不飽和脂肪酸は、その炭素原子の2つ以上が二重結合によって一緒に連結された炭化水素鎖を有するモノカルボン酸であり、彼らはイベントの脱水素によりその水素原子を失っています。
これらは両親媒性の特徴を持っている、すなわち、それらは親水性または極性部分と疎水性または無極性部分を持っているので、脂質のグループに属する分子です。さらに、それらはより複雑な脂質を構築するための「ビルディングブロック」として機能し、細胞環境で遊離していることはめったにありません。
多価不飽和脂肪酸であるリノール酸の構造式(出典:Jü/ CC0、Wikimedia Commons経由)
それらはリン脂質、スフィンゴ脂質、ワックス、トリグリセリドなどのより複雑な脂質を形成するため、不飽和脂肪酸は、エネルギー貯蔵、膜形成、メッセージ伝達、保護コーティングの形成などのさまざまな細胞機能に関与し、等
以上のことから、脂肪酸は生物にとって基本的な分子であり、さらに非常に多様であることが理解できます。動物、植物、微生物から単離された脂質には100種類以上の脂肪酸が記載されています。
不飽和脂肪酸の特徴
脂肪酸は飽和と不飽和の両方があり、どちらの場合も、長さが可変のモノカルボン酸ですが、いくつかの例外を除いて、炭素原子の数は常に偶数で、分岐はありません。
それらは通常、細胞内または多細胞生物の細胞外コンパートメントで遊離しているとは限りませんが、常に脂質またはより複雑な分子の一部です。
それらは、炭素原子が水素原子で完全に飽和していないが、脱水素によって2つ以上の水素を失い、構造を構成する炭素原子間に1つ以上の二重結合または三重結合を持っているため、「不飽和脂肪酸」と呼ばれます。
それらは、それらがそれぞれ1つ以上の二重結合を有するかどうかに応じて、単不飽和または多不飽和であり得る。
物理的特性
脂肪酸の水溶性(飽和または不飽和にかかわらず)は、脂肪族鎖の長さの直接的な関数です。つまり、炭素鎖が長いほど、溶解度は低くなり、逆も同様です。
融点は、鎖の長さと不飽和度(二重結合の数)にも依存します。鎖の長さが長いほど(直接比例)、脂肪酸の不飽和度が低いほど(反比例)、それは大きくなります。
非常に長鎖の飽和脂肪酸は通常、室温で固体状態ですが、同じ数の炭素原子を持つ飽和脂肪酸は液体状態のままです。
これは、脂肪族鎖が「曲がり」、固体構造への充填が妨げられるため、シス配置の不飽和の存在によって引き起こされる不飽和脂肪酸の炭素鎖間の分子引力の減少のおかげで説明されます。
構造
脂肪酸は、水素化炭素原子の脂肪族鎖で構成され、一方の端で炭素1を表すカルボキシル基に、もう一方の端で末端メチル基(別名炭素ω。
炭素原子の数は非常に変動しやすい可能性があります。12から26の炭素原子を持つ非常に長鎖の脂肪酸があります。8〜10の炭素原子を持つ中鎖脂肪酸、最後に、4〜6の炭素原子で変化する短鎖脂肪酸。
炭素原子間の二重結合の存在は不飽和を意味します。(鎖に二重結合が1つしかない)一価不飽和脂肪酸は、通常、シス配置の二重結合を持っています。
生化学的に関連のある多価不飽和脂肪酸は、炭素原子間に最大6つの二重結合を持つことができます。
トランス不飽和脂肪酸は、一部の動物の第一胃で発酵により生産され、乳製品や肉製品から得られます。さらに、それらは魚油の水素化によって工業的に生産されていますが、必ずしも天然産物ではなく、健康に有害である可能性があることが確認されています。
表記または命名法
自然界の多くの化合物と同様に、不飽和脂肪酸は、その鎖の炭素原子の数に応じて、「下品」な名前またはIUPAC名で命名できます。
同じ数の炭素原子を持つ飽和脂肪酸と区別するために、化学者は不飽和脂肪酸の最も重要な構造特性を説明する簡単なシステムを開発しました。
このシステムは、コロン(:)で区切られた2つの数値を記述して、炭素原子の数(最初の数)とそれらが持つ炭素-炭素二重結合の数(2番目の数)を指定します。
たとえば、18個の炭素原子を持つ飽和脂肪酸は18:0と記述でき、2つの炭素-炭素二重結合を持つ不飽和脂肪酸は18:2と記述できます。
炭素鎖内の各二重結合の位置を指定するために、ギリシャ文字のデルタ(∆)の後に文字の右上に上付き文字として1つ以上の数字を追加することにより、上記の表記を「拡張」できます。
したがって、3つの二重結合を持つC18多価不飽和脂肪酸は18:3(Δ9,12,15)と書くことができます。これは、炭素9と10、12と13の間に二重結合を持つ不飽和脂肪酸を表す命名法です。 15と16。
ほとんどのモノ不飽和脂肪酸は、炭素鎖の9位置に二重結合があり、一般に、ポリ不飽和脂肪酸の追加の二重結合はその12と15位置にあり、特定の例外。
不飽和脂肪酸ファミリー
不飽和脂肪酸にはいくつかのファミリーがあり、その関係は、カルボキシル基の炭素原子ではなく、末端メチル基(ω)の位置に対して二重結合の位置が指定されている場合に明らかです。
このようにして決定された二重結合の位置は、次にギリシャ文字ωによって示され、末端メチル基と不飽和脂肪酸の炭素-炭素二重結合との間の炭素原子の数が示される。
不飽和脂肪酸の最も重要なファミリーは、オメガ3脂肪酸(ω-3)のファミリーとオメガ6脂肪酸(ファミリー6)のファミリーですが、他にもあります。
オメガ3脂肪酸は、最初の二重結合(多価不飽和の場合)が末端メチル基から3個の炭素原子である不飽和脂肪酸ですが、オメガ6脂肪酸は、最初の二重結合が炭素ωに関して6位。
特徴
不飽和脂肪酸は、飽和脂肪酸と同様に、細胞寿命を維持する上で複数の機能を持っています。
それらの酸化は莫大な量のエネルギーの生成につながるため、それらはエネルギー貯蔵物質として機能するだけでなく、膜を構成する複雑な脂質や他の生理学的目的に役立つ他の脂質の構成要素でもあります。
一般に、これらの脂肪酸は、膜や組織の流動性に寄与するため、特に高等植物や極低温環境で生活する動物では、飽和脂肪酸よりも優勢です。
不飽和脂肪酸のグループには、人間が生産できない必須脂肪酸がいくつかあります。そのため、毎日の食事で消費する必要があります。これらには、リノール酸とアラキドン酸が含まれます。
これらの脂肪酸は、プロスタグランジン、トロンボキサン、ロイコトリエンなど、多くのエイコサノイドとその誘導体の生合成前駆体であり、人間や他の哺乳動物に関連性の高い生理学的機能を発揮するホルモン特性を持つ化合物です。
一方、不飽和脂肪酸は、食物とともに消費されるビタミンやカロテノイドなどの脂溶性物質の吸収にも関与します。
不飽和脂肪酸の例
一価および多価不飽和脂肪酸の非常に重要な例は次のとおりです。
- パルミトレイン酸(16:1、ω-7):人間の脂肪組織、特に肝臓の一般的な脂質成分です。
パルミトレイン酸、一価不飽和脂肪酸(出典:Foobar〜commonswiki、Wikimedia Commons経由)
- オレイン酸(18:1、ω-9):オリーブやアボカドなどの植物油に特徴的。血管に有益な作用があり、「降圧」の可能性があります。
オレイン酸、一価不飽和脂肪酸(出典:Andel、Wikimedia Commons経由)
- リノール酸(18:3 ∆9,12,15;ω-3):植物由来の油、反すう動物の肉や牛乳にも一般的です。血中コレステロール値の低下や体内脂肪の蓄積に関与しているようで、減量効果があるとされています。
リノール酸、多価不飽和脂肪酸(出典:Edgar181 / Public domain、via Wikimedia Commons)
- アラキドン酸(20:4 ∆5,8,11,14;ω-6):事実上すべての細胞膜のリン脂質に含まれ、エイコサノイドの合成の前駆体として機能します。必須脂肪酸なので、食品、特に動物由来のものと一緒に摂取する必要があります。
アラキドン酸、多価不飽和脂肪酸(出典:Yikrazuulx /パブリックドメイン、Wikimedia Commons経由)
健康上の利点/害
さまざまな不飽和脂肪酸の健康上の利点または悪影響は、主にそれらの物理化学的特性に関連しています。
「トランス脂肪」、つまりトランス不飽和脂肪酸を多く含む脂質が豊富な脂肪は、飽和脂肪酸により悪化。
一方、シス不飽和脂肪酸は、食品で最も一般的に見られるため、人体でより簡単に処理でき、人間の食事に不可欠です。
したがって、例えば、皮膚や髪の外観に関連するいくつかの利点に加えて、不飽和脂肪酸の消費は、細胞の適切な機能に寄与するため、有機的なレベルで大きな利点があります。
一価不飽和脂肪酸は、オリーブ油とピーナッツ油、アボカドまたはアボカド、ほとんどのナッツと種子に含まれています。一方、多価不飽和のものは、イワシ、マグロ、サケなどの魚の組織を豊かにします。亜麻の種子、大豆、ヒマワリ、チア、いくつかのクルミの。
それらはトウモロコシ、キャノーラ、大豆油にも含まれており、オメガ3およびオメガ6ファミリーの脂肪酸に関連する多くの出版物は、いくつかの心血管疾患に罹患するリスクを軽減し、抗酸化能力を改善できることを示しています体の。
参考文献
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