エチルエーテル：特性、構造、製造、用途 - 化学

エチルエーテルは、また、ジエチルエーテルとしても知られ、その化学式Cである有機化合物である₄ H ₁₀ Oである無色の液体と揮発性として特徴付けられ、したがって、それらのボトルはしっかり閉じとして維持されなければならないなどの可能性があります。

このエーテルは、ジアルキルエーテルのメンバーとして分類されます。つまり、式ROR 'があり、RとR'は異なる炭素セグメントを表します。そして、その2番目の名前であるジエチルエーテルで説明されているように、酸素原子に結合するのは2つのラジカル-エチルです。

出典：ウィキペディアのChoij

エチルエーテルは当初、全身麻酔薬として使用され、1846年にウィリアムトーマスグリーンモートンによって導入されました。しかし、その可燃性のため、その使用は破棄され、他の危険性の低い麻酔薬に置き換えられました。

この化合物は、患者の心血管状態の評価中に、血液循環の時間を推定するためにも使用されています。

体内では、ジエチルエーテルは二酸化炭素と代謝物に変換されます。後者は最終的には尿中に排泄されます。しかし、投与されたエーテルのほとんどは、何の変更も受けずに肺に吐き出されます。

一方、石けん、油、香水、アルカロイド、ゴムの溶剤として使用されています。

エチルエーテルの構造

出典：WikipediaのBenjah-bmm27

上の画像には、エチルエーテルの分子構造の球と棒のモデルが表示されています。

見てわかるように、酸素原子に対応する赤い球は、2つのエチル基が両側に結合しています。すべてのリンクはシンプルで柔軟性があり、σ軸を中心に自由に回転します。

これらの回転により、配座異性体として知られる立体異性体が生じます。異性体よりも、それらは代替的な空間状態です。画像の構造は、反配座異性体に正確に対応します。反配座異性体では、原子のすべてのグループが交互に配置されます（互いに分離されます）。

他の配座異性体は何でしょうか？見えなくなったもの、およびその画像は利用できませんが、Uの形で視覚化するのに十分です。Uの上端に、メチル基-CH ₃が配置され、立体反発力が発生します（空間で衝突します）。

したがって、CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃分子は、ほとんどの場合、反配座をとると予想されます。

分子間力

エチルエーテル分子は液相でどの分子間力によって支配されていますか？それらの双極子モーメント（1.5D）には電子密度（δ+）の十分な不足領域がないため、それらは主に分散力のおかげで液体中に保持されます。

これは、エチル基の炭素原子がその電子密度を酸素原子に与えすぎないためです。上記は、手元のエチルエーテルの静電ポテンシャルマップ（下の画像）で明らかです。青い領域がないことに注意してください。

ソース：英語版ウィキペディアのJaelkouryさん

分子構造に利用できるOH結合がないため、酸素も水素結合を形成できません。したがって、分散力に有利なのは瞬間双極子とその分子量です。

これにもかかわらず、それは水に非常に溶けます。どうして？電子密度が高い酸素原子は、水分子からの水素結合を受け入れることができるからです。

（CH ₃ CH ₂）₂ O ^δ- - ^δ+ H-OH

これらの相互作用は、このエーテルの6.04gが100mLの水に溶解する原因です。

物理的及び化学的性質

他の名前

-ジエチルエーテル

-エトキシエタン

-酸化エチル

分子式

C ₄ H ₁₀ Oまたは（C ₂ H ₅）₂ O.

分子量

74.14 g / mol。

外見

無色の液体。

におい

甘くてスパイシー。

味

燃えていて甘い。

沸点

760 mmHgで94.3°F（34.6°C）

融点

-177.3°F（-116.3°C）。安定した結晶。

発火点

-49ºF（密閉容器）。

水溶性

25°Cで6.04 g / 100 mL

他の液体への溶解度

短鎖脂肪族アルコール、ベンゼン、クロロホルム、石油エーテル、脂肪溶剤、多くの油、濃塩酸と混和します。

アセトンに可溶、エタノールに非常に可溶。また、ナフサ、ベンゼン、油にも溶けます。

密度

68°F（20°C）で0.714 mg / mL。

蒸気密度

2.55（密度1で取得された空気に関して）。

蒸気圧

68ºFで442 mmHg。25°Cで538 mmHg 20°Cで58.6 kPa

安定

それは過酸化物の形成を伴う空気、湿気および光の作用によりゆっくりと酸化されます。

過酸化水素の形成は、開封されて6か月以上保管されているエーテル容器で発生する可能性があります。過酸化物は、摩擦、衝撃、または加熱によって爆発する可能性があります。

亜鉛、ハロゲン、非金属オキシハロゲン化物、強力な酸化剤、塩化クロミル、テメンチン油、金属硝酸塩および塩化物との接触を避けてください。

自動点火

356°F（180°C）。

分解

加熱すると分解し、刺激的で刺激的な煙を放出します。

粘度

20448Cで0.2448 cPoise。

燃焼熱

8,807 Kcal / g。

気化熱

30°Cで89.8 cal / g

表面張力

17.06ダイン/ cm（20ºC）

イオン化ポテンシャル

9.53 eV。

臭いのしきい値

0.83 ppm（純度は示されていない）。

屈折率

15°Cで1,355

入手

エチルアルコールから

エチルエーテルは、触媒としての硫酸の存在下で、エチルアルコールから得ることができます。水性媒体中の硫酸は解離して、ヒドロニウムイオンH ₃ O ^{+を生成し}ます。

無水エチルアルコールは、130℃〜140℃に加熱された硫酸溶液を通って流れ、エチルアルコール分子のプロトン化を生成します。続いて、別の非プロトン化エチルアルコール分子がプロトン化分子と反応します。

これが発生すると、2番目のエチルアルコール分子の求核攻撃により、最初の分子（プロトン化された分子）からの水の放出が促進されます。その結果、プロトン化エチルエーテル（CH ₃ CH ₂ OHCH ₂ CH ₃）が形成され、酸素は部分的に正に帯電します。

しかし、この合成法では、工程で生成した水（エチルアルコールの脱水生成物）で硫酸が徐々に希釈されるため、効率が悪くなります。

反応温度は重要です。130°C未満の温度では反応が遅く、ほとんどの場合エチルアルコールが蒸留されます。

150°Cを超えると、硫酸はエチルアルコールと結合してエチルエーテルを生成する代わりに、エチレン（二重結合アルケン）を生成します。

エチレンから

逆のプロセス、すなわち気相でのエチレンの水和では、エチルアルコールに加えて、エチルエーテルが副産物として形成されます。実際、この合成ルートはこの有機化合物のほとんどを生成します。

このプロセスでは、固体担体に付着したリン酸触媒を使用します。これは、より多くのエーテルを生成するように調整できます。

アルミナ触媒の存在下でのエタノールの気相脱水は、エチルエーテルの生産において95％の収率を与えることができます。

毒性

接触すると皮膚や目の炎症を引き起こす可能性があります。皮膚に触れると、乾燥やひび割れを引き起こす可能性があります。エーテルはすぐに蒸発するため、通常は皮膚に浸透しません。

エーテルによる眼への刺激は通常軽度であり、激しい刺激の場合、損傷は一般的に回復可能です。

その摂取は麻薬の影響と胃の炎症を引き起こします。重度の摂取は腎臓の損傷を引き起こす可能性があります。

エーテルを吸入すると、鼻や喉の炎症を引き起こす可能性があります。エーテルを吸入した場合、眠気、興奮、めまい、嘔吐、不規則な呼吸、唾液分泌の増加が起こることがあります。

高い曝露は無意識を引き起こし、死さえも引き起こす可能性があります。

OSHAは、8時間のシフトで平均して800 ppmの空中職業暴露限界を設定しています。

目の刺激レベル：100 ppm（ヒト）。目の刺激レベル：1200 mg / m ³（400 ppm）。

用途

有機溶剤

それは臭素、ヨウ素および他のハロゲンを溶解するために使用される有機溶媒です。ほとんどの脂質（脂肪）、樹脂、純ゴム、一部のアルカロイド、ゴム、香料、酢酸セルロース、硝酸セルロース、炭化水素、着色剤。

さらに、水よりも密度が低いため、動植物の組織から有効成分を抽出する際に使用され、水に浮かび、目的の物質がエーテルに溶解したままになります。

全身麻酔

1840年から全身麻酔薬として使用されており、治療上の利点があるため、クロロホルムに取って代わりました。しかしながら、それは可燃性物質であり、したがって、臨床環境での使用において深刻な困難に直面します。

さらに、悪心や嘔吐などの望ましくない術後副作用が患者に発生します。

これらの理由により、一般的な麻酔薬としてのエーテルの使用は破棄され、ハロタンなどの他の麻酔薬に置き換えられました。

エーテルスピリット

エタノールと混合したエーテルを使用して、spirit of etherと呼ばれる溶液を形成しました。これは、胃の鼓腸と軽度の形の胃痛の治療に使用されていました。

血液循環の評価

エーテルは、腕と肺の間の血液循環を評価するために使用されています。エーテルは片方の腕に注入され、右心房、次に右心室、そしてそこから肺に血液を引き込みます。

エーテルの注入から呼気中のエーテルの臭いがとらえるまでの時間は約4〜6秒です。

教育研究所

エーテルは、多くの実験で実験室の教育に使用されています。たとえば、メンデルの遺伝学の法則のデモで。

エーテルは、ショウジョウバエ属のハエをなだめ、それらの間の必要な交配を可能にするために使用され、したがって遺伝学の法則を証拠に入れます

参考文献

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ウィキペディア。（2018）。ジエチルエーテル。から回復：en.wikipedia.org
安全シートXI：エチルエーテル。。回収元：quimica.unam.mx

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