トリプトファン（Trpで、W）は、人体が合成できず、取得しなければならないので、必須アミノ酸の群に分類されるアミノ酸であり 、それをダイエット介し。
牛乳とその派生物、肉、卵などの一部の食品、およびキノアや大豆などの一部の穀物には必須アミノ酸が含まれているため、トリプトファンの重要な供給源です。
アミノ酸トリプトファンの化学構造（出典：ウィキメディア・コモンズ経由のクラベシン）
300以上の異なるアミノ酸が自然界で知られており、これらのうち22だけが細胞タンパク質の単量体単位を構成します。後者のうち、トリプトファンを含む必須アミノ酸は9つですが、それぞれの必須性は種によって異なります。
トリプトファンは、タンパク質合成、強力な血管収縮剤および神経伝達物質であるセロトニンの合成、メラトニンの合成、および補因子NADの合成など、さまざまな機能を持っています。
植物界では、トリプトファンは植物ホルモンオーキシン（インドール-3-酢酸）の基本的な前駆体です。それは、ホスホエノールピルビン酸およびエリスロース-4-リン酸などのいくつかの解糖誘導体から生成されるコリスミ酸から大腸菌などのいくつかの細菌によって合成することができます。
哺乳類での分解は肝臓で起こり、そこではアセチル補酵素A（アセチル-CoA）の合成に使用されます。このため、グルコース形成サイクルに入ることができるため、これは糖原性と呼ばれるアミノ酸として説明されます。
トリプトファンをうつ病や一部の睡眠障害などの病状の治療のための栄養補助食品として使用することに関して、物議を醸すさまざまな研究が報告されています。
アミノ酸代謝の先天性欠損症に関連するいくつかの疾患があります。トリプトファンの場合、ハートナップ病は、トリプトファン-2,3-モノオキシゲナーゼの欠乏により、精神遅滞とペラグラのような皮膚疾患を特徴とする劣性遺伝性疾患と呼ばれます。
特徴
トリプトファンは、フェニルアラニンおよびチロシンとともに、芳香族および疎水性アミノ酸のグループに含まれます。
しかしながら、トリプトファンは、極性基を有するその芳香族側鎖がこの疎水性を弱めるため、わずかに疎水性のアミノ酸であることを特徴としています。
それらは共役環を持っているので、それらは紫外に近いスペクトルの領域で光を強く吸収し、この特性はタンパク質の構造分析に頻繁に使用されます。
それは紫外線（250と290 nmの間）を吸収し、このアミノ酸は人体のほとんどのタンパク質の構造にはあまり豊富ではありませんが、その存在は光の吸収能力への重要な貢献を表していますほとんどのタンパク質の280 nm領域。
毎日のトリプトファンの要件は年齢によって異なります。4〜6か月の乳児の平均必要量は、1日あたり体重1キログラムあたり約17 mgです。10歳から12歳までの子供では、1日あたり体重1 kgあたり3.3 mgであり、成人では、1日あたり体重1 kgあたり3.5 mgです。
トリプトファンは腸を介して吸収され、同時にケトン生成アミノ酸と糖生成アミノ酸です。
重要な神経伝達物質であるセロトニンの前駆体であるため、トリプトファンは中枢神経系（CNS）に到達する必要があり、そのために特定の能動輸送メカニズムがある血液脳関門を通過する必要があります。
構造
トリプトファンは分子式C11H12N2O2を持ち、この必須アミノ酸は芳香族側鎖を持っています。
すべてのアミノ酸と同様に、トリプトファンには、アミノ基（NH2）、水素原子（H）、カルボキシル基（COOH）、および複素環構造によって形成された側鎖（R）に結合したα炭素原子があり、インドールグループ。
その化学名は2-アミノ-3-インドリルプロピオン酸で、分子量は204.23 g / molです。20°Cでの溶解度は水100 gで1.06 gであり、密度は1.34 g / cm3です。
特徴
人間では、トリプトファンはタンパク質合成に使用され、強力な血管収縮剤である平滑筋収縮の刺激剤（特に小腸）と、精神的な刺激を生み出し、うつ病と戦い、不安を調整します。
トリプトファンはメラトニンの合成の前駆体であり、したがって睡眠-覚醒サイクルに影響を与えます。
前記アミノ酸は、酸化還元事象に関連する多種多様な酵素反応に関与する非常に重要な補因子である補因子NADの形成のための3つの経路の1つにおける前駆体として使用される。
トリプトファンとその前駆体の一部は、オーキシン（インドール-3-酢酸）と呼ばれる植物ホルモンの形成に使用されます。オーキシンは、植物の成長、発達、および他の多くの生理学的機能を調節する植物ホルモンです。
生合成
それを合成することができる生物では、トリプトファンの炭素骨格は、ホスホエノールピルビン酸およびエリスロース-4-リン酸に由来する。これらは、次に、クレブス回路の中間体であるオキサロ酢酸から形成されます。
ホスホエノールピルビン酸とエリスロース-4-リン酸は、7段階の酵素経路でのコリスミ酸の合成に使用されます。ホスホエノールピルビン酸（PEP）は、ペントースリン酸経路の解糖とエリスロース-4-リン酸の産物です。
コリスミ酸の合成経路はどのようなものですか？
コリスミ酸合成の最初のステップは、PEPとエリスロース-4-リン酸との結合で、2-ケト-3-デオキシ-D-アラビノ-ヘプツロソン酸-7-リン酸（DAHP）を形成することです。
この反応は、コリスミ酸によって阻害される酵素2-ケト-3-デオキシ-D-アラビノ-ヘプツロソン酸-7-リン酸シンターゼ（DAHPシンターゼ）によって触媒されます。
2番目の反応には、この反応中に還元される補因子NADを必要とする酵素であるデヒドロキナ酸シンターゼによるDAHPの環化が含まれます。その結果、5-デヒドロキナ酸が生成されます。
このルートの3番目のステップは、酵素デヒドロキナ酸デヒドラターゼによって触媒される反応である5-デヒドロキナ酸からの水分子の除去を含み、その最終生成物は5-デヒドロシキミ酸に対応します。
この分子のケト基はヒドロキシル基に還元され、その結果、シキミ酸が形成されます。この反応を触媒する酵素はNADPH依存性シキミ酸脱水素酵素です。
ルートの5番目のステップには、シキミ酸5-リン酸の形成と、5位のシキミ酸のリン酸化に関与するシキミ酸キナーゼと呼ばれる酵素の作用によるATP分子の消費が含まれます。
続いて、シキミ酸5-リン酸から、そして3-エノールピルビルシキミ酸-5-リン酸シンターゼの作用により、3-エノールピルビルシキミ酸5-リン酸が生成される。上記の酵素は、シキミ酸5-リン酸の5位の炭素のヒドロキシル基によるPEPの第2の分子のホスホリル基の置換を促進します。
7番目の最後の反応は、コリスミ酸シンターゼによって触媒されます。これは、3-エノールピルビルシキミ酸5-リン酸からリン酸を除去し、それをコリスミ酸に変換します。
真菌N. crassaでは、単一の多機能酵素複合体がこの経路の7つの反応のうち5つを触媒し、トリプトファンを生成する3つの酵素がこの複合体に追加されます。
細菌におけるトリプトファンの合成
大腸菌では、コリスミ酸からトリプトファンへの変換には、さらに5つの酵素ステップを伴う経路が含まれます。
まず、酵素アントラニル酸シンターゼがコリスメートをアントラニル酸に変換します。グルタミン分子はこの反応に参加し、トリプトファンのインドールリングに結合するアミノ基を提供し、グルタミン酸に変換されます。
2番目のステップは、アントラニル酸ホスホリボシルトランスフェラーゼによって触媒されます。この反応では、ピロリン酸塩分子が、エネルギーが豊富な代謝産物である5-ホスホリボシル-1-ピロリン酸塩（PRPP）から置換され、N-（5'-ホスホリボシル）-アントラニラートが形成されます。
このトリプトファン合成経路の3番目の反応には、酵素ホスホリボシル-アントラニル酸イソメラーゼの関与が含まれます。ここで、N-（5'-ホスホリボシル）-アントラニレートのフラン環が開き、互変異性化によって1-（o-カルボキシフェニルアミノ）-1-デオキシリボース5-リン酸が形成されます。
その後、インドール-3-グリセロールリン酸がインドール-3-グリセロールリン酸シンターゼによって触媒される反応で形成され、そこでCO2およびH2O分子が放出され、1-（o-カルボキシフェニルアミノ）-1-が環化されます。デオキシリブロース5-リン酸。
この経路の最後の反応は、トリプトファンシンターゼがインドール-3-グリセロールリン酸とPLP（ピリドキサールリン酸）の分子および別のセリンの分子との反応を触媒し、グリセルアルデヒド3-リン酸を放出してトリプトファンを形成するときにトリプトファンを形成することになります。
劣化
哺乳類では、トリプトファンは、12の酵素ステップを含む経路で肝臓でアセチル-CoAに分解されます。
α-ケトアジピン酸への分解の順序は次のとおりです。
トリプトファン→N-ホルミルキヌレニン→キヌレニン→3-ヒドロキシキヌレニン→3-ヒドロキシアントラニル酸→ε-セミアルデヒド2-アミノ-3-カルボキシムコン酸→ε-セミアルデヒドα-アミノムコン酸→2-アミノムコン酸→α-ケトアジピン酸。
これらの反応をそれぞれ触媒する酵素は次のとおりです。
トリプトファン2-3-ジオキシゲナーゼ、キヌレニンホルムアミダーゼ、NADPH依存モノオキシゲナーゼ、キヌレニナーゼ、3-ヒドロキシアントラニル酸オキシゲナーゼ、デカルボキシラーゼ、NAD依存ε-セミアルデヒドα-アミノヌコン酸デヒドロゲナーゼ、およびα-アミノムコン酸レダクターゼNADPH依存。
α-ケトアジペートが生成されると、酸化的脱炭酸によりグルタリル-CoAが形成されます。これは、β-酸化により、重炭酸塩（HCO3-）の形で炭素原子を失い、水分子を得てクロトニル-CoAになるグルタコニル-CoAを形成します。
クロトニル-CoAもまたβ-酸化により、アセチル-CoAを生成します。そのようなアセチル-CoAは、必要に応じて、いくつかの経路、特に糖新生を経てグルコースを形成し、クレブス回路を経てATPを形成することができる。
しかし、この分子は、最終的にエネルギー源として使用できるケトン体の形成に向けることもできます。
トリプトファンが豊富な食品
一般的に赤身の肉、鶏肉、魚（特にサケやマグロなどの油性魚）はトリプトファンが特に豊富です。牛乳とその派生物、卵、特に卵黄も、トリプトファンを豊富に含む食品です。
このアミノ酸の天然源として役立つ他の食品は次のとおりです。
-特に、クルミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューなどのドライフルーツ。
-米のシリアル。
-豆、レンズ豆、ひよこ豆、大豆、キノアなどの乾燥穀物
-ビール酵母と新鮮な豆、バナナとバナナ、パイナップルまたはパイナップル、アボカド、プラム、クレソン、ブロッコリー、ほうれん草、チョコレート。
その摂取の利点
トリプトファンの消費は、その構造に含まれるすべてのタンパク質を合成するために絶対に必要であり、そのさまざまな機能を通じて、気分、睡眠、覚醒のサイクル、およびNADが関与する多種多様な生化学的プロセスを調節できます。 。
気分の既知の効果に加えて、セロトニン（トリプトファン由来）は、学習と記憶に関連する複数の認知機能に関与しており、したがってトリプトファンにも関連しています。
気分、セロトニン、消化管脳軸の関係を示すデータがあり、脳の感情的および認知的中心と消化管の末梢機能との間の双方向の影響のシステムです。
中枢神経系に関連するいくつかの疾患の治療のための栄養補助食品としてのその使用は、非常に豊富な中性アミノ酸との競争輸送により、有意かつ持続的な増加を達成することが困難であるため、非常に議論の余地があります経口投与後のトリプトファン。
これらの論争にもかかわらず、その使用はアジュバントとして次のように仮定されています：
-痛みの治療
- 睡眠障害
-うつ病の治療
-マニアの治療
-食欲の低下
欠乏症
中枢性トリプトファンの除去または欠乏は、うつ病、注意障害、記憶障害、睡眠障害、および不安と関連しています。
うつ病および自殺の患者では、血中および脳脊髄液中のトリプトファンの濃度に変化が見られます。また、神経性食欲不振の一部の患者は、トリプトファンの血清レベルが低いことを示しています。
ビタミンB6と亜鉛を失う一部の多尿症患者は、恐怖症と不安を頻繁に示し、トリプトファンが豊富な栄養補助食品で改善します。
カルチノイド症候群は、下痢、血管疾患、気管支収縮を引き起こす小腸腫瘍の存在を特徴とし、ナイアシンとトリプトファンの欠乏に関連しています
ペラグラは下痢、認知症、皮膚炎を伴い、死を引き起こす可能性のある病的状態であり、これもナイアシンとトリプトファンのサプリメントで治療されます。
ハートナップ病は、トリプトファンを含むいくつかのアミノ酸の代謝の欠陥を伴うこともある。
酵素トリプトファン-2,3-モノオキシゲナーゼの欠乏の場合、これは精神遅滞とペラグラ様皮膚疾患を特徴とする劣性遺伝性疾患です。
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