ケトースは、分子構造に少なくとも1つの「ケトン」基、つまり、RC（= O）R 'として特徴付けられる基を含む単糖類を表すために使用される用語で、最も酸化された官能基を表します。分子。
単糖類は最も単純な糖です。それらは一般に固体、結晶性、無色の化合物です。それらは主に甘い味があり、水に非常に溶けやすく、非極性溶媒には溶けません。
いくつかの既知のケトン（出典：http://www.bionova.org.es/biocast/tema07.htm via Wikimedia Commons）
構造的に言えば、自然界に存在するほとんどの単糖は、アルドースまたはケトサの2つの形態のいずれかで存在します。これらは、それぞれアルデヒド基または「ケト」基の存在によって区別される分子です。
ケトース糖の最も一般的な例は、とりわけジヒドロキシアセトン、エリトルロース、キシルロース、リブロース、フルクトース、ソルボース、またはイソマルツロースです。
特徴
ほとんどの単糖に当てはまるように、ケトースは、炭素、水素、および酸素原子が単一の非分岐結合を介して結合された分子です。
それらの「開鎖」配置では、すべての単糖の一般的な特徴は、それらが酸素原子に二重結合した炭素原子を有し、カルボニル基を形成していることです。
最も単純なケトースであるジヒドロアセトンの構造（出典：Wikimedia Commons経由のEmeldir）
ケトースは、他の密接に関連する単糖類、アルドース（アルデヒド基、R-HC = O）とは異なりますが、カルボニル基は炭素鎖の末端にありませんが、他のどの位置にあってもかまいません。単糖であるので、RC（= O）R 'としても知られる「ケト」基を形成します。
最も単純な単糖は「トリオース」、つまり3つの炭素原子しか持たない糖であることが一般的な規則です。したがって、自然界で見つけることができる最も単純なケトースは、ケトトリオースジヒドロキシアセトンです。
命名法
炭素原子の数に応じて、ケトースは次のいずれかになります。
-ケトトリオース：ジヒドロキシアセトンなどの3つの炭素原子を持つケトース。
-ケトテトロース：エリスルロースなど、4つの炭素原子を持つケトース。
-ケトペントース：リブロースなど、5つの炭素原子を持つケトース。
-ケトヘキソース：フルクトースなど、6つの炭素原子を持つケトース。
-ケトヘプトース：セドヘプツロースなど、7つの炭素原子を持つケトース。
D-およびL-フォーム
ジヒドロキシアセトンを除いて、すべての単糖類（アルドースかケトースかに関係なく）は1つ以上の「非対称」炭素「中心」または原子を持っています。したがって、それらは「光学的に活性」である2つの形態または異性体で見つけることができ、それらは鏡像異性体と呼ばれ、重ね合わせることができない立体異性体です（鏡像）。
ケトヘプトースであるセドヘプツロースのフィッシャーの予測（出典：ウィキメディア・コモンズのYikrazuul）
したがって、2つの可能な形式は、D異性体とL異性体として従来から知られており、単糖分子が持つこれらのエナンチオマーの量は、キラル中心または炭素（n）の数、つまり、各単糖が持つ2のn乗の立体異性体。
α型とβ型、ケトフラノースとケトピラノース
水溶液では、5個以上の炭素原子のケトース（アルドースも）が環状または環状構造として見られます。この場合、カルボニル基は炭素鎖の一部のヒドロキシル基の酸素原子に共有結合し、 「ヘミケタール」として知られる誘導体化合物。
ヘミセタールは、追加の不斉炭素原子の存在によって特徴付けられるため、ギリシャ語の文字αおよびβで知られる、各ケトサにはさらに2つの立体異性体が存在する可能性があり、これらはアノマーと呼ばれます。
さらに、ケトースは、それぞれケトフラノースおよびケトピラノースとして知られている、5または6個の炭素原子の環状型で見つけることができます。
特徴
自然界で最も一般的な単糖は、ヘキソースであり、アルドヘキソースまたはケトヘキソースのいずれかです。ケトヘキソースの重要な例はフルクトースです。これは主に果物、蜂蜜、野菜に含まれているため、多くの動物、昆虫、真菌、細菌の食事の基本的な部分です。
人間が毎日消費する砂糖であるスクロースは、フルクトースの分子とグルコースの分子で構成される二糖です。
2つのヘキソース糖の構造の比較：グルコース（アルドヘキソース）とフルクトース（ケトヘキソース）（出典：Wikimedia Commons経由のProkaryote2）
フルクトースとグルコースの間の異性化のかなりの割合が発生する可能性があるため、グルコースは細胞が形態でエネルギーを得るために使用する主要な基質の1つであるため、このケトヘキソースは細胞の代謝の観点から非常に重要ですATPの。
一部のケトペントースは、すべての生物に存在し、それらを含む分子である核酸の炭素骨格で使用される糖の合成における中間体または前駆体として機能するため、構造のコンテキストでは、ケトースも不可欠です。遺伝情報。
例
フルクトースは、すでに述べたように、ケトーシス糖の中でおそらく最も代表的な例です。これは、植物組織や、私たちが毎日摂取する多くの調理済み食品で非常に一般的であるためです。
しかし、入手が容易で安価であるため、工業的な観点からいくつかの重要な他の重要なケトンがあります。さらに、他の既知の単糖類と同様に、これらは多官能性で極性および水溶性の化合物であり、複数の化学変換を受ける可能性があることを意味します。
これらの単糖類の中には：
L-ソルボース
フルクトースの5エピマーであるケトヘキソースです。このケトースは、グルコースからのビタミンCの工業生産における中間体です。
イソマルツロース
これは、スクロース（グルコースとフルクトースで構成される）の細菌発酵の産物である二糖類です。その産業上の重要性は、美食で広く使用されているD-マンニトールまたは「イソマルト」への変換の可能性に関係しています。
ラクツロース
このケトースは、乳製品加工産業の「副産物」として得られ、多くの生物学的に重要なオリゴ糖に存在する二糖であるN-アセチルラクトサミンに人工的に変換できます。さらに、「レブラック」と呼ばれる浸透圧性緩下薬として市販されています。
参考文献
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