デオキシリボース又はD-2-デオキシリボースが 5個のである - 炭素糖その含むヌクレオチド、デオキシリボ核酸(DNA)。この糖は、ヌクレオチドを構成するリン酸基と窒素含有塩基の結合のベースとして機能します。
炭水化物は一般に生物にとって不可欠な分子であり、細胞のためにエネルギーを抽出できる分子としてだけでなく、遺伝情報が伝達されるDNA鎖を構築するための分子としても、さまざまな本質的な機能を果たします。
デオキシリボースの化学構造(出典:Wikimedia Commons経由のEdgar181)
すべての糖または炭水化物は一般式CnH2nOnを持ち、デオキシリボースの場合、その化学式はC5H10O4です。
デオキシリボースは、DNAを構成する糖であり、リボース(RNAを構成する糖)とは異なり、炭素3に水素原子(-H)を持っていますが、リボースはヒドロキシル官能基(- OH)同じ位置に。
この構造的類似性のため、リボースはデオキシリボース糖の細胞合成のための最も重要な出発基質です。
平均的な細胞には、DNAの約10倍の量のRNAが含まれており、デオキシリボースの形成に転用されてリサイクルされるRNAの割合は、細胞の生存に重要な貢献をします。
構造
デオキシリボースは、5つの炭素原子で構成される単糖です。アルデヒド基を持っているため、アルドペントース(アルド、アルデヒドの場合は5炭素のペント)のグループに分類されます。
デオキシリボースの化学組成を分解することにより、次のことが言えます。
これは5つの炭素原子で構成されています。アルデヒド基は1の位置の炭素にあり、2の位置の炭素には2つの水素原子があり、3の位置の炭素には2つの異なる置換基があります。ヒドロキシル基(-OH)と水素原子。
4位の炭素と3位の炭素には、OH基と水素原子があります。1位の炭素に結合しているため、この分子はその環状構造を取得できるのは、この位置のヒドロキシル基の酸素原子を介してです。
5番目の炭素原子は2つの水素原子で飽和しており、分子の末端、環の外側に位置しています。
窒素含有塩基が糖と一緒に結合されるのは、炭素1のアルデヒド基であり、それらはヌクレオシド(リン酸基のないヌクレオチド)を形成します。炭素5原子に結合している酸素は、ヌクレオチドを構成するリン酸基が結合している場所です。
DNAヘリックスまたはストランドでは、ヌクレオチドの炭素5に結合しているリン酸基は、別のヌクレオチドに属する別のデオキシリボースの位置3の炭素のOH基に結合しているリン酸基などです。
光学異性体
デオキシリボース骨格を構成する5つの炭素原子の中には、それぞれの側に4つの異なる置換基を持つ3つの炭素があります。位置2の炭素は、OH基に結合していないため、これらに関して非対称です。
したがって、この炭素原子によれば、デオキシリボースは、L-デオキシリボースおよびD-デオキシリボースとして知られている2つの「アイソフォーム」または「光学異性体」で得ることができます。どちらの形式も、フィッシャー構造の上部にあるカルボニル基から定義できます。
すべてのデオキシリボースは「D-デオキシリボース」と呼ばれ、炭素2に結合した-OH基は右側に配置され、「L-デオキシリボース」型は左側に-OH基を持っています。
デオキシリボースを含む「D」型の糖は、生物の代謝において主なものです。
特徴
デオキシリボースは、DNAなどの多くの重要な高分子や、ATP、ADP、AMP、GTPなどの高エネルギーヌクレオチドのビルディングブロックとして機能する糖です。
デオキシリボースの環状構造がリボースに関して提示する違いは、前者をはるかに安定した分子にする。
炭素2に酸素原子がないため、特にリボースと比較して、デオキシリボースは還元されにくい糖になります。これは、その一部である分子に安定性を提供するため、非常に重要です。
生合成
デオキシリボースは、リボースと同様に、他の炭水化物(通常はグルコースなどのヘキソース)の分解を伴う経路によって、またはより小さな炭水化物(トリオースと他の2炭素化合物)の縮合によって、動物の体内で合成できます。 、 例えば)。
最初のケース、つまり「高次」の炭水化物化合物の分解からデオキシリボースを取得する場合、これは、細胞の代謝能力のおかげで可能です。ペントースリン酸のリボース5-リン酸への変換。
リボースとデオキシリボースの構造比較(出典:Wikimedia CommonsによるGenomics Education Program)
リボース5-リン酸はさらに還元されて、デオキシリボース5-リン酸になり、エネルギーヌクレオチドの合成に直接使用できます。
より小さい糖の凝縮からのリボースおよびデオキシリボースの獲得は、デオキシリボースの形成がグリセルアルデヒドリン酸およびアセトアルデヒドの存在下で確認されている細菌抽出物で実証されている。
動物組織を使用した研究でも同様の証拠が得られていますが、フルクトース-1-6-ビスホスフェートとアセトアルデヒドをヨード酢酸の存在下でインキュベートしています。
リボヌクレオチドのデオキシリボヌクレオチドへの変換
ヌクレオチド生合成経路に向けられた炭素原子のごく一部はデオキシヌクレオチド(糖としてデオキシリボースを持つDNAのヌクレオチド)の生合成に向けられていますが、これらのほとんどは主にリボヌクレオチドの形成に向けられています。
その結果、デオキシリボースは主にその酸化誘導体であるリボースから合成されますが、これはリボヌクレオチドの主要な供給源であるDNAとRNAの存在量が大きく異なるため、細胞内で可能ですリボース糖)。
したがって、リボヌクレオチドからのデオキシヌクレオチドの合成の最初のステップは、これらのヌクレオチドを構成するリボースからのデオキシリボースの形成からなる。
このため、リボースが還元されます。つまり、リボースの炭素2にあるOH基が削除され、水素化物イオン(水素原子)と交換され、同じ構成が維持されます。
参考文献
- IA、バーンスタイン、&D.(1958)無傷の大腸菌におけるデオキシリボースの生合成 Journal of Biological Chemistry、233(5)、1194-1198。
- グリフィス、AJ、ウェスラー、SR、レウォンティン、RC、ゲルバート、WM、鈴木、DT、およびミラー、JH(2005)。遺伝分析の紹介。マクミラン。
- Mathews、CK、Van Holde、KE、およびAhern、KG(2000)。生化学。2000.サンフランシスコ:ベンジャミンカミングス。
- McGEOWN、MG、&Malpress、FH(1952)。動物組織におけるデオキシリボースの合成。自然、170(4327)、575-576。
- Watson、JD、&Crick、F.(1953)。デオキシリボース核酸の構造。