フェノキシ酢酸はフェノールとモノクロロ酢酸との反応によって形成され、有機性の物質である水酸化ナトリウム溶液の存在。この製品を入手するために使用される手順は、ウィリアムソンのエーテル合成と呼ばれます。
合成されたフェノキシ酢酸は、針状の結晶によって形成される白色または無色の沈殿物であり、水にはほとんど溶けません（水への溶解度は12 g / l -1）が、酢酸、フェノール、ジエチルエーテルには溶けます。
フェノキシ酢酸の化学構造。出典：«フェノキシ酢酸»。ウィキペディア、無料の百科事典。2014年5月13日、午後5時21分（UTC）。2014年5月13日、午後5時21分、en.wikipedia.org。編集された画像レイアウト。
その化学名は2-phenoxyethanoicであり、その分子式はC 8 H 8 O 3です。分子量は152.15 g.mol -1です。この製品は弱酸のように機能し、98〜100℃の融点と285℃の沸点を持っています。
フェノキシ酢酸は、除草特性を持つ物質の合成における中間生成物です。フェノキシ酢酸は、それ自体、カンジダアルビカンスおよび白癬菌に対する抗真菌特性を持っています。また、角質の余分なケラチンを除去し、皮膚の角質除去剤としても役立ちます。
加熱すると腐食性の有毒ガスを発生するため、取り扱いには注意が必要です。ガスの中には塩化水素があります。
この製品で直接曝露すると、皮膚または粘膜に軽度の刺激を引き起こす可能性がありますが、眼粘膜の関与を除いて、それほど重要ではありませんが、深刻になる可能性があります。また、吸入すると気道の炎症を引き起こし、摂取すると胃の経路を刺激します。
それは不燃性の物質であり、室温で非常に安定していますが、高温または高圧ではその安定性を失う可能性があり、水に直面した場合、それは特定量のエネルギーを放出できますが、それほど激しくはしません。
フェノキシ酢酸の合成
フェノールはアルコールであるため、弱酸のように作用するため、酸性プロトン（H +）をアルカリ（水酸化ナトリウム）に簡単に失い、アルコキシド（フェノラート）になります。これにより、二分子求核置換により、エーテルが形成されます。
アルコキシドは求核試薬として機能します。つまり、別の物質に対して自由な2つの電子を放出することができます。私たちが関係する反応の場合、それはハロゲン化アルキル（モノクロロ酢酸）であり、共有結合を介して強く結合し、この場合はエーテルである新しい物質を形成します。
反応中、ハロゲン化物イオンの置換が起こり、アルコキシドアニオンで置き換えられます。この反応は、ウィリアムソンエーテル合成として知られています。
得られる生成物の量とそれが生成される速度は、分子（求核試薬+ハロゲン化アルキル）の衝突がその有効性を決定する2次の速度論的反応であるため、関与する反応物の濃度に依存します。
処理する
ステップ1
フェノキシ酢酸の合成を開始するには、フェノール0.5 gを注意深く秤量し、容量50 mlのナシ型の単口フラスコに入れます。33％（p / v）の水酸化ナトリウム（NaOH）2.5 mlを加えて溶解します。
pH指示紙で溶液のアルカリ度を確認します。フラスコにコルクの蓋をして、5分間激しく混ぜます。混合にはマグネチックスターラーを使用できます。
ステップ2
続いて、モノクロロ酢酸0.75 gを加え、5分間混合手順を繰り返します。
混合物が固まったり、ペースト状になったりする場合は、水（1〜3 mlの間）を追加できますが、薄めすぎずに、元のテクスチャに戻るまで少しずつ追加します。
ステップ3
フラスコのカバーを外し、10分間還流システムのある水浴に入れます。フローシステムが利用できない場合、40分間放置されます。
ステップ4
溶液を冷まして5 mlの水を加え、pH 1に達するまで濃塩酸で酸性にします（この目的のために紙でpHを測定します）。
手順5
混合物を注意深く分液漏斗に通し、各手順で5 mlのエチルエーテルを使用して3回抽出します。
有機抽出物をプールし、分液漏斗に戻し、各洗浄に5 mlの水を使用して、3回の水洗浄を実行します。
水性画分は分離されて廃棄される。
手順6
続いて、有機画分を3 mlの炭酸ナトリウム（Na 2 CO 3）で15％で3回抽出する。
得られたアルカリ性水性抽出物を氷浴に入れ、pH = 1になるまでHClで酸性化すると、生成物が沈殿します。酸性化ステップは、反応によって泡が発生し、急激に追加すると飛散する可能性があるため、1滴ずつ追加する場合は十分に注意して実行する必要があります。
真空濾過により固体が得られ、沈殿物を洗浄し、乾燥させる。
手順7
得られた生成物を秤量し、収率および融点を観察する。
出典：Sandoval M.（2015）。有機化学実験室実践マニュアルII。メキシコ国立自治大学化学部。
用途
フェノキシ酢酸単独では、カンジダアルビカンスや白癬菌などの特定の真菌に対して殺菌活性があります。この行動は、ゴンサレスらが実施した調査で説明されています。
この研究により、臨床サンプル、特に爪真菌症に罹患している患者からの13種のカンジダアルビカンスについて、最小抑制濃度または静真菌濃度（MIC）と最小殺真菌濃度（CMF）が同じ（2.5 mg / ml）であることが明らかになりました。 。
Candida albicans ATCC 10231株は、2.5 mg / mlのMICと5.0 mg / mlのCMFを示しました。Trichophyton rubrumは、感染した爪から分析された8系統で、0.313 mg / mlのMICと1.25 mg / mlのCMFを示しました。
さらに、フェノキシ酢酸はケラチンの角質除去剤として非常に有用であるため、これらの特性の影響を受ける皮膚の角質やニキビを最小限に抑えることができます。
一方、フェノキシ酢酸は殺虫剤、特にAstixやDuplosanなどの除草剤を合成するための原料です。
リスク
製品が誤って摂取された場合、胃腸管全体（口、食道、胃、腸）の粘膜に刺激を与えます。
吸入すると、呼吸器粘膜に刺激を与え、呼吸不全や咳を引き起こします。
皮膚にわずかな刺激を引き起こす可能性があります。眼の粘膜にある間、刺激はより深刻になります。このような場合は、患部を多量の水と石鹸で洗い、目の粘膜を大量の水で洗うことをお勧めします。
この製品は、脂肪腫瘍の発生または出現の素因として関連付けられています。これらの腫瘍は、ほとんどの場合、四肢または腹部に発生します。
一方、この製品は、輸送規則に記載されている基準に従って、輸送に危険がないと分類されています。
フェノキシ酢酸に由来する農薬は通常、環境に対して毒性があり、遺伝子変異、特にヒトの非ホジキンリンパ腫に存在するt-転座と関連しています。
予防
-この製品は、激しく反応する可能性のある強力な酸化剤や塩基から離して保管してください。
-この製品を加熱しないことが重要です。
-手袋、ガウン、安全メガネなどの保護手段を使用して取り扱ってください。
参考文献
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