エステル結合は、水分子の脱離により形成されたアルコール基（-OH）とカルボン酸基（-COOH）との間の結合として定義される（H 2 O）（フューチュラサイエンス,, SF）。
酢酸エチルの構造を図1に示します。エステル結合は、カルボン酸の酸素とエタノールの炭素の間に形成される単結合です。
図1：酢酸エチルの構造。
R-COOH + R'-OH→R-COO-R '+ H 2 O
図では、青色の部分がエタノールに由来する化合物の部分に対応し、黄色の部分が酢酸に対応しています。エステル結合は赤い円でマークされています。
エステル結合の加水分解
エステル結合の性質をもう少しよく理解するために、これらの化合物の加水分解の反応メカニズムを説明します。エステル結合は比較的弱いです。酸性または塩基性の媒体では、加水分解してそれぞれアルコールとカルボン酸を形成します。エステルの加水分解の反応機構はよく研究されています。
塩基性媒体では、求核性水酸化物が最初にC = Oエステルの求電子性Cを攻撃し、π結合を壊して四面体中間体を作成します。
次に、中間体が崩壊してC = Oに再形成され、脱離基であるアルコキシドRO-が失われ、カルボン酸になります。
最後に、酸/塩基反応は、アルコキシドRO-がカルボン酸RCO2Hを脱プロトン化する塩基として機能する非常に急速な平衡です（酸処理により、反応からカルボン酸を得ることができます）。
図2：塩基性媒体中でのエステル結合の加水分解。
酸性媒体中でのエステル結合の加水分解のメカニズムはもう少し複雑です。求核試薬が弱く求電子試薬が弱いため、エステルを活性化する必要があるため、最初に酸/塩基反応が発生します。
カルボニルエステルのプロトン化により、求電子性が高くなります。2番目のステップでは、電子がヒドロニウムイオンに向かって移動しながら、C = Oで求電子Cを攻撃することにより、水中の酸素が求核試薬として機能し、四面体中間体が作成されます。
3番目のステップでは、酸/塩基反応が発生し、水分子から発生した酸素を分解して電荷を中和します。
4番目のステップでは、別の酸/塩基反応が発生します。-OCH3を取り出す必要がありますが、プロトン化によってこれを適切な脱離基にする必要があります。
5番目のステップでは、隣接する酸素からの電子を使用して脱離基を「押し出す」のを助け、中性のアルコール分子を生成します。
最後のステップでは、酸/塩基反応が発生します。ヒドロニウムイオンの脱プロトン化により、カルボン酸生成物中のC = Oカルボニルが明らかになり、酸触媒が再生されます（Dr. Ian Hunt、SF）。
エステルの種類
炭酸エステル
炭酸エステルは、このタイプの化合物の中で最も一般的です。最初の炭酸エステルは酢酸エチルまたはエタン酸エチルとも呼ばれていました。以前はこの化合物は酢エーテルとして知られていたが、その名前はドイツ語でエッシグであり、その収縮はこのタイプの化合物の名前に由来する。
エステルは自然界に存在し、産業界で広く使用されています。多くのエステルは特有の果実の香りがあり、多くは植物の精油に自然に存在します。これはまた、においを模倣しようとするときに、人工の香りや芳香剤での一般的な使用につながっています。
数十億キログラムのポリエステルが毎年工業的に生産されており、重要な製品はそのままです。ポリエチレンテレフタレート、アクリル酸エステルおよびセルロースアセテート。
カルボン酸エステルのエステル結合は、生体内でのトリグリセリドの形成に関与します。
トリグリセリドはすべての細胞に見られますが、主に脂肪組織にあり、体が持つ主要なエネルギーの備蓄です。トリアシルグリセリド（TAG）は、エステル結合を介して3つの脂肪酸にリンクされたグリセロール分子です。TAGに含まれる脂肪酸は、主に飽和しています（Wilkosz、2013）。
図3：グリセロールと3つの脂肪酸がエステル結合で結合したトリグリセリド。
トリアシルグリセリド（トリグリセリド）は、事実上すべての細胞で合成されます。TAG合成の主な組織は、小腸、肝臓、脂肪細胞です。腸と脂肪細胞を除いて、TAG合成はグリセロールから始まります。
グリセロールは最初にグリセロールキナーゼでリン酸化され、次に活性化脂肪酸（脂肪アシル-CoA）がホスファチジン酸生成脂肪酸の付加の基質として機能します。リン酸基が除去され、最後の脂肪酸が追加されます。
図4：グリセロール3リン酸のエステル化によるホスファチジン酸の生成
小腸では、腸内細胞による取り込みの前に、食餌性のTAGが加水分解されて脂肪酸とモノアシルグリセリド（MAG）を放出します。腸細胞MAGは、TAGを生成する2段階のプロセスでアシル化の基質として機能します。
脂肪組織内ではグリセロールキナーゼの発現がないため、この組織におけるTAGの構成要素は解糖中間体であるリン酸ジヒドロキシアセトン、DHAPです。
DHAPはサイトゾルのグリセロール-3-リン酸デヒドロゲナーゼによってグリセロール-3-リン酸に還元され、残りのTAG合成反応は他のすべての組織と同じです。
リン酸エステル
リン酸エステルは、アルコールとリン酸の間のエステル結合の形成によって生成されます。酸の構造を考えると、これらのエステルは一置換、二置換、三置換することができます。
図5：リン酸トリエステルの構造。
これらのタイプのエステル結合は、リン脂質、ATP、DNA、RNAなどの化合物に含まれています。
リン脂質は、アルコールとホスファチジン酸リン酸（1,2-ジアシルグリセロール3-リン酸）の間のエステル結合の形成によって合成されます。ほとんどのリン脂質は、グリセロール骨格のC-1に飽和脂肪酸、C-2に不飽和脂肪酸を持っています。
最も一般的に添加されるアルコール（セリン、エタノールアミン、コリン）にも正に帯電する窒素が含まれていますが、グリセロールとイノシトールには含まれていません（King、2017）。
図6：リン脂質の構造。エステル結合は赤い丸でマークされています。
アデノシン三リン酸（ATP）は、細胞内でエネルギーの通貨として使用される分子です。この分子は、3つのリン酸基を持つリボース分子に結合したアデニン分子で構成されています（図8）。
図7：ATP分子。エステル結合は赤い丸でマークされています。
分子の3つのリン酸基は、ガンマ（γ）、ベータ（β）、アルファ（α）と呼ばれ、後者はリボースのC-5ヒドロキシル基をエステル化します。
リボースとα-ホスホリル基の間の結合は、炭素原子とリン原子を含むため、リン酸エステル結合ですが、ATPのβ-およびγ-ホスホリル基は、炭素原子を含まないホスホ無水物結合によって接続されています。 。
すべてのホスホアンヒドロにはかなりの化学ポテンシャルエネルギーがあり、ATPも例外ではありません。このポテンシャルエネルギーは生化学反応に直接使用できます（ATP、2011）。
ホスホジエステル結合は、リン酸基がエステル結合を介して隣接する炭素に結合している共有結合です。この結合は、2つの糖基のヒドロキシル基とリン酸基との縮合反応の結果です。
リン酸とDNAおよびバックボーンRNAの2つの糖分子間のジエステル結合は、2つのヌクレオチドをリンクしてオリゴヌクレオチドポリマーを形成します。ホスホジエステル結合は、DNAおよびRNAの3 '炭素を5'炭素にリンクします。
（ベース1）-（リボース）-OH + HO-P（O）2-O-（リボース）-（ベース2）
（base1）-（ribose）-O-P（O）2-O-（ribose）-（base 2）+ H 2 O
リン酸の2つのヒドロキシル基と他の2つの分子のヒドロキシル基との反応中に、ホスホジエステル基に2つのエステル結合が形成されます。1分子の水が失われる縮合反応は、それぞれのエステル結合を生成します。
ヌクレオチドの重合による核酸の形成中、リン酸基のヒドロキシル基は、あるヌクレオチドの糖の3 '炭素に結合して、別のヌクレオチドのリン酸とのエステル結合を形成します。
反応により、ホスホジエステル結合が形成され、水分子が除去されます（ホスホジエステル結合形成、SF）。
硫酸エステル
硫酸エステルまたはチオエステルは、官能基RS-CO-R 'を持つ化合物です。それらは、カルボン酸とチオール間の、または硫酸によるエステル化の生成物です（Block、2016）。
図8：チオエステルの一般的な構造。エステル結合は赤い丸でマークされています。
生化学では、最もよく知られているチオエステルは、補酵素Aの誘導体、たとえばアセチルCoAです。
アセチルコエンザイムAまたはアセチル-CoA（図8）は、多くの生化学反応に関与する分子です。脂質、タンパク質、炭水化物の代謝における中心的な分子です。
その主な機能は、アセチル基をクエン酸回路（クレブス回路）に送り込み、エネルギー生産のために酸化させます。また、脂肪酸合成の前駆体分子であり、いくつかのアミノ酸の分解の産物です。
図9：アセチルCoAの構造。
上記のCoA活性化脂肪酸は、筋肉細胞内で発生するチオエステルの他の例です。脂肪酸CoAチオエステルの酸化は、実際にはミトコンドリアと呼ばれる別個の小胞体で発生します（Thompson、2015）。
参考文献
- ATP。（2011年8月10日）。learnbiochemistry.wordpress：learnbiochemistry.wordpress.comから復元。
- ブロック、E（2016年4月22日）。有機硫黄化合物。britannicaから取得：britannica.com。
- イアン・ハント。（SF）。エステルの加水分解。chem.ucalgary.caから回復：chem.ucalgary.ca。
- Futura-Sciences、。（SF）。エステル結合。futura-sciences.usから回復。
- キング、MW（2017年3月16日）。脂肪酸、トリグリセリド、リン脂質の合成と代謝。themedicalbiochemistrypage.orgから回収。
- ホスホジエステル結合形成。（SF）。biosynから復元：biosyn.com。
- Thompson、TE（2015年8月19日）。脂質。ブリタニカから回復：britannica.com。
- Wilkosz、R.（2013年11月6日）。脂質合成におけるエステル結合の形成。wisc-online.comから回復。