ジメチルアニリン：構造、特性、合成、用途 - 化学 - 2025

ジメチル又はジメチルフェニルアミンは、2個のメチル基で置換されたアミノ基を有するベンゼン環を含む有機化合物です。その化学式はC ₈ H ₁₁ Nです。

これは、アミノ基の水素が2つのメチル基で置換されたアニリンの誘導体であるため、N、N-ジメチルアニリンとしても知られています。これにより、3級アミンになります。

N、N-ジメチルアニリンの構造。機械可読の著者が提供されていません。Mysidを想定（著作権の主張に基づく）。。出典：ウィキペディアコモンズ。

N、N-ジメチルアニリンは、アミンの特徴的なにおいを伴う淡黄色から褐色の油性液体です。それは塩基性化合物であり、亜硝酸と反応してニトロソ化合物を形成します。空気に触れると褐色になります。

塗料用着色剤の製造に使用されます。また、重合触媒の活性剤として、また画像記録に使用される混合物としても使用されます。次に、ペニシリンに由来する特定のセファロスポリンなどの抗菌または抗生物質化合物の合成に使用されています。N、N-ジメチルアニリンは、他の化合物を得るためのベースでもあります。

可燃性の液体で、加熱して分解すると有毒な蒸気を発生します。N、N-ジメチルアニリンへのヒトの急性暴露は、他の症状の中でも、頭痛、めまい、血中酸素の減少、皮膚の青みがかった変色などの悪影響をもたらす可能性があります。

構造

次の図は、N、N-ジメチルアニリンの空間構造を示しています。

N、N-ジメチルアニリンの空間構造。アイキュラス。出典：ウィキペディアコモンズ。

命名法

-N、N-ジメチルアニリン

-ジメチルアニリン

-ジメチルフェニルアミン

-N、N-ジメチルベンゼンアミン

N、Nは、2つのメチル基（-CH ₃）がベンゼン環ではなく窒素（N）に結合していることを示すために名前に付けられています。

プロパティ

体調

淡い黄色から茶色の液体。

分子量

121.18 g / mol。

融点

3°C

沸点

194°C

引火点

63ºC（クローズドカップ方式）。火炎がその上を通過すると発火する可能性のある蒸気を放出する最低温度です。

蒸気圧

25°Cで0.70 mm Hg

自己発火温度

371°C これは、外部から熱や炎を発生させることなく、大気圧で自然燃焼する最低温度です。

密度

20°Cで0.9537 g / cm ³

屈折率

20°Cで1.5582

溶解度

水中での溶解度は非常に低く、25℃で1,454 mg / Lです。

アルコール、クロロホルム、エーテルに溶けやすい。アセトン、ベンゼン、酸素および塩素系溶剤に可溶。

塩基性定数

K _b 11.7は、この化合物が水から水素イオンを受け入れる容易さを示します。

化学的特性

N、N-ジメチルアニリンは塩基性化合物です。酢酸と反応し、N、N-ジメチルアニリニウムアセテートを生成します。

N、N-ジメチルアニリンの-N（CH ₃）_{2グループ}は、ベンゼン環のパラ位での芳香族置換の強力な活性剤です。

塩酸（HCl）の存在下で亜硝酸ナトリウム（NaNO ₂）と反応し、p-ニトロソ-N、N-ジメチルアニリンを生成します。また亜硝酸を使用すると、パラ位に同じニトロソ化合物が生成されます。

N、N-ジメチルアニリンが塩化ベンゼンジアゾニウムと反応すると、弱酸性の媒体でAr – N = N – Ar 'タイプのアゾ化合物が生成されます。ここで、Arは芳香族基です。アゾ基を持つ分子は強く着色された化合物です。

リスク

加熱して分解すると、毒性の高いアニリン蒸気とNO _x窒素酸化物を放出します。

可燃性の液体です。

日光にさらされた水でゆっくりと分解します。生分解しません。

湿った土壌や水面から揮発します。それは乾燥した土壌から蒸発せず、それを通過します。魚には蓄積しません。

皮膚から吸収されます。また、吸入により急速に吸収されます。人がN、N-ジメチルアニリンに曝露すると、血液の酸素含有量が減少し、皮膚が青みがかった色になります。

この化合物の急性吸入は、中枢神経系および循環器系にマイナスの影響をもたらし、頭痛、チアノーゼおよびめまいを伴います。

合成

いくつかの方法で作成できます。

-H ₂ SO ₄などの酸触媒の存在下、圧力下でアニリンとメタノールから。硫酸ナトリウムが得られ、これに水酸化ナトリウムを加えることにより塩基に変換される。

N、N-ジメチルアニリンの合成。Werderkli-自分の仕事。パブリックドメイン。出典：ウィキペディアコモンズ。

-活性化酸化アルミニウム上にアニリン蒸気とジメチルエーテルを通過させます。

-アニリン、塩化アニリニウムおよびメタノールの混合物を加圧下で加熱してから蒸留する。

用途

染料業界では

塩化ベンゼンジアゾニウムと反応してアゾ化合物を形成する特性のため、N、N-ジメチルアニリンは染料の製造における中間体として使用されます。

これは、メチルバイオレットファミリーの染料の合成の原料です。

メチルバイオレット染料。機械可読の著者が提供されていません。シャダックを想定（著作権の主張に基づく）。。ソース：ウィキペディアコモンズ

光硬化性混合物の製造において

N、N-ジメチルアニリンは、可視光または近赤外光に対する高感度の結果として硬化反応を起こす光硬化性混合物の一部であるため、画像記録またはフォトレジスト材料に使用できます。

Ｎ、Ｎ－ジメチルアニリンは、組成物が低エネルギー波長の光で硬化するように、波長に対する増感を引き起こす混合物の成分の１つである。

Ｎ、Ｎ－ジメチルアニリンの役割は、酸素によるラジカル重合停止反応を抑制していると推定される。

グラスファイバー製造

N、N-ジメチルアニリンは、特定のガラス繊維樹脂の触媒硬化剤として使用されます。

抗生物質の合成で

N、N-ジメチルアニリンは、ペニシリンから始まるセファロスポリンの合成に参加します。

ペニシリンスルホキシドは、N、N-ジメチルアニリンなどの塩基性触媒の存在下で加熱すると、セフェム誘導体に変換されます。

これらのセファロスポリンは、グラム陽性菌およびグラム陰性菌、ならびにペニシリン耐性ブドウ球菌に対して抗菌活性を示します。

抗生物質 アリナ・クプツォワ。出典：Pixabay。

ただし、これらの抗生物質には、N、N-ジメチルアニリンが不純物として残っていることに注意してください。

化学反応の触媒作用において

N、N-ジメチルアニリンは、オレフィン重合触媒の活性化に使用されます。

ペンタフルオロフェノール（C ₆ F ₅ OH）と一緒に使用され、イオン化合物^{+ -を}形成します。このイオン性化合物は、遷移金属に基づいて触媒を作動させる1つまたは2つの活性プロトンを持っています。

さらに、樹脂の製造において、N、N-ジメチルアニリンは、ポリエステル樹脂の形成のための重合促進剤または促進剤として使用されてきた。その作用により、樹脂が急速に硬化します。

様々な用途で

それは、他の化学化合物、例えばバニリンの合成、および医薬品の中間体として使用されます。

また、溶剤、アルキル化剤、安定剤、塗料やコーティング剤としても使用されます。

参考文献

1. S.国立医学図書館。（2019）。N、N-ジメチルアニリン。リカバリー元：pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. モリソン、RTおよびボイド、RN（2002）。有機化学。第6版。プレンティスホール。
3. （2000）。N、N-ジメチルアニリン。概要。epa.govから回復
4. Zanaboni、P.（1966）。ジメチルアニリン、トリエタノールアミン、ジフェニルアミンの混合物を使用した、安定性が高く、低温での硬化が速い不飽和ポリエステル樹脂組成物。米国特許第3,236,915号。1966年2月22日。
5. Nudelman、A.およびMcCaully、RJ（1977）。ペニシリンからセファロスポリンおよびその中間化合物への転位方法。米国特許第4,010,156号。1977年3月1日。
6. 稲石浩二（2001）光硬化性組成物。米国特許第6,171,759 B1号。2001年1月9日。
7. Luo、L. et al。（2012）。イオンブレンステッド酸。米国特許第8,088,952 B2号。2012年1月3日。