ケトン：タイプ、プロパティ、用語、用途、例 - 化学 - 2025

ケトンは、カルボニル基（-CO）を有する有機化合物です。それらは、カルボニル基の炭素が2つの炭素原子（およびその置換鎖）に結合している単純な化合物です。ケトンは、炭素に結合した-OHや-Clなどの反応基を持たないため、「単純」です。

極性化合物として認識されているケトンは、多くの場合可溶性で揮発性であるため、香料用の優れた溶剤や添加剤になります。さらに、それらは調製が容易で、比較的安定しており、反応性が高いため、より複雑な有機化合物を調製するためのほぼ完璧な中間体となっています。

ケトンの一般式

最後に、人体からのケトン体の除去は、多くの場合、血糖値の低下（糖尿病の場合や極端な空腹時）に関連し、患者に深刻な健康上の問題を引き起こす可能性があります。

ケトンの一般式

ケトンは、この基が2つの炭化水素基に結合しているカルボニル化合物です。これらは、アルキル基、ベンゼン環基、またはその両方にすることができます。

ケトンは、R-（C = O）-R 'として簡単に表すことができます。ここで、RおよびR'は、2つの炭化水素鎖（アルカン、アルケン、アルキン、シクロアルカン、ベンゼンの誘導体など）です。カルボニル基に水素が結合しているケトンはありません。

工業用および実験用の環境でのケトンの調製には、さまざまな方法があります。さらに、人間を含むさまざまな生物がケトンを合成できることに注意することが重要です。

業界では、ケトン合成の最も一般的な方法は、通常は空気を使用した炭化水素の酸化です。小規模では、ケトンは通常、第2級アルコールの酸化によって調製され、生成物としてケトンと水が生成されます。

これらのより一般的な方法の他に、アルケン、アルキン、含窒素化合物の塩、エステル、その他多くの化合物を介してケトンを合成できるため、それらを簡単に入手できます。

ケトンの種類

ケトンには、主にR鎖の置換基に応じていくつかの分類があります。これらの物質の最も一般的な分類を以下に示します。

あなたの鎖の構造によると

この場合、ケトンはその鎖の構造によって分類されます。脂肪族ケトンは、アルキルラジカル（アルカン、アルケン、アルキン、シクロアルカン）の形をした2つのラジカルRとR 'を持つものです。

一方、芳香族のものはベンゼン誘導体を形成するものであり、依然としてケトンである。最後に、混合ケトンは、RアルキルラジカルとR 'アリールラジカルを持つもの、またはその逆です。

左から順に、プロパノン、ベンゾフロン、フェニルメチルブタノン。ウィキメディア・コモンズの画像。

そのラジカルの対称性によると

この場合、カルボニル基の基ＲおよびＲ '置換基が研究される。これらが同じ（同一）である場合、ケトンは対称と呼ばれます。しかし、それらが異なる場合（ほとんどのケトンのように）、これは非対称と呼ばれます。

ウィキメディアコモンズ経由の画像。

そのラジカルの飽和によると

ケトンは、炭素鎖の飽和度によっても分類できます。これらがアルカンの形である場合、ケトンは飽和ケトンと呼ばれます。代わりに、鎖がアルケンまたはアルキンとして検出された場合、そのケトンは不飽和ケトンと呼ばれます。

左側はエタン、右側はアセチレン。ウィキメディアコモンズ経由の画像。

ダイストン

このケトンの鎖は2つのカルボニル基を構造に持っているため、これは別のクラスのケトンです。これらのケトンのいくつかは、より長い炭素結合長などの固有の特性を持っています。

たとえば、シクロヘキサンから誘導されるジケトンは、キノンとして知られています。これは、オルトベンゾキノンとパラベンゾキノンの2つだけです。

オルトベンゾキノン。英語版ウィキペディアのスラチット/パブリックドメイン

ケトンの物理的および化学的特性

ほとんどのアルデヒドと同様に、ケトンは液体分子であり、その鎖の長さに応じて変化する一連の物理的および化学的特性を持っています。そのプロパティは以下のとおりです。

沸点

ケトンは揮発性が高く、極性が非常に高く、水素結合のために水素を提供することはできません（カルボニル基に水素原子が結合していない）ため、アルケンやエーテルよりも沸点が高く、同じ分子量のアルコール。

分子のサイズが大きくなると、ケトンの沸点が高くなります。これは、分子内で引き付けられた原子と電子を分離するために、より多くのエネルギーを必要とするファンデルワールス力と双極子間力の干渉によるものです。

溶解度

ケトンの溶解度は、これらの分子が酸素原子上の水素を受け入れ、水と水素結合を形成する能力に部分的に強い影響を与えます。さらに、ケトンと水の間には引力、分散力、双極子双極子の力が形成され、それらの溶解効果が高まります。

ケトンは、水に溶解するためにより多くのエネルギーを必要とし始めるため、分子が大きくなると溶解能力が失われます。それらはまた有機化合物に溶ける。

酸度

カルボニル基のおかげで、ケトンには酸性の性質があります。これは、二重結合からプロトンを放棄してエノールと呼ばれる共役塩基を形成できる、この官能基の共鳴安定化能力が原因で発生します。

反応性

ケトンは多くの有機反応の一部です。これは、極性に加えて、カルボニル炭素の求核付加に対する感受性が原因で発生します。

前述のように、ケトンは反応性が高いため、他の化合物を合成するための基礎となる中間生成物として認められています。

命名法

ケトンは、分子全体のカルボニル基の優先度または重要度に応じて名前が付けられるため、カルボニル基によって支配される分子がある場合、炭化水素の名前に接尾辞「–one」を追加して、ケトンに名前を付けます。

主鎖をカルボニル基が最も長いものとし、分子に名前を付けます。カルボニル基が分子内の他の官能基よりも優先されない場合、「-オキソ」で識別されます。

より複雑なケトンの場合、官能基の位置は番号で識別できます。ジケトン（2つの同一のRおよびR '置換基を持つケトン）の場合、分子には「-dione」という接尾辞が付けられます。

最後に、「ケトン」という用語は、カルボニル官能基に結合したラジカル鎖を特定した後に使用することもできます。

アルデヒドとケトンの違い

アルデヒドとケトンの最大の違いは、アルデヒドのカルボニル基に結合した水素原子の存在です。

この原子は、分子を酸化反応に関与させる上で重要な影響を及ぼします。酸化は、酸性条件下で行われるか、塩基性条件下で行われるかに応じて、アルデヒドがカルボン酸またはカルボン酸塩を形成します。

一方、ケトンにはこの水素がないため、酸化を行うために必要な最小限のステップは発生しません。

ケトンを酸化する方法がありますが（酸化剤は通常使用されるものよりはるかに強力です）、これらはケトン分子を破壊し、最初に2つ以上の部分に分離します。

産業用途と日常生活

業界では、ケトンは香水や塗料によく見られ、混合物の他の成分の分解を防ぐ安定剤や防腐剤としての役割を果たします。また、爆発物、塗料、繊維製品、医薬品を製造する業界の溶剤としても幅広く使用されています。

アセトン（最小かつ最も単純なケトン）は、世界的に広く認められている溶剤であり、ペイントリムーバーやシンナーとして使用されています。

自然界では、ケトンはケトースと呼ばれる糖として表示されます。ケトースは、分子あたり1つのケトンを含む単糖類です。最もよく知られているケトースは果糖です。果糖は果物や蜂蜜に含まれています。

動物細胞の細胞質内で発生する脂肪酸の生合成は、ケトンの作用によっても発生します。最後に、上記のように、空腹後または糖尿病の場合、血中のケトンの上昇が見られることがあります。

ケトンの例

ブタノン（C4H

ブタノン分子。出典：Pixabay。

MEK（またはMEC）としても知られるこの液体は、業界で大規模に生産され、溶剤として使用されます。

シクロヘキサノン（C

シクロヘキサノン分子。Benjah-bmm27 /パブリックドメイン

大量生産されているこのケトンは、合成素材ナイロンの前駆体として使用されます。

テストステロン（C

テストステロン分子。ウィキメディアコモンズ

それは主な男性の性ホルモンであり、ほとんどの脊椎動物に見られる同化ステロイドです。

プロゲステロン（C

酢酸メドロキシプロゲステロン、シクロフェミンの成分

ヒトおよび他の種の月経周期、妊娠、および胚形成に関与する内因性ステロイドおよび性ホルモン。

参考文献

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