イソブチル又はイソブチル基またはアルカンイソブタン、ブタンCの構造異性体のいずれかから、アルキル基の発信元である4 H 10。したがって、イソブチルはブチル基を統合し、他はブチル、tert-ブチルおよびsec-ブチルです。その構造式は-CH 2 CH(CH 3)2です。
下の画像は、イソブチルまたはイソブチル基を示しています。Rは側鎖であり、定義により脂肪族であり、したがって芳香環を欠く任意の炭素骨格にすることができます。同様に、Rは特定の化合物の残りの分子構造を表すことができ、イソブチルはその構造のセグメントのみです。
イソブチル基。ソース:ウィキペディア経由のPngbot。
イソブチル基はYに似ているため、構造式で簡単に識別できます。
このYが構造の大部分を含む場合、その化合物はイソブチル誘導体と呼ばれます。このYが他の構造と比較して小さく見える場合、イソブチルはアルキル置換基に過ぎないと言われます。
イソブチルアルコール(CH 3)2 CHCH 2 OHは分子量が大きいが、イソプロピルアルコール(CH 3)2 CHOHとは特性が異なるが、イソブチルセグメントが分子構造のほぼ全体を構成している化合物の例。
命名法とトレーニング
イソブタンの構造式。出典:Mol ViewによるGabrielBolívar。
このグループは、IUPACの命名法名「2-メチルプロピル」よりも一般名「イソブチル」ではるかによく知られています。後者は、あまり使用されていませんが、イソブチルがイソブタンに由来するという事実により忠実です(上の画像)。
イソブタンには4つの炭素があり、そのうち3つは末端であることに注意してください。これらは、1、3、4(CH 3)の番号が付けられた炭素です。これらの3つの炭素の1つが水素を失うと(赤い丸で)、イソブチルまたは2-メチルプロピルラジカルが形成され、R側鎖に結合してイソブチル基または置換基になります。
結果は、除去される水素の量とは無関係であることに注意してください。それらは、炭素2のものでない限り、必ずしも赤い円で囲まれているものである必要はありません。このシナリオでは、別のブチル置換基(tert-ブチルまたはtert-ブチル)が生成されます。
構造と特徴
イソブチルはアルキル置換基であるため、不飽和がなく、CCおよびCH結合のみで構成されています。その一般的な名前は、最初はイソブタンから派生したことに由来します。イソブタンは対称構造を持っているため、そのように知られています。つまり、どのように見たり回転させたりしても同じです。
イソブチルも対称です。2つに分割すると、一方が他方の「反射」になるためです。このグループは、他のアルキル置換基と同様に、疎水性で非極性であるため、化合物内に存在することで、その性質が極性を超えないことが示唆されます。
これらの特性に加えて、特にそのすべての水素原子を考慮すると、比較的大きく分岐した基です。これは分子間相互作用の効率に影響します。化合物にこれらの基が多いほど、その融点と沸点が低いと推測できます。
一方、イソプロピル基に比べて分子量が大きいため、ロンドンの分散力に貢献しています。これは、例えば、イソプロピル(82.5°C)およびイソブチル(108°C)アルコールの沸点の場合です。
例
イソブチルから誘導される化合物は、式RCH 2 CH(CH 3)2においてRが任意のヘテロ原子または有機官能基で置き換えられたときに得られます。一方、これが化合物の構造を説明するのに十分でない場合は、イソブチルが置換基としてのみ機能することを意味します。
ハライド
ハロゲン化イソブチルは、Rがハロゲン原子で置き換えられたときに得られます。したがって、フッ素、塩素、臭素、ヨウ化物の場合、それぞれフッ化イソブチル、FCH 2 CH(CH 3)2、塩化イソブチル、ClCH 2 CH(CH 3)2、臭化イソブチル、BrCH 2 CH (CH 3)2、およびヨウ化イソブチル、ICH 2 CH(CH 3)2。
これらすべての中で最も一般的なのは、塩素化溶媒であるClCH 2 CH(CH 3)2です。
イソブチルアミン
イソブチルアミンの骨格式。出典:Ryanaxp / Public domain。
上記は、イソブチルアルコール、(CH 3)2 CHCH 2 OHについて述べた。ここで、OH基の代わりにNH 2基がある場合、化合物はイソブチルアミン(CH 3)2 CHCH 2 NH 2になります(上の画像)。
注方法NHイソブチルカバーほぼ全体構造のY、2である置換基ではなく、イソブチル自体。ただし、イソブチルに含まれるほとんどの化合物では、置換基として存在します。
Isobutilドイツ語
イソブチルアミンの場合と同様に、NH 2の代わりにグループGeH 3である場合、イソブチルゲルマン、(CH 3)2 CHCH 2 GeH 3になります。
イソ吉草酸
イソ吉草酸の処方。出典:Edgar181 /パブリックドメイン
上の画像には、イソ吉草酸の式があります。イソブチルが、カルボキシル基に結合した4つの炭素原子のY、CO 2 HまたはCOOH によって容易に認識され、この酸(CH 3)2 CHCH 2 COOHが生じることに注意してください。
酢酸イソブチル
酢酸イソブチル式。ソース:Emeldir /パブリックドメイン
前の例とこの例の両方で、イソブチルは、それがリンクされている酸素化された基のために重要な後部座席を取り始めます。現在、私たちは酢酸イソブチル(上記)を持っています。これは、ナシやラズベリーの自然の本質の一部として自然に見られるエステルであり、実験室では非常に繰り返し発生する有機溶媒でもあります。
これまでに引用された例は、溶剤または液体物質から成っていた。したがって、次の2つは堅固で、薬物で構成されます。
ニソルジピン
ニソルジピンの構造式。出典:Louisajb(講演)2011年12月12日16:05(UTC)/パブリックドメイン。
血圧を下げる薬であるニソルジピンでは、イソブチルは単純な置換基と見なされます(上の画像)。これは、非常に大きな構造の分子フラグメントにすぎないことに注意してください。
カーフィルゾミブ
カーフィルゾミブの構造式。出典:予防接種/パブリックドメイン
多発性骨髄腫との闘いに使用される薬物であるカーフィルゾミブでは、イソブチルの構造的関連性はさらに低くなります(上部の画像)。これは、構造の左側に2つのYが存在することで簡単かつ直接識別されます。ここでも、イソブチルは分子構造のほんの一部です。
ニソルジピンとカーフィルゾミブの例のように、イソブチルが通常どおり置換アルキル基としてのみ現れる他の薬物や化合物があります。
参考文献
- Graham Solomons TW、Craig B. Fryhle。(2011)。有機化学。(第 10 版。)Wiley Plus。
- キャリーF.(2008)。有機化学。(第6版)。Mc Graw Hill。
- モリソンとボイド。(1987)。有機化学。(第5版)。Addison-Wesley Iberoamericana。
- スティーブン・A・ハーディンガー。(2017)。有機化学の説明された用語集:イソブチル。から回復:chem.ucla.edu
- Elsevier BV(2020)。イソブチルグループ。ScienceDirect。回収元:sciencedirect.com
- ウィキペディア。(2020)。ブチル基。から回復:en.wikipedia.org
- ジェームス・アセンハースト。(2019年12月11日)。Futylにならないで、ブチルを学ぶ。回収元:masterorganicchemistry.com