鏡像異性体は、 2つのミラーイメージからなるものペア（無機）有機化合物は、他の時に重ね合わせるものではないされています。たとえばボール、ゴルフクラブ、フォークの場合など、反対のことが発生すると、それらはアキラルなオブジェクトと呼ばれます。
キラリティーという用語は、ウィリアムトムソン（Lord Kelvin）によって造られました。ウィリアムトムソンは、オブジェクトを鏡像と重ね合わせることができない場合、オブジェクトはキラルであると定義しました。たとえば、手はキラルな要素です。左手の反射は、それが向きを変えても、元の手とは決して一致しないからです。
これを示す1つの方法は、右手を左の上に置いて、重なっている指だけが中央であることを確認することです。実際、キラルという言葉はギリシャ語のcheirに由来します。これは「手」を意味します。
上の画像のフォークの場合、その反射がひっくり返ると、元の画像の下に完全に収まり、アキラルなオブジェクトとして変換されます。
不斉炭素
一連の原子をキラルと見なす必要のある幾何学的形状は何ですか？答えは四面体です。つまり、有機化合物の場合、炭素原子はその周囲に四面体配置を持つ必要があります。ただし、これはほとんどの化合物に当てはまりますが、常にそうであるとは限りません。
この架空の化合物CW 4がキラルであるためには、すべての置換基が異なっている必要があります。この方法でない場合、四面体の反射は、いくつかの回転後にオーバーラップする可能性があります。
したがって、化合物C（ABCD）はキラルです。これが発生すると、4つの異なる置換基に結合した炭素原子は、非対称炭素（またはステレオジェニック炭素）として知られます。この炭素が鏡で「見られる」とき、その反射とこれが鏡像異性体のペアを構成します。
上の画像には、化合物C（ABCD）の3つの鏡像異性体ペアが示されています。最初のペアのみを考慮すると、その反射は重ね合わせることができません。これは、反転すると文字AとDだけが一致し、CとBは一致しないためです。
他のエナンチオマーのペアはどのように互いに関連していますか？最初のエナンチオマーペアの化合物とそのイメージは、他のペアのジアステレオマーです。
言い換えれば、ジアステレオマーは同じ化合物の立体異性体ですが、独自の反射の産物ではありません。つまり、それらはあなたの鏡像ではありません。
この概念を取り入れるための実際的な方法は、モデルを使用することです。モデルの一部は、アニメボール、つまようじ、および原子またはグループを表すいくつかの粘土の塊で組み立てられたものと同じくらい簡単です。
命名法
2つの文字の位置を変更すると別のエナンチオマーが生成されますが、3つの文字を移動すると、操作は元の化合物の空間方向が異なります。
このように、2つの文字を変更すると、2つの新しいエナンチオマーが生成されると同時に、最初のペアの2つの新しいジアステレオマーが生成されます。
しかし、これらのエナンチオマーをどのように互いに区別しますか？これは、絶対RS構成が発生したときです。
それを実装した研究者は、カーン、クリストファー・インゴールド卿、ウラジミール・プレログでした。このため、Cahn-Ingold-Prelog表記システム（RS）として知られています。
シーケンスルールまたは優先順位
この絶対設定を適用する方法は？まず、「絶対配置」という用語は、不斉炭素上の置換基の正確な空間配置を指します。したがって、各空間配置には独自のRまたはS構成があります。
上の画像は、一対の鏡像異性体の2つの絶対配置を示しています。2つのうちの1つをRまたはSとして指定するには、順序付けまたは優先順位の規則に従う必要があります。
1-最高の原子番号を持つ置換基は、最高の優先度を持つ置換基です。
2-優先度が最も低い原子またはグループが平面の後ろを指すように分子が配向されます。
3-リンクの矢印が描画され、優先度の高い方向に円が描画されます。この方向が時計回りと同じである場合、設定はRです。反時計回りの場合、設定はSです。
画像の場合、番号1が付いた赤い球は、最も優先度の高い置換基に対応します。
番号4の白い球は、ほとんど常に水素原子に対応しています。つまり、水素は最も優先度の低い置換基であり、最後にカウントされます。
絶対構成例
上の画像の化合物（アミノ酸l-セリン）では、不斉炭素に次の置換基があります：CH 2 OH、H、COOHおよびNH 2。
この化合物に前述のルールを適用すると、優先度が最も高い置換基はNH 2であり、次にCOOH、最後にCH 2 OHが続きます。第四の置換基はHであると理解される。
炭素は酸素原子（O、O、O）と3つの結合を形成し、他の炭素はOH（H、H、O）と1つしか形成しないため、COOHグループはCH 2 OH よりも優先されます。
エナンチオマーの特徴
エナンチオマーは対称性の要素を欠いています。これらの要素は、平面または対称の中心のいずれかです。
これらが分子構造内に存在する場合、化合物がアキラルである可能性が非常に高いため、エナンチオマーを形成できません。
プロパティ
一対の鏡像異性体は、沸点、融点、蒸気圧などの同じ物理的性質を示します。
ただし、それらを区別する特性は、偏光を回転させる能力、または同じものです。各エナンチオマーには独自の光学活性があります。
偏光を時計回りに回転させるエナンチオマーは（+）構成を取得し、反時計回りに回転させるエナンチオマーは（-）構成を取得します。
これらの回転は、不斉炭素上の置換基の空間配置とは無関係です。その結果、RまたはS配置の化合物は（+）および（-）になります。
さらに、エナンチオマー（+）と（-）の両方の濃度が等しい場合、偏光は経路から逸脱せず、混合物は光学的に不活性です。これが起こるとき、混合物はラセミ混合物と呼ばれます。
次に、空間配置は、立体特異的基質に対するこれらの化合物の反応性を支配します。この立体特異性の例は、特定のエナンチオマーにのみ作用し、鏡像には作用しない酵素の場合に発生します。
例
多くの可能なエナンチオマーのうち、以下の3つの化合物が例示されています。
サリドマイド
2つの分子のどちらがS配置を持っていますか？左のもの。優先順位は次のとおりです。最初に窒素原子、2番目にカルボニル基（C = O）、3番目にメチレン基（–CH 2-）。
グループを移動するときは、時計回りの方向（R）を使用します。ただし、水素は平面の外を向いているので、後方の角度から見た構成は実際にはSに対応しますが、右側の分子の場合、水素（優先度が最も低いもの）は1度戻ります飛行機の。
サルブタモールとリモネン
Rエナンチオマーである2つの分子のどちらが上か下か？両方の分子で、非対称炭素はOH基にリンクされています。
以下の分子の優先順位を確立すると、最初にOH、2番目に芳香環、3番目にグループCH 2 -NH – C（CH 3）3が得られます。
グループを通過すると、時計回りに円が描かれます。したがって、それはRエナンチオマーです。したがって、下の分子はRエナンチオマーであり、上の分子はSエナンチオマーです。
化合物（R）-（+）-リモネンと（S）-（-）-リモネンの場合、その発生源と臭いに違いがあります。Rエナンチオマーはレモンの香りがするのに対し、Rエナンチオマーはオレンジの香りがあるのが特徴です。
参考文献
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