フェルラ酸は、それは植物細胞壁中に遍在見出され、従って、人間が消費する多くの食品中に存在するフェノール酸です。
植物組織におけるその存在量は、小麦粒の組織1キログラムあたり5グラム、ビート果肉のキログラムあたり9グラム、またはトウモロコシの穀粒のキログラムあたり50グラムまでさまざまです。
フェルラ酸の化学構造(出典:Calvero、Wikimedia Commons経由)
それは化学合成から、または植物起源の天然源から得ることができ、強力な抗酸化特性を持っています。これにより、複数の臨床薬理学的用途、さらに食品および化粧品業界での使用が可能になります。
1975年以来、さまざまな目的で食品または植物油の防腐剤および抗菌剤として使用されています。
特徴
フェルラ酸は、4-ヒドロキシ-3-メトキシケイ皮酸としても知られ、それぞれ3位置と4位置にメトキシ置換基とヒドロキシ置換基を持つトランスケイ皮酸の分子で構成されています。この化合物はフェルラ酸の共役酸です。
その分子式はC10H10O4で、分子量は194.18 g / molです。たとえば、アラビノキシラン、ペクチン、キシログルカンなどの細胞壁多糖類とエステルを形成することが一般的に観察されるため、遊離型ではほとんど見られません。
また、タンパク質との複合体を見つけることができ、複雑なゲルや他の生体分子の調製に使用できることを示唆しています。
入手
フェルラ酸は化学合成または天然化合物から得ることができます。化学合成により、これはバニリンとマロン酸分子の間の縮合反応から得られ、触媒剤としてピペリジンを使用します。
この方法では、フェルラ酸のシス異性体とトランス異性体の混合物が(高収率で)取得されますが、反応が完了するまでに最大3週間かかるという欠点があります。
一部の研究者は、触媒剤としてベンジルアミンを使用し、反応温度を上げ、収率を上げ、総合成時間を3時間未満に短縮することで、この方法を改善しています。
自然源から入手
フェルラ酸を得るための主な天然源は次のとおりです。
-低分子量のフェルラ酸抱合体。
-植物細胞の壁のフェルラ酸。
-組織培養(ビート、トウモロコシなど)または微生物発酵。
米粒のふすまから抽出された油は、フェルロイルエステルの割合が高いため、フェルラ酸の重要な天然源となっています。
植物の細胞壁からフェルラ酸を得ることに関する科学的報告があります。その放出は、いくつかの微生物(真菌、細菌、酵母)によって生産される酵素フェルロイルエステラーゼを使用して達成されます。
フェルロイルエステラーゼは、カルボキシルエステラーゼのサブクラスに属する酵素であり、例えば、フェルラ酸メチルおよび特定のフェルロイル化オリゴ糖および多糖などの異なるタイプの物質にエステル化されたフェルラ酸分子を放出することができる。
これらの酵素は市販されていませんが、発酵技術と遺伝子工学を使用してフェルラ酸の生産を最適化するという点で飛躍的な可能性があるため、広く研究されています。
機能とアプリケーション
フェルラ酸は、さまざまな生物学的および産業的状況で多くの機能を持っています。強力な抗酸化物質、ある種の植物の代謝産物、抗炎症剤、および心臓保護剤です。
それは、植物組織で最も豊富なフェノール酸の1つであり、主に種子や葉に、遊離した形で、または他の生体高分子と結合しています。
多糖類とのリンクを形成するその能力は、ペクチンやいくつかのアラビノキシランなどの分子で構成されるゲルの粘度と形状を高めるために工業的に利用されています。
同じことがフェルラ酸と多くのアミノ酸の間で起こる反応にも当てはまるので、タンパク質ベースの「フィルム」の特性を改善するために使用されます。
食品業界およびその他の関連
フェルラ酸は毒性の割合が低いため、食品、飲料、さらには化粧品の主に天然の抗酸化剤として機能するさまざまな調理用調製物の添加物として、人間の消費が承認されています。
北米では、フェルラ酸は、コーヒー、バニラ、ハーブ、スパイス、その他の商業的に関心の高い植物のエッセンスや天然エキスの調製に広く使用されています。
美食学や美容学で広く使用されている芳香族化合物であるバニリン(バニラ)の特定のケースでは、リグニン、アミノ酸などの自然源(蘭の鞘以外)からさまざまな生物変換実験が行われています芳香族およびフェルラ酸。
バニリンの化学構造(出典:Wikimedia Commons経由のEdgar181)
菌類、酵母、細菌の特定の種は、脱炭酸、還元、またはコニフェリルアルコールの形成によって、フェルラ酸をバニリンに変換できる酵素を分泌する能力があります。
薬理学と医学で
フェルラ酸とクルクミンを食事に加えることは、アルツハイマー病に関連する酸化的損傷とアミロイド病理を減らすための栄養技術であると考えられています。
さらに、フェルラ酸はフリーラジカルを中和し、体内のフリーラジカル生成酵素の阻害に関与する酵素の活性を高めるため、いくつかの研究ではフェルラ酸が優れた抗酸化物質であることを示しています。
血漿中のコレステロールおよび低密度リポタンパク質のレベルを低下させるフェルラ酸の活性も証明されており、これはココナッツオイルとコレステロールが豊富な食事を与えられたげっ歯類でこれが証明されています。
漢方薬もフェルラ酸のさまざまな側面を利用します。これは、血栓症や動脈硬化などの一般的な症状の治療のためにこれが豊富なハーブを使用する場合です。
フェルラ酸は、インフルエンザ、エイズウイルス、その他の呼吸器系合胞体ウイルスなどのウイルスの増殖と繁殖を防ぎ、日本の東洋医学で数千年にわたって利用されてきたため、抗菌作用と抗炎症作用があります。
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