アシル基は、有機化学において通常カルボン酸に由来すること分子断片です。その式はRCOで、Rはカルボニル基に直接共有結合している炭素、アルキル、またはアリール置換基、C = Oです。これは通常、生体分子などの有機化合物の構造のほんの一部です。
これは、カルボン酸RCOOHに由来すると言われています。これは、ヒドロキシル基OHを除去して、アシル基RCOを得るのに十分であるためです。このグループは、有機（および無機）化合物の幅広いファミリーで構成されていることに注意してください。このファミリーは一般にアシル化合物として知られています（亡命ではありません）。
アシル基の構造式。出典：WikipediaによるSu-no-G
上の画像には、アシル基の構造式があります。常に末端にあり、カルボニル基で示されているため、分子構造を観察することで容易に認識できます。この例は、クレブス回路に不可欠なアセチル-CoA分子に見られます。
このグループの分子への組み込みは、アシル化反応として知られています。アシル基は、有機合成の作業ルーチンの一部です。
アシル基の構造と特徴
アシル基の構造は、Rのアイデンティティに依存します。前記R側鎖の炭素原子と、それが結合しているC = Oは、同じ平面にあります。したがって、最初の画像のRCOセグメントはフラットです。
ただし、C = Oの電子特性がなければ、この事実は重要ではないように思えるかもしれません。炭素原子にはわずかな電子欠損があります。これにより、電子が豊富な求核剤による攻撃を受けやすくなります。したがって、アシル基は反応性であり、有機合成が行われる特定の部位です。
化合物と誘導体
R鎖またはRCOの右側にある原子に応じて、アシル基の異なる化合物または誘導体が得られます。
-塩化物
たとえば、塩素原子がRCOの右側にあるとします。これは、最初の画像で表されているそのうねりを置き換え、RCOClとして残ります。したがって、塩化アシルと呼ばれる誘導体があります。
RCOClのRのIDを変更すると、いくつかの塩化アシルが得られます。
-HCOCl、R = H、塩化メタノイル、極端に不安定な化合物
-CH 3 COCl、R = CH 3、塩化アセチル
-CH 3 CH 2 COCl、R = CH 2 CH 3、塩化プロピオニル
-C 6 H 5 COCl、R = C 6 H 5（ベンゼン環）、塩化ベンゾイル
同じ理由がフッ化アシル、臭化物、およびヨウ化物にも当てはまります。これらの化合物は、RCOを置換基としてより大きな分子に組み込む目的で、アシル化反応に使用されます。例えば、ベンゼン環へ。
-ラジカル
アシルは、アルデヒドに由来するラジカルRCO•として一時的に存在する可能性があります。この種は非常に不安定で、すぐにアルキルラジカルと一酸化炭素に不均衡になります。
RC•= O→R•+C≡O
-カチオン
アシル基は、分子をアシル化するために反応する中間体であるカチオン、RCO +として現れることもできます。この種には、下の画像に示されている2つの共鳴構造が含まれています。
アシルカチオン共鳴構造。出典：Jü
正の部分電荷が炭素原子と酸素原子の間に分布していることに注目してください。これらの2つの構造のうち、酸素が正に帯電しているものが最も支配的です。
-アミド
ここで、Cl原子の代わりにアミノ基NH 2を配置するとします。次に、アミド、RCONH 2、RC（O）NH 2またはRC = ONH 2になります。したがって、最終的にRのアイデンティティを変更すると、アミドのファミリーが得られます。
-アルデヒド
NH 2の代わりに水素原子を配置すると、アルデヒド、RCOHまたはRCHOが得られます。重要なバックグラウンドに移行した後でも、アシル基はまだ存在していることに注意してください。アルデヒドとアミドはどちらもアシル化合物です。
-ケトンとエステル
同じ推論を続けると、別の側鎖Rの代わりにHを使用できます。これにより、ケトン、RCOR 'またはRC（O）R'が生成されます。今回は、2つの末端のいずれかをRCOまたはR'COと見なすことができるため、アシル基はより「隠されています」。
一方、RはORの代わりに使用することもでき、エステルRCOORが生成されます。エステルでは、アシル基はカルボニル基の左側にあるため、肉眼で見ることができます。
-一般的なコメント
様々な化合物に存在するアシル基。出典：Jü。
上の画像は、このセクションで説明したすべてをグローバルに表しています。アシル基は青色で強調表示され、上隅から左から右に向かって、ケトン、アシルカチオン、アシルラジカル、アルデヒド、エステル、およびアミドがあります。
これらの化合物だけでなく、カルボン酸やチオエステル（RCO-SR '）にもアシル基が存在しますが、双極子モーメントを定義するときは、通常、カルボニル基がより重要になります。RCOは、置換基として見つかった場合、または金属（金属アシル）に直接結合している場合に、より重要になります。
化合物によっては、塩化アシルのサブセクションにあるように、RCOの名前が異なる場合があります。例えば、CH 3 COはアセチルまたはエタノイルとして知られているが、CH 3 CH 2 COはプロピオニルまたはプロパノイルである。
アシル基の例
アセチルCoA構造式。ソース：ユーザー：ブライアン・デルクセン（オリジナル）およびDMacks（トーク）（色の変更）。
アシル化合物の最も代表的な例の1つは、アセチルCoAです（上の画像）。青色で強調表示されているため、すぐに識別されます。アセチル-CoAのアシル基は、その名前が示すように、アセチル、CH 3 COです。それはそのように見えないかもしれませんが、このグループは私たちの体のクレブスサイクルに不可欠です。
アミノ酸にはアシル基も含まれていますが、やはり、気付かれない傾向があります。たとえば、グリシンNH 2 -CH 2 -COOHの場合、そのアシル基はNH 2 -CH 2 -CO セグメントになり、グリシルと呼ばれます。一方、リジンの場合、そのアシル基はNH 2（CH 2）4 CHNH 2 COになり、リシルと呼ばれます。
通常はあまり頻繁に議論されていませんが、アシル基は無機酸に由来する場合もあります。つまり、中心原子は炭素である必要はありませんが、他の元素でできていてもかまいません。たとえば、アシル基は、スルホン酸に由来するRSO（RS = O）、またはホスホン酸に由来するRPO（RP = O）にすることもできます。
参考文献
- モリソン、RTおよびボイド、R、N。（1987）。有機化学。第5版。社説Addison-Wesley Interamericana。
- キャリーF.（2008）。有機化学。（第6版）。Mc Graw Hill。
- Graham Solomons TW、Craig B. Fryhle。（2011）。有機化学。（第10版。）。Wiley Plus。
- ウィキペディア。（2020）。アシル基。から回復：en.wikipedia.org
- ヘルメンスティン、アンマリー、Ph.D。（2020年2月11日）。アシル基の定義と例。から回復：thoughtco.com
- ローラフォイスト。（2020）。アシルグループ：定義と構造。調査。回収元：study.com
- スティーブン・A・ハーディンガー。（2017）。有機化学の説明された用語集：アシル基。から回復：chem.ucla.edu