ジクロロメタン：構造、特性、用途、毒性 - 化学 - 2025

ジクロロメタンまた塩化メチレンとしても知られているが、その化学式CHである有機化合物である₂ Clで₂。具体的には、メタンガス由来のハロゲン化アルキルです。メタンとは異なり、この化合物は無色の極性液体です。

1839年にフランスの化学者で物理学者のアンリヴィクターレノー（1810-1878）によって最初に合成されました。

ジクロロメタンの構造式。出典：Jü

ジクロロメタンは、高温（400〜500（C）でメタンまたはクロロメタンを塩素ガスで処理することにより、工業的に生産されます。このプロセスでは、ジクロロメタンとともに、クロロホルムと四塩化炭素が生成され、蒸留によって分離されます。

ジクロロメタンは、プラスチック材料の溶接や金属の脱脂を可能にする溶剤として使用されます。また、コーヒーや紅茶のカフェイン抜きにも使用されます。また、果物に色を付けるための着色料やインクのホップ抽出器や希釈剤としても使用されます。

ジクロロメタンは毒性のある化合物で、吸入すると鼻腔や喉を刺激する可能性があります。高濃度のジクロロメタンに曝露された労働者に肝臓障害が報告されています。また、発がん性が疑われる変異原性物質です。

構造

ジクロロメタンの分子構造。出典：MolView経由のGabrielBolívar。

最初の画像は、CH ₂ Cl ₂の構造式を示しており、その共有結合CHおよびC-Clが際立っています。上記は、球と棒のモデルで表されるその構造も示しています。C-Cl結合（緑色の球）が長い間、CH結合（白い球）が短いことに肉眼で注意してください。

CH ₂ Cl ₂の形状は四面体です。かさ高い塩素原子によって歪められます。四面体の一方の端は、2つの塩素原子で定義され、水素と炭素のそれよりも電気陰性度が高くなります。したがって、永久双極子モーメント（1.6D）がCH ₂ Cl ₂分子で確立されます。

これにより、ジクロロメタン分子が双極子-双極子力を介して互いに相互作用することができます。同様に、これらの分子間相互作用は、低分子量にもかかわらず、この化合物が液体として存在する原因です。ただし、非常に揮発性の高い液体。

プロパティ

外観

無色の液体。

モル質量

84.93 g / mol。

におい

クロロホルムに似た甘い。

臭いのしきい値

205-307 ppm。

密度

1.3266 g / cm ³（20°C）。

融点

-97.6°C

沸点

39.6°C

水溶性

15°Cで25.6 g / Lおよび60°Cで5.2 g / L

ジクロロメタンは水に溶けにくい。CH ₂ Cl ₂とH ₂ Oの両方の分子は極性ですが、おそらく塩素と酸素原子間の反発力のために、それらの相互作用は非効率的です。

他の溶媒への溶解度

酢酸エチル、アルコール、ヘキサン、ベンゼン、四塩化炭素、ジエチルエーテル、クロロホルム、ジメチルホルムアミドと混和します。

オクタノール/水分配係数

ログP = 1.19。

蒸気圧

57.3 kPa（25°C）。この圧力は約5.66 atmに相当し、高い蒸気圧を反映しています。

蒸気密度

空気との関係で2.93は1と見なされます。

屈折率（πD）

1.4244（20°C）。

粘度

0.413 cP（25°C）。

発火点

ジクロロメタンは可燃性ではありませんが、空気と混合すると、100℃を超える可燃性蒸気を生成します。

自己発火温度

556°C

安定

周囲温度で湿度がなくても安定しており、同族体であるクロロホルムと四塩化炭素と比べると比較的安定しています。

蒸気が鋼や金属塩化物と接触すると、高温（300〜450ºC）で炭化する傾向があります。

分解

高温の表面や炎と接触すると分解し、ホスゲンと塩化水素の有毒で刺激性のフュームを放出することがある。

腐食

ジクロロメタンは、ある種のプラスチック、ゴム、コーティングを攻撃します。

気化熱

25°Cで28.82 kJ / mol

表面張力

25°Cで28.20ダイン/ cm

反応性

ジクロロメタンは、カリウム、ナトリウム、リチウムなどの活性金属と強く反応します。強塩基、例えばカリウムtert-ブトキシドと反応します。それは腐食剤、酸化剤および化学的に活性な金属と互換性がありません。

さらに、ナトリウムおよびカリウム合金中の液体酸素および四酸化窒素と反応します。水と接触すると、一部のステンレス鋼、ニッケル、銅、および鉄を腐食する可能性があります。

用途

ジクロロメタンの用途と用途のほとんどは、溶媒としてのその特性に基づいています。この特徴から、ジクロロメタンは食品、輸送、医薬品製造産業などで使用されています。

食品加工

ジクロロメタンは、コーヒー豆や茶葉のカフェイン抜きに使用されます。また、ビール、飲料、その他の食品香料のホップの抽出、スパイスの処理にも使用されます。

製薬業界

ジクロロメタンは、抗生物質、ステロイド、ビタミンの製造に加えて、セファロスポリンとアンピシリンの調製に使用されます。

写真撮影

また、セキュリティフィルムの作成に使用される三酢酸セルロース（CTA）の製造における溶剤としても使用されます。

電子産業

フォトレジスト層を基板に追加する前にアルミニウム表面を脱脂するために使用される、プリント回路基板の製造に理想的なコンパウンドです。

塗料

ジクロロメタンは、ワニスやペイントストリッパーに含まれる溶剤で、さまざまなタイプの表面からワニスやペイントコーティングを除去するために使用されます。

輸送

鉄道機器や航空機の部品に存在する金属部品や表面の脱脂に使用されます。

その他の用途

スプレー噴射剤（エアロゾル）やポリウレタンフォームの発泡剤として使用されます。一部のタイプのクリスマスライトの流体としても使用されます。

毒性

急性の影響

ジクロロメタンを吸入すると、上気道の刺激、咳、喘鳴、または息切れを引き起こす可能性があります。

それは皮膚の発赤を引き起こす可能性があり、化合物がその上に長期間留まると、化学火傷を引き起こします。目と接触すると、ジクロロメタンは重度の炎症を引き起こし、火傷に至る可能性があります。

さらに、それは視覚、聴覚、精神運動障害を生成する神経毒として機能します。しかし、これらの影響は、ジクロロメタンの吸入を止めると元に戻ります。

慢性的な影響

ジクロロメタンは中枢神経系に影響を及ぼし、頭痛、精神錯乱、吐き気、嘔吐、記憶喪失を引き起こす可能性があります。

動物では、肝臓、腎臓、中枢神経系、心血管系に有害な影響を及ぼします。

発がん性に関して、ジクロロメタンに暴露された労働者におけるがん死亡の有意な増加は報告されていません。しかし、動物を用いた研究では、肝臓と肺の癌、および乳腺の良性腫瘍の発生率がジクロロメタンに起因する増加が示されています。

参考文献

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