ペンタノンは、ケトン類のファミリーに属する有機化合物である、化学式C 5 H 10 Oである最も単純ケトンの一つである、アセトンと同様の香りを有する無色の液体です。この時点から、それらの骨格の炭素数に関して、ケトンは位置異性を示す。
位置異性について話すとき、それはカルボニル基がどこにあるか、C = Oを指します。したがって、ペンタノンは実際には、物理的性質がわずかに異なる2つの化合物、2-ペンタノンと3-ペンタノンで構成されています（下の画像）。どちらも液体ですが、沸点が同じであるため、蒸留で分離することはできません。
ペンタノンの位置異性体の分子。出典：Jynto&Ben Mills、ウィキペディア経由。
ただし、2つのペンタノンにはそれぞれ独自の合成ルートがあるため、これらの混合物が存在することはほとんどありません。凍結により分離することが可能な混合物。
有機溶剤としての使用は特に制限されています。低沸点より高い温度で使用される環境でのアセトンの代替品。同様に、C = O基を還元したり求核付加したりできるため、他の有機合成の出発物質です。
化学構造
位置異性体
画像には、球と棒のモデルで表されるペンタノンの2つの位置異性体の分子構造があります。黒い球は炭素骨格に対応し、白い球は水素原子に対応し、赤い球はC = Oグループの酸素原子に対応します。
2-ペンタノン
2-ペンタノン（上記）は、2番目の炭素にグループC = Oを持っています。これは、4番目の炭素にある場合と同等です。つまり、構造が同じになるように180度回転させるだけで十分なので、2-ペンタノンと4-ペンタノンは同等です。
C = Oの左側にはメチルラジカルCH 3-があり、右側にはプロピルラジカルがあります。そのため、このケトンは（あまり一般的には使用されない）メチルプロピルケトン（MPK）とも呼ばれます。この構造の非対称性が一目でわかります。
3-ペンタノン
3-ペンタノン（下）は、3番目の炭素にC = Oグループを持っています。この異性体はアセトンのより大きなバージョンであり、非常に対称的であることに注意してください。C = Oグループの両側にある2つのラジカルは同じです。2つのエチルラジカル、CH 3 CH 2-。これが、3-ペンタノンがジエチルケトン（またはジメチルアセトン）とも呼ばれる理由です。
分子間相互作用
2-ペンタノンと3-ペンタノンの両方にカルボニル基が存在すると、分子に極性が付与されます。
したがって、ペンタノンの両方の異性体は、双極子間双極力を介して相互に相互作用することができ、静電ポテンシャルマップで見られる最も高い負の電荷密度δ-は、酸素原子の周りに配向されます。
同様に、ロンドンの分散力は、炭化された骨格と水素化された骨格の間に介入する度合いが低くなります。
ペンタノンはアセトンに比べて分子面積と質量が大きいため、この寄与により双極子モーメントが増加し、沸点が高くなります（102ºC> 56ºC）。実際、2つの異性体は102°Cで気化します。異なる温度で凍結しながら。
結晶
対称性は結晶化においておそらく重要な役割を果たす。たとえば、2-ペンタノンの融点は-78°Cですが、3-ペンタノンの融点は-39°Cです。
これは、3-ペンタノン結晶が温度に対してより安定であることを意味します。その分子はより凝集性があり、液相で分離するためにより多くの熱を必要とします。
両方の異性体の混合物がある場合、3-ペンタノンが最初に結晶化し、2-ペンタノンが低温で最後になります。対称性の高い3-ペンタノン分子は、2-ペンタノンの分子よりも容易に配向します。非対称であると同時に動的です。
プロパティ
外見
アセトンに似た香りの無色の液体。
モル質量
86.13 g / mol
密度
0.81 g / mL（3-ペンタノン）
0.809 g / mL（2-ペンタノン）
融点
-78ºC（2-ペンタノン）
-39ºC（3-ペンタノン）
沸点
102ºC（両異性体）
水溶性
35 g / L（3-ペンタノン）
60 g / L（2-ペンタノン）
蒸気圧
35 mmHg（3-ペンタノン）
20°Cで270 mmHg（2-ペンタノン）
最初の値は測定された温度なしで報告されるため、これらの値は両方の異性体の蒸気圧を直接比較するのには役立ちません。
引火点
12.78°C（3-ペンタノン）
10ºC（2-ペンタノン）
安定
ペンタノンの2つの異性体は非常に引火性が高いため、熱源からできるだけ離してください。引火点は、炎が10℃の温度でも両方のペンタノンの蒸気を発火させる可能性があることを示しています。
合成
ペンタノンの2つの異性体は物理的および化学的に非常に類似していますが、それらの合成経路は互いに独立しているため、同じ合成で両方が得られることはほとんどありません。
2-ペンタノン
試薬2ペンタノール（第2アルコール）から開始して、その場で形成された次亜塩素酸HClOを酸化剤として使用して、これを2-ペンタノンに酸化できます。酸化は次のようになります：
2-ペンタノールの2-ペンタノンへの酸化。出典：ガブリエルボリバル
単にC-OH結合はC = Oになります。2-ペンタノンを合成する方法は他にもありますが、この中で最も理解しやすい方法です。
3-ペンタノン
3-ペンタノンは、プロパン酸、CH 3 CH 2 COOHのケトン脱炭酸により合成できます。この合成経路は対称的なケトンを生成し、CH 3 COOHの1つの分子はCO 2の形でCOOHグループを失い、他の分子はH 2 Oの形でそのOHグループを失います。
2CH 3 CH 2 COOH => CH 3 CH 2 COCH 2 CH 3 + CO 2 + H 2 O
もう少し複雑な別の方法は、エチレン、CH 2 = CH 2、CO 2およびH 2の混合物を直接反応させて、3-ペンタノンを形成する方法です。
用途
アプリケーションが非常に厳密である場合、特定の合成である場合、または2つの異性体が同じ結果をもたらさないことも示されている場合を除き、いずれの用途でも2-ペンタノンまたは3-ペンタノンのどちらを使用するかを選択することは重要ではありません。
つまり、塗料や樹脂の溶剤として、または脱脂剤として2-ペンタノンまたは3-ペンタノンを使用する場合は、価格と入手可能性が最も重要な基準となるため、「重要ではありません」。3-ペンタノンは、内燃機関内のガスの挙動を研究するために自動車業界で使用されています。
参考文献
- モリソン、RTおよびボイド、R、N（1987）。有機化学。第5版。エディトリアルAddison-Wesley Interamericana。
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