芳香族炭化水素は、非局在化によって生じる共役結合は、分子軌道の間で電子を有するように、ベンゼン環式化合物、それらの構造に主に基づいている有機化合物を水素と組み合わせて6個の炭素原子です。
言い換えると、これは、この化合物がシグマ(σ)炭素-水素結合とpi(π)炭素-炭素結合を持っていることを意味します。これにより、電子の運動の自由が、共鳴現象やその他の独自の現象を示すことができます。これらの物質の。
ベンゼン
「芳香族」という表現は、これらの炭化水素の多くが特定の甘いまたは心地よい匂いを発するという単純な事実のために、それらの反応メカニズムが知られるずっと前にこれらの化合物に指定された。
芳香族炭化水素の特徴と性質
ベンゼンに基づく膨大な量の芳香族炭化水素を前提として、これが油に関連するいくつかのプロセスから得られる無色の液体および可燃性物質として提示されることを知ることが重要です。
したがって、式がC 6 H 6であるこの化合物は、反応性が低くなります。これは、ベンゼン分子が非常に安定しており、その炭素原子間の電子非局在化によるものであることを意味します。
ヘテロアレーン
同様に、ベンゼンを基にしておらず、ヘテロアレーンと呼ばれる芳香族分子も多くあります。その構造では、少なくとも1つの炭素原子が、ヘテロ原子である硫黄、窒素、酸素などの別の元素で置き換えられているためです。
とはいえ、芳香族炭化水素ではC:H比が大きいため、焼却すると強い黄色い炎が発生し、すすが発生することを知っておくことが重要です。
前述したように、これらの有機物の大部分は、取り扱い中に臭気を発します。さらに、これらのタイプの炭化水素は、求電子置換および求核置換に供され、新しい化合物が得られます。
構造
ベンゼンの場合、各炭素原子は水素原子と電子を共有し、隣接する各炭素原子と電子を共有します。構造内を移動して共鳴システムを生成するのは自由電子であり、この分子に特徴的な優れた安定性をこの分子に提供します。
分子に芳香性を持たせるには、特定の規則に従う必要があります。
-周期的であること(共鳴構造の存在を可能にする)。
-フラットであること(リング構造に属する各原子がsp 2ハイブリダイゼーションを持っている)。
-電子を非局在化できること(単結合と二重結合が交互にあるため、リング内の円で表されます)。
同様に、芳香族化合物は、環に存在するπ電子をカウントすることからなるヒュッケルの法則にも従う必要があります。この数が4n + 2に等しい場合のみ、それらは芳香族と見なされます(nはゼロ以上の整数です)。
ベンゼン分子だけでなく、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ナフタセンなどの多環式化合物のように、ベンゼン分子の多くの誘導体も(前述の前提に準拠し、環構造が維持されている限り)芳香族です。
これは、ベンゼンを塩基として含まないが、とりわけピリジン、ピロール、フラン、チオフェンなどの芳香族と見なされる他の炭化水素にも当てはまります。
命名法
単一の置換基を持つベンゼン分子(一置換)は、水素原子が別の原子または原子団に取って代わられたベンゼンであり、置換基の名前は単一の単語の後に続く単語で指定されますベンゼン。
例は、以下に示すエチルベンゼンの表現です。
同様に、ベンゼンに2つの置換基がある場合は、置換基番号2の番号1に対する位置に注意する必要があります。
これを達成するには、炭素原子に1から6までの番号を付けることから始めます。次に、次のように、置換基としての原子または分子に従って名前が付けられた、考えられる3種類の化合物があることがわかります。
接頭辞o-(オルト-)は、位置1および2の置換基を示すために使用され、用語m-(メタ-)は、原子1および3の置換基を示すために使用され、式p-( -)化合物の1位と4位の置換基を指定します。
同様に、置換基が3つ以上ある場合は、可能な限り最小の数にできるように、それらの位置に番号を付けて名前を付ける必要があります。また、これらの用語の優先順位が同じ場合は、アルファベット順に説明する必要があります。
ベンゼン分子を置換基として持つこともできます。これらの場合、フェニルと呼ばれます。ただし、多環式芳香族炭化水素が存在する場合は、置換基の位置、次に置換基の名前、最後に化合物の名前を示す名前を付ける必要があります。
用途
-主な用途の1つは、石油産業または実験室での有機合成です。
-キッチンで使用される調味料の大部分がそうであるように、ビタミンとホルモンが(ほぼ完全に)際立っています。
-有機性チンキ剤と香料。天然由来のものと合成由来のものがあります。
-重要と考えられる他の芳香族炭化水素は、非脂環式アルカロイドのほか、トリニトロトルエン(一般にTNTとして知られている)や催涙ガスの成分などの爆発性を持つ化合物です。
-医療用途では、ベンゼンサリチル酸(アスピリンとして知られている)やアセトアミノフェンなどの他のものを含む、構造にベンゼン分子を含む特定の鎮痛性物質に名前を付けることができます。
-一部の芳香族炭化水素は、生物に対して非常に有毒です。たとえば、ベンゼン、エチルベンゼン、トルエン、キシレンは発がん性があることが知られています。
参考文献
- 芳香族炭化水素。(2017)。ウィキペディア。en.wikipedia.orgから復元
- Chang、R.(2007)。化学。(第9版)。マグローヒル。
- Calvert、JG、Atkinson、R。、およびBecker、KH(2002)。芳香族炭化水素の大気酸化のメカニズム。books.google.co.veから復元
- 石油製品および潤滑油に関するASTM委員会D-2。(1977)。炭化水素分析のマニュアル。books.google.co.veから復元
- ハーベイ、RG(1991)。多環式芳香族炭化水素:化学および発がん性。books.google.co.veから復元