、L-イソロイシンおよびグリシンの形成は、 L-スレオニン。
劣化
スレオニンは2つの異なる経路で分解され、ピルビン酸またはスクシニルCoAを生成します。後者は、ヒトにおけるスレオニン異化作用の最も重要な産物です。
スレオニン代謝は主に肝臓で発生しますが、膵臓は、程度は低いものの、このプロセスにも関与しています。この経路は、特定のトランスポーターによる肝細胞の原形質膜を横切るアミノ酸の輸送から始まります。
スレオニンからのピルビン酸の生産
スレオニンのピルビン酸への変換は、グリシンへの変換のおかげで起こります。これは、スレオニンからの2-アミノ-3-ケトブチレートの形成から始まる2つの触媒ステップで、酵素スレオニンデヒドロゲナーゼの作用によって行われます。
人間では、この経路はスレオニン異化作用の10〜30％にすぎませんが、他の哺乳動物では異化作用がはるかに重要であるため、その重要性は考慮されている生物に関連しています。話し中。
スレオニンからのスクシニル-CoAの生産
メチオニン、バリン、イソロイシンと同様に、トレオニンの炭素原子もスククニル-CoAの生産に使用されます。このプロセスは、アミノ酸のα-ケトブチレートへの変換から始まります。α-ケトブチレートは、その後プロピオニル-CoAを生成するためのα-ケト酸デヒドロゲナーゼ酵素の基質として使用されます。
スレオニンのα-ケトブチレートへの変換は、1つの分子の水（H2O）ともう1つのアンモニウムイオン（NH4 +）の損失を伴う酵素スレオニンデヒドラターゼによって触媒されます。
プロピオニル-CoAは、炭酸水素塩（HCO3-）の形で炭素原子を入力する必要がある2段階の反応によって、メチルマロニル-CoAにカルボキシル化されます。この製品は、依存性メチルマロニル-CoAムターゼ-コエンザイムB12の基質として機能し、分子を「エピメライズ」してスクシニル-CoAを生成します。
その他の異化製品
さらに、スレオニンの炭素骨格は、体の細胞内のエネルギーの観点からも重要な意味を持つアセチル-CoAの生成に異化的に使用できます。
特定の生物では、スレオニンは、たとえばイソロイシンなどのいくつかの生合成経路の基質としても機能します。この場合、5つの触媒ステップを通じて、スレオニン異化作用に由来するα-ケトブチレートをイソロイシンの形成に向けることができます。
スレオニンが豊富な食品
ほとんどのタンパク質が豊富な食品にはすべてのアミノ酸の特定の割合が含まれていますが、卵、牛乳、大豆、およびゼラチンは、アミノ酸トレオニンが特に豊富であることがわかっています。
トレオニンは、鶏肉、豚肉、ウサギ、子羊、およびさまざまな種類の家禽などの動物の肉にも含まれています。植物由来の食品では、キャベツ、タマネギ、ニンニク、フダンソウ、茄子が豊富です。
また、米、トウモロコシ、ふすま、豆類の穀物、イチゴ、バナナ、ブドウ、パイナップル、プラムなどの多くの果物や、クルミや特にピスタチオ。
その摂取の利点
世界食糧農業保健機関（WHO、FAO）の専門委員会によると、平均的な成人の人間のスレオニンの1日の必要量は体重1キログラムあたり約7 mgであり、これは食事と一緒に摂取された食物から得られた。
これらの数値は、男性と女性で実施された研究から得られた実験データから得られたものであり、このスレオニンの量は、体細胞で正の窒素バランスを達成するのに十分です。
ただし、6か月から1歳までの子供を対象に実施された研究では、これらの場合、L-スレオニンの最小要件は1日あたり体重1 kgあたり50〜60 mgであることが示されています。
L-スレオニンが豊富な特別な処方の栄養サプリメントまたは薬物の摂取の主な利点には、筋萎縮性側索硬化症またはルーゲーリッグ病の治療があります。
スレオニンの追加供給は、腸での栄養素の吸収を促進し、肝機能の改善にも貢献します。また、細胞を介したリン酸基の輸送にも重要です。
欠乏症
幼児では、トレオニン代謝に先天的な欠陥があり、成長遅延やその他の関連する代謝障害を引き起こします。
このアミノ酸の欠乏は、乳児の体重増加のいくつかの失敗、ならびに窒素貯留の欠如および尿中のその喪失に関連する他の病理と関連している。
スレオニンの少ない食生活をしている人は、脂肪肝とこのアミノ酸に関連するいくつかの腸の感染症にかかりやすいかもしれません。
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